Производные угольной кислоты Сульфоновые кислоты Цель лекции

Производные угольной кислоты. Сульфоновые кислоты

Цель лекции: -получить четкое представление о взаимосвязи химического строения и свойств производной угольной кислоты, сульфоновых кислот

План лекции 1. 2. 3. 4. 5. Номенклатура Способы получения Физические свойства Химические свойства Медико-биологические свойства

R-C O OH Кислые (неполные)

, Средние (полные)

Функциональные производные угольной кислоты хлорангидриды сложные эфиры полные неполные Смешанные функциональные производные амиды

Строениехлорангидридв о угольной кислоты Полные фосген Неполные хлоругольная к-та хлормуравьиная к-та

Способы получения фосгена Kat

Химические свойства хлорангидридов угольной кислоты Реакция со спиртами (образование сложных эфиров) Реакция с соединениями содержащими NH 2 группу (образование амидов и семикарбазидов) Реакция ацилирования

Взаимодействие с соединениями имеющими. NH 2 -группу 2 Изоцианат

Взаимодействие с соединениями имеющими. NH 2 -группу

Взаимодействие с соединениями имеющими. NH 2 -группу мочевина = О карбамилхлорид (хлорангидрид карбаминовой кислоты)

Взаимодействие с фенолами (гликолями и пирокотехином ) пирокатехин фосген карбонат пирокотехина

Взаимодействие со спиртами или этилхлороформиант этиловый эфир хлороугольной к-ты или диэтилкарбонат диэтиловый эфир угольной к-ты

Образование поликарбоната 2, 2 -бис(4 -гидроксил)- пропан Поликарбонат

Получение сложных циклических аренов Реакция ацилирования аренов бензофенон

Неполныехлорангидриды угольной кислоты амин уретан (этиловый эфир карбаминовой к-ты) спирт метилэтилкарбонат уретан (этил-N-митилкарбомат)

Амиды угольной кислоты Карбаминовая кислота Мочевина

Способы получения эфиров карбаминовой кислоты бензил –N, N диметилкарбамат Способы получения карбаматов этил – N – метилкарбамат

Способы получения мочевины Синтез. Вёлера амид карбаминовой кислоты (карбамид) Промышленный способ получени

Аспекты применения мочевины разделение углеводов с разветвленной и неразветвленной структурой

Химические свойства Основные свойства

Нуклеофильные свойства 2. N-алкилирование уреидоуксусная к-та 3. Ацилирование уреид пропионовой к-ты

Гидролиз

Разложение 1. При нагревании циануровая кислота биурет

Биуретоваяпроба хелатный комплекс

Разложение 2. Взаимодействие с 3. С гипогалогенитами

Получениегуанидина Гуанидиний нитрат +⅓ +⅓ +⅓

Биологически важные соединения содержащие гуанидиновую группу Сульгин Аргинин Бигумаль

СУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА

Способы получения: 1. Сульфоокисление алканов hv

Строениесульфоновых кислот -⅓ -⅓ -⅓

Получениесульфонатов сульфонат натрия

Реакциидесульфирования 150°-200°С

Получениесульфонилхлоридов 1. Сульфирование аренов хлорсульфоновой кислотой 10° 2. Прямое сульфохлорирование алканов hν

Получениесульфонилхлоридов 3. Из сульфоновых кислот 4. Получение сложных эфиров (сульфонатов) этилбензолсульфонат

Получение амидов (сульфонамидов ) бензолсульфонамид

Классификация сульфонамидов дизамещенные незамещенные монозамещенные

Получениесульфонамидов

Гидролизсульфонамидов

Кислотные свойства сульфонамидов

= = O O пантоцид сахарин