Подготовка к ЕГЭ Органическая химия 1 Взаимодействие углеводородов

Подготовка к ЕГЭ. Органическая химия 1. Взаимодействие углеводородов с галогенами СН 2=СН-СН 3 + Сl 2 → СН 2 -СН-СН 3 Cl Cl t (hⱱ) СН 2=СН-СН 3 + Сl 2 → СН 2=СН-СН 2 Cl + HCl

Правило Марковникова СН 2 =СН←СН 3+НОH СН 3 СН СН 3 ОH -б +б +б - б СН 2 = СН СН 3+ НBr СН 3 СН СН 3 Br При присоединении галогеноводородов НГ и воды НОН к непредельных углеводородам атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а галоген или гидроксильная группа – к наименее гидрированному.

Механизмы реакций с органическими веществами СH 2=CH-CH 3 H Br H+ Brк С 1 1 2 СH 2=CH-CH 3 + H+ к С 2 + СH 3 CH CH 3 + СH 2 CH 3 Ионный механизм

Механизмы реакций органическими веществами Радикальный механизм t (hⱱ) Сl 2 → 2 Сl • СН 4 + Сl • → СН 3 • + HCl СН 3 • + Сl • → СН 3 Сl СН 4 + 2 Cl 2 → СН 3 Сl + HCl СН 4 + 2 O 2 → СO 2 + 2 H 2 O СН 4 + HNO 3(конц) → СH 3 NO 2 + H 2 O

Расстановка коэффициентов в ОВР +7 +4 3 СН 2=СН 2 +2 КМn. О 4 +4 Н 2 О→ 3 СН 2 ОН-СН 2 ОН + 2 Мn. О 2 +2 КОН +7 +4 Mn +3ē = Mn C 2 H 4 + 2 OH- -2 ē = C 2 H 4(OH)2 2 3 Пример. +7 +2 СН 2=СН-СН 3 + 2 КМn. О 4 + 3 Н 2 SО 4 → СО 2 + СН 3 СООН +2 Мn. SО 4 + К 2 SО 4 + 4 Н 2 О +7 +2 Mn +5ē = Mn C 3 H 6 + 4 H 2 O -10 ē = CO 2+ C 2 H 4 O 2 +10 H+ 2 1

Избыток Органическое вещество + реагент (избыток) органическое вещество может продукт реакции может реагировать с 2 моль реагента: реагировать со второй а) 2 π-связи (алкадиен или молекулой реагента: алкин) CH 3 CHO Na. Mn. O 4 + Na. OH → CH 3 CHO ++ Na. Mn. O 4 + Na. OH б) 2 функциональные группы → COONa + Na Na 2 Mn. O H 2 CH 3 COOH + 2 Mn. O 4 + O СН 3 – СН – СООН + 2 Na → H 2 O OH CH 3 COOH + Na. OH → → CH 3 – CH – COONa + H 2 CH 3 COONa + H 2 O ONa

Реши тест по теме «Алканы» Часть 1 (часть А) Выберите один правильный ответ А 1. Алкан, молекула которого имеет 7 атомов углерода, имеет формулу 1) C 7 H 14 2) С 7 Н 16 3) С 7 Н 12 4) С 7 Н 7 А 2. Углеводород СН 3 –СН – СН 2 имеет название СН 3 С 2 Н 5 СН 3 1) 1, 3 – диметил – 2 – этилбутан 2) 2, 4 – диметил – 3 – этилбутан 3) 4 – метил – 3 – этилпентан 4) 2 – метил – 3 –этилпентан

Часть 1 А 3. В молекуле пентана тип гибридизации орбиталей атомов углерода 1) только sp 3 3) sp 2 и sp 3 2) только sp 2 4) только sp А 4. В молекуле бутана число ϭ-связей равно 1) 13 2) 2 3) 8 4) 10 А 5. Число изомеров пентана 1) 3 2) 4 3) 5 4) 6

Часть 1 А 6. Гомологом вещества CH 3–CH–CH 2–CH 3 является CH 3 1) н- бутан 3) 2 – метилпентан 2) 2, 2 – диметилбутан 4) пентан А 7. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения этана равна 1) 10 2) 12 3) 13 4) 17 А 8. Превращение C 2 H 6 → C 2 H 4 относится к реакции 1) дегидрирование 3) гидрирование 2) гидролиз 4) дегидратация

Часть 1 А 9. Верны ли следующие суждения о метане? А. Метан – газ без цвета и запаха, плохо растворим в воде. Б. Метан, как и бутан, может вступать в реакцию замещения. 1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны А 10. Реакцию между карбидом алюминия и водой используют для получения 1) этана 2) этена 3) метана 4) циклопропана

Часть 2 (часть В) В 1. Установите соответствие между реагентами и продуктами реакций Реагенты: Продукты реакций: А) бутан и азотная кислота 1) CH 4 + K 2 CO 3 Б) бромметан и натрий 2) CH 2(NO 2)-CH 2 -CH 3 + H 2 O В) СH 3 COOK и КОН 3) C 3 H 8 Г) С 3 Н 6 и Н 2 4) C 2 H 6 + Na. Br 5) C 2 H 6 + K 2 CO 3 6) CH 3 -CH(NO 2)-CH 2 -CH 3 + H 2 O

Часть 2 В 2. Реакция хлорирования метана протекает 1) как реакция присоединения 2) по ионному механизму 3) по радикальному механизму 4) при условии яркого освещения в начале реакции 5) с использованием катализатора катализаторе 6) как реакция замещения Ответ: ________

Часть 2 В 3. С этаном могут взаимодействовать 1) хлороводород 2) бром 3) водород 4) кислород 5) азотная кислота 6) раствор перманганата калия Ответ: ________

Часть 2 В 4. К способам получения алканов относят 1) синтез из угарного газа и водорода 2) синтез из простых веществ 3) гидрирование алкенов 4) электролиз солей карбоновых кислот 5) гидролиз карбида алюминия 6) дегидрирование алкенов Ответ: ________

Генетическая связь между классами органических соединений – задание С 3 1) HCl KOH, спирт KMn. O 4, H 2 O хлорэтан → бутен-1 → X 2 → X 3 2) Zn НBr Na. OH, спирт HNO 3 CH 2 Br. CH 2 CH 2 Br → X 1 → X 2 → X 3 → C 4 H 10 → X 4 3) Zn 1, 3 -дибромбутан → X 1 → 2 -бромбутан → KMn. O 4, H 2 SO 4 1, 2 –диметилбензол → X 3 Na, t X 2→

Генетическая связь между классами органических соединений – задание С 3 Осуществите превращения: Na. OH, t крекинг СН 3–СН 2–СООNa X 1 → X 1 Cl 2, hⱱ → Na, t X 2 → X 3 → н-гексан →