ПОЛИСАХАРИДЫ КЛЕТОЧНОЙ СТЕНКИ БАКТЕРИЙ Структура гетерополисахарида клеточной

ПОЛИСАХАРИДЫ КЛЕТОЧНОЙ СТЕНКИ БАКТЕРИЙ

Структура гетерополисахарида клеточной стенки N-ацетилмурамовая кислота - β(1→ 4)- N-ацетилглюкозамин

Специфическая функция – антикоагулянт: гепарин Сульфоидуроновая кислота 2, 6 -дисульфо-N-ацетилглюкозамин

Гетерополисахариды межклеточного вещества – гликозаминогликаны (кислые мукополисахариды) глюкуроновая кислота N-ацетилглюкозамин Гиалуроновая кислота идуроновая кислота 4 -сульфо-N-ацетилгалактозамин Дерматансульфат

Водородные связи в молекуле гиалуроновой кислоты

Глюкуроновая кислота 6 -сульфо-N-ацетилглюкозамин Хондроитинсульфат Галактоза 6 -сульфо-N-ацетилглюкозамин Кератансульфат

Агароза – структурный компонент водорослей D-галактоза ангидро-L-галактоза

Гликоконьюгаты: • гликопротеины – большую часть молекулы составляет белок • протеогликаны – до 96% молекулы составляет полисахарид • гликолипиды и липополисахариды – мембранные структуры

О-гликозилирование N-гликозилирование

Примеры гликозилирования в гликопротеинах О-гликозилирование N-гликозилирование

Мембрана эритроцитов Гликофорин – интегральный белок эритроцитов

N-связанный олигосахарид гликопротеинов мембран эритроцитов

Лектины – углеводсвязывающие белки

Гликопротеины – информационные молекулы клеточной поверхности

Протеогликаны межклеточного матрикса

Keratan sulfate Chondroitin sulfate

Взаимодействие между клеткой и экстраклеточным матриксом

Протеогликаны наружной клеточной поверхности (губка Microciona prolifera)

Пептидогликан клеточной стенки Staphylococcus aureus N-ацетилмурамовая кислота β(1→ 4) лизоцим Редуцирующий конец N-ацетилглюкозамин

Модель клеточной оболочки E. coli К-12 Липополисахарид

Гликирование (glycation) – неферментативное присоединение углеводных остатков к белкам R-CH(OH)CHO + R'NH 2 R-CH(OH)CH=NR' + H 2 O R-CH(OH)CH=NR' R-COCH 2 NHR

КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ • Простые • Триацилглицеролы: сложные эфиры глицерола и жирных кислот • Воска: сложные эфиры высших жирных кислот и одно- или двухатомных жирных спиртов

• Сложные • Фосфолипиды: помимо спирта и жирных кислот содержат остаток фосфорной кислоты – Глицерофосфолипиды (спирт – глицерол) – Сфинголипиды (спирт – сфингозин) • Гликолипиды: эфиры высших жирных кислот, сфингозина и остатков сахаров • Эйкозаноиды: производные арахидоновой кислоты

• Не содержат остатков жирных кислот: • Холестерол и его производные (напр. , стероиды) • Производные липидов: • Терпены, жирорастворимые витамины и др.

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ • • Короткие: < 8 атомов углерода Средние: 8 – 12 атомов углерода Длинные: 12 – 20 атомов углерода Очень длинные: 20 – 36 атомов углерода

Лауриновая кислота (12: 0) остов жирной кислоты ω: метильная группа α: карбок- сильная группа

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЫЕ НАСЫЩЕННЫЕ Ж. К. Обозначение Тривиальное название Систематическое название Структура Темп пл(C) 12: 0 Лауриновая Додекановая CH 3(CH 2)10 COOH 44, 2 14: 0 Миристиновая Тетрадекановая CH 3(CH 2)12 COOH 53, 9 16: 0 Пальмитиновая Гексадекановая CH 3(CH 2)14 COOH 63, 1 18: 0 Стеариновая Октадекановая CH 3(CH 2)16 COOH 69, 6 20: 0 Арахиновая Эйкозановая CH 3(CH 2)18 COOH 76, 5

Жирная кислота в цис-конфигурации Жирная кислота в трансконфигурации

Карбоксильная группа Углеводородная цепь Стеариновая Олеиновая

Насыщенные жирные кислоты Смесь насыщенных и ненасыщенных жирных кислот

Кислота Атомы «С» Степень ненасыщенности Структура (все двойные связи – цис) Стеариновая Олеиновая Линоленовая

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЫЕ НЕНАСЫЩЕННЫЕ Ж. К. Обозначение Тривиальное название Систематическое название Структура Темп пл (С) 16: 1 D 9 Пальмитиновая 9 -Гексадеценовая CH 3(CH 2)5 CH=CH-(CH 2)7 COOH -0. 5 18: 1 D 9 Олеиновая 9 -оксадеценовая CH 3(CH 2)7 CH=CH-(CH 2)7 COOH 13. 4 18: 2 D 9, 12 Линолевая 9, 12 октадекадиенова я CH 3(CH 2)4(CH=CHCH 2)2(CH 2)6 COOH -9 18: 3 D 9, 12, 15 Линоленовая 9, 12, 15 октадекатриенов ая CH 3 CH 2(CH=CHCH 2)3(CH 2)6 COOH -17 20: 4 D 5, 8, 11, 14 Арахидоновая 5, 8, 11, 14 - эйкозатетраенов ая CH 3(CH 2)4(CH=CHCH 2)4(CH 2)2 COOH -49 20: 5 D 5, 8, 11, 14, 17 EPA 5, 8, 11, 14, 17 эйкозапентаенов ая CH 3 CH 2(CH=CHCH 2)5(CH 2)2 COOH -54 22: 6 DHA CH 3 CH 2(CH=CHCH 2)6 CH 2 COOH D 4, 7, 10, 13, 16, 19 -

Иногда положение двойных связей указывают по отношению к метильной группе

Источники незаменимых омегажирных кислот

Триацилглицеролы Глицерол

моноглицерол диглицерол триглицерол

Омыление жиров Глицерол Натриевые соли жирных кислот ( «мыло» )

Структура триацилглицерола с одинаковыми остатками ж. к. Насыщенный жир

Структура триацилглицерола с разными остатками ж. к. 1 -стеароил, 2 -линолеоил, 3 -пальмитоилглицерол

Состав природных жиров

АДИПОЦИТЫ

Функции ТАГ: 1. Запасание липидов – энергетическое депо: а) накапливаются в больших количествах; б) на ед. веса запасается в 2 раза больше энергии, чем в углеводах в) негидратированы (при запасании углеводов – 2 г воды на 1 г гикогена) 2. Теплоизоляция 3. Выделение дополнительного тепла

Воска Пальмитиновая кислота 1 -триаконтанол

Основная функция - защитная

Ланолин, покрывающий шерсть животных имеет техническое значение

Спермацет – запасной липид кашалота

Пчелиный воск

ФОСФОЛИПИДЫ 1. Мембранообразующие 2. Вторичные мессенджеры L-глицерол-3 -фосфат

ФОСФАТИДНАЯ КИСЛОТА Диацилглицеролфосфат глицерол Остатки жирных кислот Остаток фосфорной кислоты

СТРУКТУРА ФОСФОЛИПИДОВ Насыщенная жирная кислота (напр. , пальмитиновая) Ненасыщенная жирная кислота (напр. , олеиновая) Полярная группа (спирт, аминоспирт, углевод)

Фосфатидная кислота Фосфатидилэтаноламин Фосфатидилхолин этаноламин холин Фосфатидилсерин Фосфатидилглицерол

Фосфатидилхолин

Производные фосфолипидов