Скачать презентацию Предельные углеводороды Насыщенные алифатические углеводороды Алканы или Парафины Скачать презентацию Предельные углеводороды Насыщенные алифатические углеводороды Алканы или Парафины

02.Алканы.pptx

  • Количество слайдов: 26

Предельные углеводороды Насыщенные алифатические углеводороды Алканы или Парафины Предельные углеводороды Насыщенные алифатические углеводороды Алканы или Парафины

Углеводороды это органические соединения, молекулы которых состоят только из углерода C и водорода H. Углеводороды это органические соединения, молекулы которых состоят только из углерода C и водорода H. Алканы это ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые σ-связи и образующие гомологический ряд с общей формулой Cn. H 2 n+2

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109° 28'. Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C—C составляет 0, 154 нм, длина связи C—H — 0, 1087 нм. Простейшим представителем класса является метан (CH 4).

Номенклатура Рациональная Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно Номенклатура Рациональная Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил 1 алкил 2 алкил 3 алкил 4 метан» , например: а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан б: триизопропилметан в: триэтилпропилметан

Систематическая ИЮПАК По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления Систематическая ИЮПАК По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

ИЗОМЕРИЯ Первые три члена гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан) изомеров не имеют. Изомерия ИЗОМЕРИЯ Первые три члена гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан) изомеров не имеют. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета, а начиная с C 7 H 16 — также оптической изомерией.

Физические свойства. Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде, но растворяются Физические свойства. Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде, но растворяются в органических растворителях (бензол, тетрахлорметан). Газообразные и жидкие алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом.

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. При Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 и неопентан — газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 — жидкости; начиная с C 14 H 30 и далее — твёрдые вещества. Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ. Газообразные алканы горят бесцветным или бледноголубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Химические свойства. Алканы химически мало активны. Для алканов наиболее характерны реакции замещения. В этих Химические свойства. Алканы химически мало активны. Для алканов наиболее характерны реакции замещения. В этих реакциях происходит гомолитический разрыв ковалентных связей, они осуществляются по свободнорадикальному (цепному) механизму.

1. Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена - F, Cl, Br с образованием галогеналкана 1. Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена - F, Cl, Br с образованием галогеналкана RHal). Алканы очень активно реагируют со фтором. Хлорирование протекает под действием света и является фотохимической цепной реакцией. СН 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl При галогенировании алканов более сложного строения на атом галогена легче всего замещаются атомы водорода при третичном углеродном атоме, затем – при вторичном и, наконец, при первичном.

2. Сульфохлорирование (реакция Рида): При облучении УФ-излучением алканы реагируют со смесью SO 2 и 2. Сульфохлорирование (реакция Рида): При облучении УФ-излучением алканы реагируют со смесью SO 2 и Cl 2. После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватома хлора с разрушением очередной молекулы последнего. Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.

3. Нитрование - замещение атома водорода нитрогруппой -NO 2 c образованием нитроалканов Cn H 3. Нитрование - замещение атома водорода нитрогруппой -NO 2 c образованием нитроалканов Cn H 2 n+1 NO 2 Реакция Коновалова Cn. H 2 n+2 + HNO 3 → Cn. H 2 n+1 NO 2 + H 2 O Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO 2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Реакции окисления. При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMn. O 4, K Реакции окисления. При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMn. O 4, K 2 Cr 2 O 7). 1. Окисление кислородом воздуха при высоких температурах (горение) А) полное окисление (избыток О 2) с образованием углекислого газа и воды: СН 4 + 2 О 2 → СО 2 + 2 Н 2 О Б) неполное окисление (недостаток О 2) 2 СН 4 + 3 О 2 → 2 СО + 4 Н 2 О СН 4 + О 2 → С + 2 Н 2 О В) каталитическое окисление (катализаторы – соединения Mn) СН 3 - СН 2 - СН 3 → 2 СН 3 СООН + Н 2 О

При каталитическом окислении парафинов могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. При мягком окислении СН При каталитическом окислении парафинов могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. При мягком окислении СН 4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться: метанол: 2 СН 4 + О 2 → 2 СН 3 ОН; формальдегид: СН 4 + О 2 → СН 2 О + Н 2 O; муравьиная кислота: 2 СН 4 + 3 О 2 → 2 НСООН + 2 Н 2 O.

Термические превращения алканов: Разложение Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры Термические превращения алканов: Разложение Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов. CH 4 → C + 2 H 2 (t > 1000 °C) C 2 H 6 → 2 C + 3 H 2.

Крекинг - термический крекинг и каталитический крекинг на алюмосиликатном катализаторе. При нагревании выше 500 Крекинг - термический крекинг и каталитический крекинг на алюмосиликатном катализаторе. При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. Расщепление н-бутана на этан и этилен: С 4 Н 10 → С 2 Н 6 + С 2 Н 4 Расщепление н-гексадекана на н-октан и октен: C 16 H 34 → C 8 H 18 + C 8 H 16

Дегидрирование Образование: 1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — Дегидрирование Образование: 1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода: а) CH 3 -CH 3 → CH 2=CH 2 + H 2 (этан → этен); б) CH 3 -CH 2 -CH 3 → CH 2=CH-CH 3 + H 2 (пропан → пропен). Условия протекания: 400— 600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3. 2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2 -метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода.

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и 3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных: г) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (н-октан) → п-ксилол, параллельно м-ксилол, параллельно этилбензол + 4 H 2.

Конверсия метана В присутствии никелевого катализатора протекает реакция: CH 4 + H 2 O Конверсия метана В присутствии никелевого катализатора протекает реакция: CH 4 + H 2 O → CO + 3 H 2. Продукт этой реакции (смесь CO и H 2) называется «синтез-газом» . Синтез Фишера — Тропша n. CO + (2 n+1)H 2 → Cn. H 2 n+2 + n. H 2 O

Реакции электрофильного замещения Изомеризация: Под действием катализатора (например, Al. Cl 3) происходит изомеризация алкана: Реакции электрофильного замещения Изомеризация: Под действием катализатора (например, Al. Cl 3) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4 H 10), взаимодействуя с хлоридом алюминия (Al. Cl 3), превращается из н-бутана в 2 -метилпропан (изобутан).

Получение Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые Получение Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно. Восстановление галогенпроизводных алканов, спиртов, карбонильных соединений. Гидрирование непредельных углеводородов: Cn. H 2 n + H 2 → Cn. H 2 n+2 Cn. H 2 n-2 + 2 H 2 → Cn. H 2 n+2 Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

Газификация твердого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса) Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор Газификация твердого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса) Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса): C + 2 H 2 → CH 4

Из солей карбоновых кислот при повышенной температуре (реакция Дюма, пиролиз). Пиролизом называют термическое разложение Из солей карбоновых кислот при повышенной температуре (реакция Дюма, пиролиз). Пиролизом называют термическое разложение веществ без доступа воздуха. При нагревании твердых солей карбоновых кислот с щелочами образуется предельный углеводород, содержащий на один атом углерода меньше, чем в кислоте, образующей исходную соль. CH 3 COONa(тв. ) + Na. OH/Ca(OH)2(тв. ) → Na 2 CO 3 + CH 4↑

Из галогеналканов: А) синтез Вюрца: СН 3 – Cl + 2 Na + Cl Из галогеналканов: А) синтез Вюрца: СН 3 – Cl + 2 Na + Cl – CH 3 → СН 3 – СН 3 + 2 Na. Cl Практическое значение этот способ имеет только для получения симметричных алканов с четным числом атомов углерода. Б) синтез Вюрца – Гриньяра: СН 3 – Cl + Mg →CH 3 – Mg – Cl (реактив Гриньяра) CH 3 – Mg – Cl + Cl – CH 2 – CH 3 + Mg. Cl 2 Вместо натрия в этой реакции могут быть использованы и другие металлы, например литий, магний, цинк.

Электролиз солей карбоновых кислот (синтез Кольбе) 2 R–COONa +2 H 2 O → R–R Электролиз солей карбоновых кислот (синтез Кольбе) 2 R–COONa +2 H 2 O → R–R + 2 CO 2 + H 2+2 Na. OH Разложение карбида Al водой или кислотами Al 4 C 3 + 12 H 2 O → 3 СН 4 + 4 Al(OH)3 Al 4 C 3 + 12 НCl → 3 СН 4 + 4 Al. Cl 3 Этим способом в лабораторных условиях можно получить метан.