ПОНЯТИЕ О ПЕПТИДАХ Пептиды – прир. и синт. соед. , построен. из остат. α - а/к, соедин. пептидной связью: Пептиды : • олиго- (ди-, три-, тетра и т. д. до 10 остат. а/к) • полипептиды. Различают • N-концевые (со своб. NН 2 -гр. ) • С-концевые (со своб. СООН-гр. )
Дипептид глицилаланин (гли-ала) : глицин – N-концевая а/к; аланин –С концевая
ПОНЯТИЕ О НАПРАВЛЕННОМ ХИМ. СИНТЕЗЕ ПЕПТ. СВЯЗИ НА ПРИМ. ГЛИЦИЛ-АЛАНИНА.
Для исключ. получ. побочных дипептидов проводят последоват-ную защиту функц. гр. : NН 2 –гр. в глицине и СООН-гр. в аланине. 1. Защиту NН 2 –гр. можно осуществить: а) алкилир. С 6 Н 5 СН 2 С 1 (бензилхлоридом); б) ацилир. укс. ангидридом, ацетилхлоридом, бензилоксикарбонилхлоридом (условно защиту обознач. Z). В общем виде:
Защита NН 2 -гр. бензилоксикарбонилхлоридом:
2. Защита СООН –группы в аланине (образ. сложного эфира ):
3. Активация СООН-гр. в глицине: превращение в хлорангидрид или смешанный ангидрид В общем виде:
Превращ. СООН-гр. в смешан. ангидрид:
4. Образов. пептидн. связи и снятие защит гидрогенолизом в общем виде:
Образов. пептидн. связи:
Снятие защит гидрогенолизом: