Предмет органической химии 10 ен Причины выделения

Предмет органической химии 10 ен

Причины выделения органической химии в отдельную науку. • 1. Число известных органических соединений • • (около 20 млн) значительно превышает число соединений всех остальных элементов ПС. 2. Органические вещества имеют большое значение: практическое применение, они играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов. 3. Существенные отличия в свойствах и реакционной способности органических соединений от неорганических.

И. Я. Берцелиус • понятие об органических (животных и • • • растительных) веществах выделение органической химии в отдельную науку Органические вещества могут образоваться только в живом организме под влиянием «жизненной силы» Органические вещества нельзя получить искусственным путем (теория витализма)

Теория радикалов • Каждое органическое вещество состоит из • • двух составных ча стей несущих , противоположный электрический заряд. Электроотрицательная часть кислород, остальная часть (органическая) электроположительный радикал. Радикалы переходят из одного вещества в другое (СН 3 Cl. CH 3 OH, CH 3 COOH, CH 3 NH 2)

Теория типов (Ш. Жерар, О. Лоран) • 1. Молекула представляет собой не двойное или • • тройное тело – совокупность атомов либо радикалов, способных к самостоятельному существованию, но принципиально новую единую систему. 2. Вновь образованное химическое соединение следует рассматривать как полную утрату прежних свойств составившими его элементами. 3. Химическую способность атомов или групп атомов (радикалов) в молекуле можно охарактеризовать с помощью понятия функции, зависящей как от природы атома или группы атомов, так и от природы и количества других атомов (групп атомов).

Теория типов • Тип водорода : Н СН 3 С 2 Н 5 Н Н Н • Тип хлороводорода: Н CH 3 C 2 H 5 Cl Cl Cl • Тип воды: Н СН 3 О O • Н Н СН 3

Теория А. М. Бутлерова • Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой • Свойства веществ зависят от их химического строения. • По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства. • Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Свойства атома углерода • 4 х валентен • Валентные состояния: sp 3, sp 2, sp – гибридизация • Способен образовывать С С цепи • Способен образовывать двойные и тройные связи • Способен образовывать С циклы

Изомерия • Структурная (разный порядок соединения • • • атомов в молекуле) УС Положения Межклассовая Пространственная (положение атомов в молекулах относительно других атомов различное) Оптическая Геометрическая

Значение теории Бутлерова • Развитие теории влияния атомов друг на друга (электронные эффекты) • Синтез новых органических соединений • Предсказание свойств новых соединений • Развитие новых методов анализа органических веществ

Взаимное влияние атомов • Электронные эффекты – смещение • • электронной плотности в молекулах под влиянием заместителей(появление частичных зарядов на отдельных атомах), увеличение общей реакционной способности вещества Индуктивный эффект – смещение электронной плотности по цепи сигма связей (с затуханием) Мезомерный эффект – смещение электронной плотности, передаваемое по пи связям (без затухания)

Индуктивный эффект • Электроноакцепторные заместители – атомы или • • • группы атомов, смещающие электронную плотность сигма связи от С к себе ( I) Электронодонорные заместители – атомы или группы атомов, смещающие электронную плотность к атому С от себя (+I) I атомы и группы атомов, содержащие атомы ЭО элементов: Cl, Br, OH, NH 2, +I – R: CH 3, C 2 H 5 CH 3 – CH 2 Cl sp>sp 2>sp 3

Мезомерный эффект • +M – атомы или группы атомов, имеющие неподеленные электронные пары (Сl, Br, OH, NH 2) – неподеленная пара элетронов взаимодействует с элетронной плотностью пи связи • M – группы атомов, имеющие двойные связи (С=О, СООН, СОН, NO 2) – оттягивание электронной плотности от пи связи

Типы разрыва ковалентной связи • Гомолитический (радикальный) • А : В = А· + В· (радикалы – частицы с неспаренными • • • электронами, очень активные) Радикальные реакции – реакции с участием радикалов Гетеролитический (ионный) А : В = А+ + : В Нуклеофил – частица, имеющая пару электронов Электрофил – частица, имеющая свободную орбиталь Ионные реакции – процессы, идущие с гетеролитическим разрывом связи, атакующий агент – одна из образующихся частиц

Типы реакций в органической химии • Присоединение • R CH=CH 2 + XY = RCHX – CH 2 Y • Замещение • RCH 2 X + Y = RCH 2 Y + X • Отщепление (элиминирование) • R CHX CH 2 Y = R CH=CH 2 + XY • Перегруппировка • CH 2=CH OH = CH 3 CH=O

• Окисление – соединение с кислородом (или др. ЭО эл • • • том) или потеря водорода ( в виде воды или мол. водорода) Восстановление – прием атомов водорода или потеря атомов кислорода Гидрирование – присоединение водорода по кратной связи Конденсация – рост цепи, сопровождающееся отщеплением побочного продукта (воды) Пиролиз – термическое разложение без доступа воздуха Гидратация – присоединение воды Гидрогалогенирование – присоединение НГ (HCl, HBr, HI) Галогенирование – взаимодействие с галогенами Нитрование – реакция с азотной кислотой Сульфирование – реакция с серной кислотой Крекинг – термический разрыв С С связи