ПОНЯТИЕ О ПЕПТИДАХ Пептиды – прир.

ПОНЯТИЕ О ПЕПТИДАХ Пептиды – прир. и синт. соед. , построен. из остат. α - а/к, соедин. пептидной связью: Пептиды : олиго- (ди-, три-, тетра и т. д. до 10 остат. а/к) полипептиды. Различают N-концевые (со своб. NН 2 -гр. ) С-концевые (со своб. СООН-гр. )

Дипептид валилаланин (вал-ала) валин- N-концевая а/к; глицин –С-концевая а/к.

ПОНЯТИЕ О НАПРАВЛЕННОМ ХИМ. СИНТЕЗЕ ПЕПТ. СВЯЗИ НА ПРИМЕРЕ ГЛИЦИЛ-АЛАНИНА (ГЛИ-АЛА)

При взаимодейст. глицина и аланина возможны след. варианты дипептидов : гли-ала ала-гли гли-гли ала-ала Для исключ. получ. побочных дипептидов проводят последоват-ную защиту функц. гр. : NН 2 –гр. в глицине и СООН-гр. в аланине.

1. Защиту NН 2 –гр. можно осуществить: а) алкилир. С 6 Н 5 СН 2 СI (бензилхлоридом); б) ацилир. : укс. ангидридом, ацетилхлоридом, бензилоксикарбонилхлоридом Условно защиту обозн. Z В общем виде:

Защита NН 2 -гр. бензилоксикарбонилхлоридом:

2. Защита СООН –группы в аланине (образ. сложного эфира ):

3. Активация СООН-гр. в глицине: превращение в хлорангидрид или смешанный ангидрид В общем виде:

Превращ. СООН-гр. в смешан. ангидрид:

4. Образ. пептид. связи и снятие защит (в общ. виде):

Образов. пептидн. связи: Z (защ. ) Z (защита)

Снятие защит гидрогенолизом: ---------- -----