Презентация polisakharidy farm novaya versia

УГЛЕВОДЫ ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ

Цель лекции • с формирова ть представлени е о взаимосвязи строения и свойств ди- и поли сахаридов

План лекции • Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов • Классификация • Химические свойства • Реакции обнаружения

Углеводы Моносахариды Полисахариды Олигосахариды Гомополисахариды • ди сахариды • три сахариды • тетра сахариды и т. д (до n =10) Гетерополисахариды

Дисахариды восстанавливающие невосстанавливающие полуацетальный гидроксил + спиртовой гидроксил полуацетальный гидроксил + полуацетальный гидроксил • мальтоза • целлобиоза • лактоза сахароза

Образование молекулы мальтозы OHOH HO CH 2 OH 1 α -D -глюкопираноза HO OH OHOOHCH 2 OH 14 O α -1, 4 -гликозидная связь α — D -глюкопиран озил -1, 4 — α — D -глюкопиран оза α -мальтоза

OOHOH HO CH 2 OHO OH OHOH O CH 2 OH O OHOHCH 2 OH O OH C O H HO α -мальтоза оксо-таутомер мальтозы OOHOH HO CH 2 OHO OH OHOH O CH 2 OH β -мальтоза

O OH OH CH 2 OH O OH C O H HO оксо-таутомер мальтозы Ag(NH 3 ) 2 OH продукты окисления мальтозы Ag + NH 3 + H 2 Ot o + Cu(OH) 2 t o продукты окисления мальтозы + Cu 2 O + H 2 O

α -1, 4 — Br 2 , H 2 O мальтобионовая кислота. O OHOHCH 2 OH O OH C O H HO мальтоза. O OH OH CH 2 OH O OH C O OH HO

лактоза β — D -галактопиран озил -1, 4 — β — D -глюкопиран оза. CH 3 OH HCl газ O -метил- β -лакт озид. O OH OH CH 2 OH O HO O OH OH CH 2 OH O HOOCH

O OH OH CH 2 OH O HOлактоза β — D -галактопиран озил -1, 4 — β — D -глюкопиран оза. H 2 O, H + O OH OH CH 2 OH HOOH β -D- галактопираноза + OOH OH OH CH 2 OH HO β -D- глюкопираноза

OOHOH HO CH 2 OHO OH OHOH O CH 2 OH α -мальтоза ( CH 3 ) 2 SO 4 Na. OH O OCH 3 H 3 CO CH 2 OCH 3 OCH 3 O CH 2 OCH 3 октаметилмальтоза O -гликозидные связи

OOCH 3 H 3 CO CH 2 OCH 3 OCH 3 O CH 2 OCH 3 H 2 O, H + 2 , 3, 4, 6 -тетраметил- α — D -глюкопираноза + O OHHO OCH 3 CH 2 OCH 3 2 , 3, 6 -триметил- α — D -глюкопираноза O OHH 3 CO OCH 3 CH 2 OCH

OOHOH HO CH 2 OHO OH OHOH O CH 2 OH α -мальтоза (CH 3 CO) 2 O O OAc Ac. O CH 2 OAc. O OCOCH 3 OAc O CH 2 OAc Ac октаацетилмальтоза

OOAc. OAc Ac. O CH 2 OAc. O OCOCH 3 OAc O CH 2 OAc Ac H 2 O, H + O OHOH HO CH 2 OH OH 2 глюкоза + 8 CH 3 COOH

OOAc. OAc Ac. O CH 2 OAc. O OCOCH 3 OAc O CH 2 OAc Ac H 2 O, Na. OH O OHOH HO CH 2 OHO OH OHOH O CH 2 OH мальтоза + 8 CH 3 COONa

OOHOH HO CH 2 OH 1 OH HO O OH CH 2 OH OHα -D -глюкопираноза β -D -фруктофураноза 1 2 O 1, 2 -гликозидная связь сахароза α — D -глюкопиранозил-1, 2 — β — D -фруктофуран озид

O HO OH OH CH 2 OH HO O OH CH 2 OH Oсахароза H 2 O, H + O OH OH OH CH 2 OH HO + HO O OH CH 2 OH OHCH 2 OHα -D- глюкопираноза β -D- фруктофураноза

Гомополисахариды крахмал целлюлоза гликоген декстран

Строение амилозы. OH OH CH 2 OH OO -1, 4 OO OH OH CH 2 OH O O α -D- глюкопираноза O n OH OH CH 2 OH O

Гидролиз амилозы Кислотный гидролиз : H 2 O, H + амилоза глюкоза. O n OH OH CH 2 OH O O OH OH CH 2 OH OHHO H n

Гидролиз амилозы Ферментативный гидролиз : H 2 O ферменты декстрины m<n H 2 O ферменты C 12 H 2 2 O 11 мальтоза H 2 O ферменты n глюкоза. O n OH OH CH 2 OH O O m OH OH CH 2 OH O O OH OH CH 2 OH OHHO H

Строение амилопектина. O OH OH CH 2 OH OH OH CH 2 OO -1, 4 O O OH OH CH 2 OH O-1, 6 O

Фракции крахмала: • амилоза (10 -20%) • амилопектин (80 -90%) (C 6 H 10 O 5 ) n

Строение целлюлозы. OO OH OH CH 2 OH OO -1,

Гетерополисахариды Камеди Слизи Пектиновые вещества Полисахариды соединительной ткани Гиалуроновая кислота Гепарин

Камеди Слизи Пектиновые вещества