Производные экгонина кокаина гидрохлорид Взаимосвязь химической структуры

Производные экгонина – кокаина гидрохлорид. Взаимосвязь химической структуры с фармакологическим действием. Методы анализа. Условия хранения и обращения при работе ВЫПОЛНЯЛА: ЕРКЕБАЕВА А. Е. ПРИНЯЛА: САЯКОВА Г. М.

Cocaini hydrochloridum Кокаина гидрохлорид Метилового эфира бензоилэкгонина гидрохлорид C!7 H 21 NO 4 * HC 1 M. в. 339, 82

Описание. Бесцветные игольчатые кристаллы или белый кристалличе ский порошок без запаха, горького вкуса, вызывает на языке чувство онемения. Растворимость. Очень легко растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в хлороформе и глицерине, практически нерастворим в эфире.

Подлинность. 0, 01 г препарата помещают на часовое стекло, раство ряют в 1 капле воды, прибавляют 1 2 капли 1% раствора перманганата калия; образуется кристаллический фиолетовый осадок. 0, 1 г препарата нагревают с 1 ил концентрированной серной кислоты в пробирке на кипящей водяной бане в продолжение 5 минут, после чего осторожно прибавляют 2 мл воды; ощущается ароматный запах мети лового эфира бензойной кислоты. После охлаждения при длительном стоянии выпадают кристаллы бензойной кислоты, растворяющиеся в спирте. Препарат дает характерную реакцию на хлориды (стр. 747). Температура плавления не ниже 195° (капилляр вносят при 193°; пре парат предварительно сушат при 100 105°). Удельное вращение от 71° до 73° (2, 5% водный раствор).

Циннамилкокаин и другие восстанавливающие вещества. 0, 1 г препа рата растворяют 5 в мл воды, прибавляют 0, 15 мл разведенной серной кислоты и 0, 5 мл 0, 02 н. раствора перманганата калия; раствор не дол жен полностью обесцвечиваться в течение 30 минут. Другие алкалоиды. 0, 1 г препарата растворяют в 80 мл воды, прибав ляют 2 л 1% раствора м аммиака. Через 15 минут жидкость должна быть прозрачной. При потираний стеклянной палочкой стенок сосуда выделяются кристаллы, жидкость над осадком должна быть прозрачной.

Органические примеси. Раствор 0, 1 г препарата в 1 мл концентриро ванной серной кислоты должен быть бесцветным. Потеря в весе при высушивании. Около 0, 5 г препарата (точная на веска) сушат при 100 105° до постоянного веса. Потеря в весе не дол жна превышать 0, 5%. Сульфатная зола из 0, 5 г препарата не должна превышать 0, 1%.

Количественное определение. Около 0, 3 г препарата (точная навеска) растворяют в 10 мл безводной уксусной кислоты, прибавляют 10 мл рас твора ацетата окисной ртути и титруют 0, 1 н. раствором хлорной кис лоты до зеленого окрашивания (индикатор кристаллический фио летовый). Параллельно проводят контрольный опыт. 1 мл 0, 1 н. раствора хлорной кислоты соответствует 0, 03398 г C 17 H 21 N 04 * HC 1, которого в препарате должно быть не менее 99, 0%

Хранение. Список А. В хорошо укупоренных банках оранжевого стек ла, в защищенном от света месте. Высшая разовая доза 0, 03 г. Высшая суточная доза 0, 03 г. Местноанестезирующее средство.

Кокаи н — метиловый сложный эфир бензоилэкгонина, алкалоид тропанового ряда, обладает местноанестезирующим и психостимулирующим действием. Наряду с другими алкалоидами содержится в растениях рода Эритроксилум (Erythroxylum), в частности: Кокаиновый куст (Erythroxylum coca), Erythroxylum laetevirens, Erythroxylum novogranatense, Erythroxylum recurrens, Erythroxylum steyermarkii и др. , распространённых в тропической зоне Южной Америки[1][2]. Благодаря своему тонизирующему и наркотическому действию листья коки (Erythroxylum coca var. coca) длительное время употреблялись коренным населением Южной Америки; выделенный в середине XIX века из листьев коки чистый кокаин распространился в Европе и США. Изначально он широко применялся в медицинских целях, но к началу XX века был почти полностью вытеснен из медицинской практики более совершенными препаратами.

Биосинтез

Пути получения Тропановые алкалоиды — производные тропина и псевдотропина Основным источником кокаина являются листья куста коки, в дикорастущих сортах растения содержание кокаина не превышает 1 %. Листья куста коки содержат следующие алкалоиды[23]: Кокаин; Цинамилкокаин; α и β Труксиллин; Бензоилэкгонин; Метиловый эфир экгонина; Норэкгонин; Тропакокаин; Гигрин; Кускгигрин; Метиловый эфир экголидина.

Механизм действия Вызываемые кокаином эйфория и психическая зависимость связаны главным образом с блокированием дофаминового транспортера в центральной нервной системе. Нарушение обмена норадреналина проявляется преимущественно в симпатической нервной системе, оказывая влияние на органы, где количество норадреналиновых рецепторов наибольшее. Влияние кокаина на систему серотонинового обмена при однократном введении приводит к повышению концентрации серотонина в синаптической щели и, как следствие, — к развитию центральных эффектов, характерных для кокаина

В течение 2 3 дней из организма выводится 90— 95 % введённой дозы кокаина в виде чистого вещества и его метаболитов в следующем соотношении[60]: Неизменённый кокаин 1— 9 %; Бензоилэкгонин 35— 60 %; Метилэкгонин 32— 49 %; Экгонин 1— 8 %; Норкокаин и гидроксилированные метаболиты 10 %.

Литература ↑ Bieri, Stefan; Anne Brachet, Jean Luc Veuthey, Philippe Christen (2006). «Cocaine distribution in wild Erythroxylum species» . Journal of Ethnopharmacology 103 (3): 439 447. DOI: 10. 1016/j. jep. 2005. 08. 021. ISSN 0378 8741. Проверено 2010 05 28. ↑ PLOWMAN, T. ; L. RIVIER (1983). «Cocaine and Cinnamoylcocaine Content of Erythroxylum Species» . Ann Bot 51 (5): 641 659. Проверено 2010 05 28. ↑ Спектор С. И. , Богданов С. И. Наркомании в Свердловской области. История, современное состояние, прогноз. — Екатеринбург: Урал, 2003. — С. 25. — 300 с. — ISBN 5 86037 057 1. ↑ Перейти к: 1 2 3 4 5 6 7 8 Кокаин. История. Способы употребления. Механизмы действия кокаина. Психическая и физическая зависимость. . Проверено 29 сентября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011. ↑ Сленг наркоманов. Проверено 2 ноября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011. ↑ Данилин А. Г. LSD: галлюциногены, психоделия и феномен зависимости. — Москва: ЗАО Изд во Центрполиграф, 2001. — С. 495. — 521 с. — ISBN 5 227 01464 7. ↑ Перейти к: 1 2 3 4 5 Марлин Добкин де Риос. Растительные галлюциногены. — КСП, 1997. — 272 с. — 5000 экз. — ISBN 5 88694 035 9.