Полифункциональные соединения Галогенкарбоновые кислоты Номенклатура Методы синтеза Галогенирование карбоновых кислот (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского) 1
Другие галогенирующие агенты: 1) Галоген в присутсвии галогенангидрида карбоновой кислоты 2) Свободнорадикальное бромирование при облучении 3) Галогенирование (хлорирование, бромирование) N-галогенсукцинимидами в присутствии сильных кислот (HCl, HBr) 2
Присоединение галогенводородов к α, β-ненасыщенным карбоновым кислотам Против правила Марковникова? ! Замещение гидроксигруппы на галоген Строение и физические свойства Образуют водородные связи, обладают свойствами карбоновых и СН –кислот. Повышенная активность атома галогена в α-галогенкарбоновых кислотах 3
Свойства галогенкарбоновых кислот Обладают всеми свойствами карбоновых кислот: образуют соли, эфиры, амиды, хлорангидриды, ангидриды. Атом галогена легко замещается на амино-, гидрокси-, цианогруппы по механизму SN Кислотность Показатели кислотности некоторых галогенкарбоновых кислот в воде Кислота p. Ka CH 3 COOH 4, 76 CH 3 CH 2 COOH 4, 82 FCH 2 COOH 2, 58 CH 3 CH 2 CH(Cl)COOH 2, 85 Cl. CH 2 COOH 2, 86 CH 3 CH(Cl)CH 2 COOH 4, 05 Br. CH 2 COOH 2, 90 Cl. CH 2 CH 2 COOH 4, 60 ICH 2 COOH 3, 17 CCl 3 COOH 0, 65 CF 3 COOH 0, 23 4
Нуклеофильное замещение галогена Механизм Анхимерное содействие 5
Элиминирование 6
Скачать презентацию Полифункциональные соединения Галогенкарбоновые кислоты Номенклатура Методы синтеза Галогенирование
Галогенкарбоновые кислоты.ppt