Презентация Тақырыбы Аромат көмірсутектері Бензол Орындаған Бекназар Б

Презентация Тақырыбы: Аромат көмірсутектері. Бензол Орындаған: Бекназар Б Тобы: 14 -09 Қабылдаған: Есалиева Р

Ароматты көмірсутектер Бензолдар С 6 Н 6

Ароматты көмірсутектердің басты өкілі-бензол. Оны 1825 ж. М. Фарадей жарық газын зерттей отырып, соның құрамынан тапқан, ал Э. Митчерлих 1834 ж. бензол қышқылын құрғақ айдау арқылы алған. Кекуле 1865 ж. бензолдың циклді формуласын ұсынды. Кекуле бойынша бензол молекуласы қоса алынған үш байланысы бар циклогексатриенді тұйық жүйе.

Бензол молекуласында π- байланыстың түзілу сызбанұсқасы: а және ә екі проекцияда р электрондар орбитальдарының бүйір қаптасуы; б-π бұлтының электрондық тығыздығының атом ядроларының жазықтық астында және жазықтық үстінде бөлініп таралуы.

Бензол молекуласының құрылысы Жалпы формуласы Сn. Н 2 n -6 болғандықтан, бензолды өте қанықпаған қосылысқа жатқызуға болар еді. Бірақ бензол бромды сумен және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттеспейді, яғни қанықпаған қосылыстарға тән реакцияларға түспейді. Осылай бензолдың құрамы мен қасиеттерінің арасында сәйкессіздік туады. Бензол буы мен сутек газының қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензолдың бір молекуласы сутектің үш молекуласын қосып алып, құрылысы бізге таныс циклогексан түзіледі екен:

Сп. Н 2 п-6 жалпы формуласы Бензол гомологтары С 6 Н 6 –бензол С 7 Н 8 - толуол С 8 Н 10 -этил бензол С 9 Н 12 -пропил бензол С 9 Н 12 -изопропил бензол С 6 Н 5 СН=СН 2 -винил бензол

Физикалық қасиеттері Арендердің бастапкы мүшелерінің өздеріне тән иістері бар, олар суда ерімейтін, сұйық заттар. Органикалық еріткіштердің біразында жақсы ериді және өзі көптеген органикалық заттарды ерітеді. Бензол гомологтарының салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне байланысты балқу және қайнау температуралары заңды түрде артады. Бензол улы. Бензол буымен үнемі дем алу анемия, лейкемия сияқты ауруларға ұшыратады. Толуол мен басқа гомологтарының зияндылығы бензолға қарағанда төмендеу.

Химиялық қасиеттері Арендер орынбасу, қосылу және тотығу реакцияларына түседі. Орынбасу реакциялары. Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән. 1. Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді:

2. Нитрленуі. Нитрлеуші қоспаның (концентрлі күкірт және азот қышқылдарының қоспасы) қатысында қыздырғанда, бензолдан нитробензол түзіледі:

Қосылу реакциялары. Бензол косылу реакцияларына қиын түседі. Тек қатты қыздырғанда немесе ультракүлгін сәулелермен әсер еткенде және катализатордың қатысында ғана бензол қанықпаған қасиет көрсетіп, сутекті және галогендерді қосып алады. 1. Гидрленуі. Никель, платина, палладий сияқты катализаторлар қатысында қыздырғанда және жоғары қысымның әсерінен бензол сутекті қосып алып, циклогексанға айналады:

2. Галогенді қосып алуы. Ультракүлгін сәулелердің әсерінен бензол хлордың алты атомын қосып алып, нәтижесінде, гексахлорциклогексан (гексахлоран) түзіледі:

Тотығу реакциялары. Бензолдың өзі тотықтырғыштардың әсеріне өте тұрақты. Қалыпты жағдайда бензол калий перманганаты ерітіндісін түссіздендірмейді. Бензол мен оның гомологтары ауада ашық жалынмен бықсып, күйе түзе жанады (молекула құрамындағы көміртектің массалық үлесіне көңіл аударыңдар): 2 С 6 Н 6 + 3 O 2 -> 12 C + 6 Н 2 O Егер қосымша оттек немесе ауа үрленсе, жану толық жүреді: 2 С 6 Н 6 + 15 O 2 -> 12 СO 2 + 6 H 20

Бензол молекуласын алудың көптеген синтетикалық жолдары бар: 1. Алкандар оксидті катализатордың қатысуында циклдену және дегидрогендеу реакцияларына түсіп, арендер түзеді: А)H 3 C-(CH 2 )5 –CH 3 C 6 H 5 -CH 3+4 H 2 (Cr 2 O 3 кат. қатысында) B)H 3 C-(CH 2)6–CH 3 (о-) C 6 H 4 CH 3 (Cr 2 O 3 кат. қатысында) 2. Ацетилен және оның гомологтары металлорганикалық катализатордың қатысуында циклотримерлену реакциясына түсіп, бензол және оның гомологтарын түзеді: 3 CH 3 -C≡CH (1, 3, 5) C 6 H 3 (CH 3)3 3. Циклоалкандар жоғары темтературада және катализатордың қатысуында дегидрогенделіп, арендерге айналады. 4. Бензой қышқылының тұздары сілтімен қосып айдау арқылы бензол алады: C 6 H 5 COONa+Na. OH C 6 H 6 +Na 2 CO 3 5. Бензол гомологтарын галоген туындылардан Вюрц-Фиттиг (1864) реакциясы бойынша жеңіл алады: C 6 H 5 Br+2 Na+Br. C 2 H 5→C 6 H 5 -C 2 H 5+2 Na. Br 6. Бензол гомологтарын алудың маңызды әдісі Фридель-Крафтс-Густавсон реакциясы (1877): C 6 H 5 -CO-CH 3+2 H 2→C 6 H 5 -C 2 H 5+H 2 O Тотықсыздану реакциясы қышқылдық ортада мырыш амальгамасының қатысуында жүреді.

НАЗАР АУДАРҒАНДАРЫҢЫЗҒ А РАХМЕТ!