
32 Алкины.pptx
- Количество слайдов: 11
Преподаватель Назаров Б. К. ТЕМА: «АЛКИНЫ»
Тема и цели урока: Тема: «Ацетилен. Алкины» . Цель урока: Дать представления об углеводородах с тройной связью. О их физико-химических свойствах и области применения. Воспитательная цель: Развитие умственных способностей у студентов.
Определение алкинов Алкинами называются УГ в которых есть тройная связь и отвечающие формуле Cn. H 2 n-2 где n ≥ 2.
Электронное строение C 2 H 2 (этин) с электронной гибритизацией SP, с валентным углом между ними 120 градусов, гибридные облака образуют σ связи меджу атомами углерода и водорода, два остальных р-электрона образуют под углом относительно друга в 90 градусов две π связи по осям Y и Z. Расстояние между атомами С-С составляет 0, 120 нм, между С-Н 0, 106 нм. Энергия образования тройной связи = 824 к. Дж/моль (σ- 355, 5 к. Дж/моль, π1 -251, 1 к. Дж/моль, π2 -227, 7 к. Дж/моль).
Номенклатура и Изомерия CH≡CH CH≡C-CH 3 CH≡C-CH 2 -CH 3 -C ≡ C-CH 2 -CH 3 CH≡C-CH 2 -CH 3 I CH 3 Этин Пропин Бутин - 1 Пентин - 2 4 -метил-гексин-1
Способы получения. Ca. C 2 + 2 H 2 O → Ca(OH)2 + C 2 H 2 Пиролиз 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2 Синтез 2 С + 2 H 2 → C 2 H 2 CH≡CH + Na. NH 2 → CH≡C−Na + NH 3; CH≡C−Na + CH 3 Cl → Na. Cl + CH≡C−CH 3 CH 3−CHBr 2 + 2 KOH(спирт) → CH≡CH + 2 KBr+2 H 2 O
Физические свойства. УГ от C 2 H 2 до C 4 H 6 – это газы, с C 5 H 8 по C 15 H 28 – это жидкости, с C 16 H 30 –твёрдые вещества. t кип, t пл, ρ увеличиваются с увеличением молярной массы. Этин, газ t кип – 83, 8ºС.
Химические свойства. Как и все непредельные УГ вступают в реакции присоединения: CH≡CH +H 2 → CH 2=CH 2 + H 2 → CH 3−CH 3 CH≡CH + Br 2 → CHBr=CHBr + Br 2 → CHBr 2−CHBr 2 CH≡CH + HI → CH 2=CHI + HI → CH 3−CHI 2
Химические свойства Реакция М. Г. Кучерова CH≡CH + H 2 O → (CH 2=CH−OH) → CH 3−CH=O Реакция Эльтекова CH≡CH + HCN → CH 2=CH−C≡N акрилонитрил (Cu. Cl и NH 3) 2 CH≡CH → CH 2=CH−C≡CH винилацетилен (Cu. Cl и H+)
Химические свойства 3 CH≡CH → C 6 H 6 (активированный уголь и t 500) 4 CH≡CH → (−CH=CH−)4 циклооктотетраен CH≡CH + 2[Ag(NH 3)2]OH → Ag. C≡CAg + 4 NH 3 + 2 H 2 O (ацетиленид Ag) 2 CH≡CH + 6 KMn. O 4 → 4 CO 2 + 2 H 2 O + 2 H−COOH (муравьиная кислота)
Применение Ацетилен используется для сварки и резки металлов. 2 CH≡CH + 5 O 2 → 4 CO 2 + 2 H 2 O – ΔH (3500 ºС) Для синтеза ароматических УГ, каучуков, уксусной кислоты и этилового спирта.
32 Алкины.pptx