ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АРЕНОВ

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АРЕНОВ 1

Арены Ароматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами. Сn. Н 2 n-6 2

Арены Строение молекулы бензола А. Кекуле (1865) Бензол (бензен) С 6 Н 6 3

Арены Строение молекулы бензола 4

Арены «Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Правило Хюккеля (1931): плоские циклические соединения, имеющие сопряженную систему -электронов, могут быть ароматическими, если число этих электронов равно 4 n + 2 (где n =1, 2, 3 и т. д. ). Э. Хюккель вывел правило (1931) 5

Арены Номенклатура и изомерия стирол (винилбензол) толуол (метилбензол) о-ксилол (1, 2 -диметилбензол) 6

Арены Номенклатура и изомерия кумол (изопропилбензол) анизол (метоксибензол) мезителен (1, 3, 5 -триметилбензол) 7

Арены Номенклатура и изомерия фенил бензилиден 8

Арены Номенклатура и изомерия о-ксилол (1, 2 -диметилбензол) м-ксилол (1, 3 -диметилбензол) п-ксилол (1, 4 -диметилбензол) 9

Арены Номенклатура и изомерия пропилбензол изопропилбензол (кумол) 10

Арены Способы получения Ароматизация алканов 11

Арены Способы получения Реакция Вюрца—Фиттига 12

Арены Способы получения Синтез из ацетилена 13

Арены Способы получения Реакция Фриделя—Крафтса 14

Арены Способы получения Синтез из солей ароматических кислот 15

Арены Химические свойства. Реакции замещения Галогенирование 16

Арены Химические свойства. Реакции замещения Галогенирование (Радикальное замещение) 17

Арены Химические свойства. Реакции замещения Нитрование 18

Арены Химические свойства. Реакции замещения Нитрование (радикальный механизм) Реакция Коновалова 19

Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование — введение алкильной группы в молекулу органического соединения (например, в бензольное кольцо). Реакция Фриделя—Крафтса 20

Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование 21

Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование 22

Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование 23

Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование 24

Арены Химические свойства. Реакции замещения Ацилирование — введение в молекулу органического соединения ацильной группы. 25

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении 1. Заместители (ориентанты) первого рода: —ОН, — OR, —OCOR, —SH, —NH 2, —NHR, (Hal). Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, т. е. обладают электронодонорными свойствами. Они активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов). Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения. Такие заместители называют орто- и параориентантами. 26

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении фенол 27

Арены Химические свойства. Реакции замещения Влияние заместителей на реакционную способность 28

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении 2. Заместители (ориентанты) второго рода: —CN, — СООН, —SO 3 H, —СНО, —COR, —COOR, —NO 2. Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, т. е. они обладают электроноакцепторными свойствами. Эти заместители дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов. При этом вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение. Такие заместители называют мета -ориентантами. 29

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении нитробензол 30

Арены Химические свойства. Реакции замещения Влияние заместителей на реакционную способность 31

Арены Химические свойства. Реакции присоединения 32

Арены Химические свойства. Реакции присоединения 33

Арены Химические свойства. Окисление 34

Арены Химические свойства. Окисление 35

Арены Химические свойства. Окисление 36