Презентацию выполнила: Пелипенко Ирина Владимировна Учитель химии «Красноярской средней общеобразовательной школы с углубленным изучением предметов художественно-эстетического цикла» Кривошеинского района Томской области 2009
• азотсодержащие органические соединения • производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал • NH 2 - аминогруппа (функциональная) Амины первичные Метиламин СН 3 -NH 2 вторичные третичные Триметиламин Диметиламин CH 3 -NH-CH 3 -N- CH 3
Анилин С 6 Н 5 -NH 2 Метиламин СН 3 -NH 2 Б/ц газ, аммиачный запах, хорошо растворим в воде имеет неприятный запах, малорастворим, ядовит Химические свойства 1. Присоединение катионов водорода (донорно-акцепторный механизм, подобно аммиаку) СН 3 -NH 2 + Н+ СН 3 -NH 3+ ион метиламмония С 6 Н 5 -NH 2 + Н+ С 6 Н 5 -NH 3+ ион фениламмония
Амины – это органические основания 2. Взаимодействие с кислотами СН 3 -NH 2 + НCl [СН 3 -NH 3]+Cl- или СН 3 -NH 2 · HCl хлорид метиламмония С 6 Н 5 -NH 2 + НCl [С 6 Н 5 -NH 3 ]+Cl- или С 6 Н 5 -NH 2 · HCl хлорид фениламмония СН 3 -NH 2 NH 3 С 6 Н 5 -NH 2 Метиламин Аммиак Анилин Основные свойства уменьшаются
С 6 Н 5 -NH 2 анилин самое слабое основание, т. к. наблюдается взаимное влияние аминогруппы и фенилрадикала друг на друга 3. Анилин в отличие от бензола вступает в реакцию бромирования по трем циклам (2, 4, 6) С 6 Н 5 -NH 2 + 3 Br 2 С 6 Н 2 Br 3 -NH 2 + 3 HBr 2, 4, 6 -триброманилин (белый осадок) Качественная реакция на анилин 4. Реакция горения 4 СН 3 -NH 2 + 9 О 2 4 СО 2 + 10 Н 2 О + 2 N 2
1840 г Юлий Федорович Фрицше (Индиго нагревание вязкая масса очистка маслянистая жидк. ) анилин Унфердорбен (индиго нагревание кристаллин) Рунге (Каменноугольная смола перегонка кианол) 1841 г. Н. Н. Зинин (Нитробензол восстановление бензидам) 1843 г Гофман Анилин Кристаллин Кианол Бензидам одно и то же вещество - анилин
Применение анилина - Анилиновые красители - Лекарства (сульфаниламиды) - Полимеры - Фотография Получение С 6 Н 5 NO 2 + 6 H С 6 Н 5 NH 2 + 2 H 2 O тринитробензол «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии»
Контрольные вопросы 1. Какие вещества называют аминами? 2. Какой признак положен в основу классификации аминов? 3. Какая группа атомов в молекуле аминов является А) функциональной Б) определяет основные свойства аминов? 4. Почему анилин в ряду метиламин – аммиак – анилин самое слабое основание? 5. Что, кроме углекислого газа и воды образуется при горении аминов? 6. Вычислите массу бромной воды, которая потребуется для полного взаимодействия со 186 г 1% раствора анилина.