Основы биохимии. Лекция № 5 Липиды Углеводы
Липиды – производные высших жирных кислот, спиртов и альдегидов. • В состав молекул липидов входят гидрофобные и гидрофильные компоненты. • По химическому строению липиды очень разнообразны. • Физические свойства липидов – нерастворимые в воде маслянистые вещества, из клеток липиды экстрагируют неполярными растворителями (эфир, хлороформ).
Липиды. Гидрофобные компоненты. 1. Высшие жирные кислоты RCOOH, длина цепи C 4 – C 24 2. Высшие жирные спирты RCH 2 OH 3. Высшие альдегиды RCOH
Липиды. Гидрофобные компоненты. Высшие жирные кислоты (ж. к. ) RCOOH • длина цепи C 4 – C 24 • природные ж. к. содержат четное число атомов С (чаще всего 16 или 18) • насыщенные и ненасыщенные ж. к. • в ненасыщенных ж. к. двойная связь несопряженная -СН=СН-СН 2 -СН=СН • в ненасыщенных ж. к. двойная связь имеет цис-конфигурацию
Липиды. Гидрофобные компоненты. Самые распространенные природные высшие ж. к.
Липиды. Гидрофобные компоненты. Высшие жирные кислоты (ж. к. ) RCOOH • двойные связи в цис-кофигурации приводят к сильному изгибу цепей ж. к.
Липиды. Гидрофильные компоненты. • • • Спирты-полиолы, глицерин, диолы, аминодиолы Углеводы Аминоспирты Аминокислоты Н 3 РО 4, Н 2 SО 4, НРО 3 Липиды – производные высших жирных кислот, спиртов и альдегидов.
Химическая классификация липидов Нейтральные липиды 1) 2) 3) 4) Глицеролипиды Диольные липиды Воска Эфиры холестерина Полярные липиды 1) Фосфолипиды 2) Сфинголипиды 3) Гликолипиды 4) Сульфолипиды 5) Фосфонолипиды
Нейтральные липиды • Триацилглицерины – сложные эфиры глицерина и 3 -х молекул высших жирных кислот. Другие названия – жиры, нейтральные жиры. Неполярные, гидрофобные вещества, не растворяются в воде.
Нейтральные липиды Триацилглицерины • Простые ( 3 одинаковые ж. к. ) • Смешанные ( разные ж. к. ) Природные жиры (растительные и животные) представляют собой смесь триацилглицеринов. Триацилглицерины гидролизуются: • в организме - ферментами липазами • химически - кислотой или щелочью – омыление, мыло – Na и К соли в. ж. к.
Нейтральные липиды (а) Адипоциты животной клетки Биологическая функция - запасание энергии в клетках. Основные компоненты жировых депо растительных и животных клеток. Теплоизоляция организма (тюлени, моржи) В мембранах клеток обычно не содержатся. (b) Жировые капли растительной клетки
Нейтральные липиды • Диольные липиды CН 2 -OR (CH 2)n CH 2 -OR' R, R ' – ацил, алкенил n = 3, 4 Содержатся в семенах растений, жире млекопитающих (морские организмы), дрожжах.
Нейтральные липиды • Воска – сложные эфиры длинноцепочечных ж. к. (С 14 - С 36) и жирных спиртов (С 16 – С 22). Биологические функции: • Защитное покрытие (листья растений) • Смазка (водоплавющие птицы) • Защитная ( смягчает кожу) • Высококалорийное клеточное “топливо” (планктон – пища для крупных морских организмов) Пчелиный воск
Нейтральные липиды • Стеролы Эфиры холестерина (животные клетки) Биологические функции холестерина: • Регулирует вязкость биомембран клетки (30% от всех липидов цитоплазматической мембраны) • Предшественник стероидных гормонов • Предшественник желчных кислот и Vit D 3 • Другие функции
Полярные липиды – амфифильные молекулы: • длинные гидрофобные хвосты • гидрофильная полярная головка
Полярные липиды Глицерофосфолипиды – основные компоненты биологических мембран клеток. • Гидрофобные цепи Глицерин Полярная головка
Глицерофосфолипиды
Полярные липиды • Сфингофосфолипиды Жирная кислота Сфингозин Полярная головка
Полярные липиды • Гликоглицеролипиды Моногалактозилдиглицерид (МГДГ) Дигалактозилдиглицерид (ДГДГ)
Полярные липиды археобактерий имеют необычное строение: Дифитанильные группы Глицерин Фосфат Глицерин Углевод
Функции полярных липидов Полярные липиды – основные липидные компоненты биологических мембран клеток. Липидный бислой Глицерофосфолипид
Структурообразование липидов Мицеллы – простейшие агрегаты липидов в воде. Липиды – амфифильные молекулы. Движущая сила образования липидных агрегатов в воде – гидрофобные взаимодействия.
Гидрофобные взаимодействия – движущая сила образования липидных агрегатов в водной среде Дисперсия липидов в воде нарушает структуру воды Образование липидных кластеров – уменьшение площади контакта с молекулами воды Мицеллы – упорядоченные липидные агрегаты. С водой контактируют лишь полярные участки липидов.
Структурообразование липидов Мицелла Липосома Фосфолипидный бислой
Липидный бислой – структурная основа биологических мембран клетки H 2 O Гидрофильная область Гидрофобная область 4 -5 н. М H 2 O Гидрофильная область • Мембранные липиды формируют плоский бимолекулярный липидный слой (бислой) -10 • ККМ липида 10 М
Структура биологических мембран клеток • Структурная основа - липидный бислой в жидкокристаллическом состоянии при Т > Тф. п. • Функциональная активность - мембранные белки, способные передвигаться по мембране • Итак, биомембрана представляется как “море” жидких липидов, в котором плавают “айсберги” белков.
Структура биологических мембран клеток Липидный бислой Углевод Интегральный белок Периферический белок Цитоскелет Жидкостно-мозаичная модель строения биомембраны (Сингер и Николсон, 1972 г. )
Жидкостно-мозаичная модель строения биомембраны
Функции мембранных белков 1. Белки-ферменты 2. Транспортные белки (ионные каналы, белки-порины) 3. Белки, участвующие в передаче сигналов (рецепторные белки, белки эффекторного устройства, фермент инактивации медиатора) 4. Структурные белки ü придают клетке и органеллам определенную форму; ü придают мембране определенные механические свойства; ü обеспечивают связь мембраны с цитоскелетом. 5. Белки, обеспечивающие непосредственное межклеточное взаимодействие (адгезивные белки, белки межклеточных контактов)
Основные функции биомембран 1. Защитная функция; 2. Избирательный транспорт молекул и ионов; 3. Передача информации; 4. Преобразование энергии, ферментативная деятельность мембран, ; 5. Процессы молекулярного узнавания; 6. Другие специальные функции
Избирательный транспорт через мембрану Липидный бислой Белковый канал Транспортируемая молекула Белокпереносчик Электрохимический градиент Структура биологических мембран клеток - простая диффузия - облегченная диффузия - активный транспорт Пассивный транспорт я • Малые молекулы Облегченная диффузия ги ер Эн Простая диффузия Активный транспорт • Крупные молекулы (белки, НК) - эндоцитоз и экзоцитоз
Процессы молекулярного узнавания - на мембранах клеток располагаются рецепторы гормонов, молекулы иммунной системы Олигосахарид Центр для сигнальных молекул СОО Трансмембранный участок α-спирали Белковый канал
Передача информации посредством гормонов, медиаторов, нервного импульса Аденилат циклаза Гормон Рецептор γ Регуляторный G-белок β α GDP + α GTP β γ Центры связывания для c. AMP ATP 4 c. AMP P P c. AMP R R R 2 C R C Активная протеинкиназа C Неактивная протеинкиназа R - Регуляторная субъединица C - Каталитическая субъединица ADP P ATP Белок Клеточный эффект
Механизм передачи информации через мембрану при помощи гормонов • Гормон (первичный посредник) связывается с рецептором на внешней стороне мембраны • Рецептор изменяет конформацию • G-белок диссоциирует на субъединицы α и βγ • α - Субъединица G-белка связывается с ферментом аденилатциклазой • Аденилатциклаза включает синтез с. АМР (вторичный посредник в клетке)
Липосомы – искусственные мембраны Липосомы – замкнутые липидные бислойные структуры, имеющие водное содержимое.
Использование липосом 1. Модельные системы (включение белков и др. ). 2. Средства доставки БАС (ДНК, олигонуклеотиды, белки, пептиды, антибиотики, цитостатики и т. д. ) • молекулярная биология • медицина и фармакология • биотехнология 3. Другие области использования • пищевая отрасль • экология • косметология • и т. д.
Липосомы - средства доставки БАС Липосомы как средства микрокапсулирования БАС должны удовлетворять следующим требованиям: • биологическая совместимость с системами организма; • биодеградируемость, отсутствие кумулятивной токсичности; • защита реактивного лекарственного вещества в процессе хранения лекарственной формы и во время транспорта в биологических жидкостях организма; • защита окружающих тканей организма от цитотоксического действия лекарственного вещества, в том числе предупреждение местнотканевых реакций при введении; • способность эффективно и контролируемо высвобождать лекарственное вещество за счет заданной проницаемости микроконтейнера; • возможность направленной доставки лекарственного вещества в органы, ткани и отдельные клетки; • доступность составляющих материалов и простота получения.
Углеводы • Углеводы - это полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны, имеющие эмпирическую формулу (СН 2 О)n, n ≥ 3, С : H : O = 1 : 2 : 1. С 6(Н 2 О)6 – D-глюкоза • 1. 2. 3. 3 основных класса углеводов: Моносахариды Олигосахариды Полисахариды Образование гликозидной связи
Углеводы. Моносахариды или простые сахара содержат только 1 структурную единицу полигидроксиальдегида (альдозы) или полигидроксикетона (кетозы). (СН 2 О)n, n ≥ 3. Физические свойства: бесцветные, кристаллические в-ва, легко растворяются в воде, не растворяются в неполярных растворителях, имеют сладкий вкус.
Моносахариды Гексозы D-глюкофураноза D-глюкопираноза D-глюкоза D-манноза D-галактоза
Олигосахариды (“олиго” – немного) состоят из коротких цепей, образованных ковалентно связанными моносахаридными звеньями. Наиболее часто встречаются дисахариды (сахароза). Глюкоза Галактоза Фруктоза Глюкоза Сахароза Лактоза
Полисахариды - состоят из длинных цепей, образованных ковалентно связанными моносахаридами. • Гомополисахариды (построены из остатков 1 типа мс) • Гетерополисахариды (построены из остатков 2 или большего числа типов мс) Биологические функции пс – структурная и резервное топливо. Самые важные полисахариды: • • Целлюлоза (растения) Крахмал (растения) Гликоген (животные) Хитин (насекомые)
Полисахариды Крахмал – это резервный полисахарид растений. Состоит из 2 -х компонентов: • α – амилоза (полимер D-глюкозы, гликозидные связи α (1→ 4) • α – амилопектин (полимер D-глюкозы со связями α (1→ 4) в основной цепи, цепи ответвлений присоединены к основной цепи гликозидными связями α (1→ 6). α–амилоза α–амилопектин
Крахмал α–амилоза α (1→ 4) α–амилопектин α (1→ 4) и α (1→ 6) Цепочка α–амилозы образует стабильную левую спираль (6 Glc на 1 виток), α–амилопектин имеет структуру типа куста. Вместе они образуют сложную сеть, компактная структура в клетках (гранулы). Гидролизуются в организме ферментами: • α–амилазой ( связи α (1→ 4) ) • глюкозидазой ( связи α (1→ 6))
Целлюлоза состоит из полимерных цепочек молекул D-глюкозы (до 1000 звеньев), соединенных между собой β (1→ 4) гликозидными связями. Эти вытянутые цепочки соединяются водородными связями, образуя прочные, не растворимые в воде волокна. Связи β (1→ 4) расщепляются ферментом целлюлазой (микроорганизмы, простейшие, грибы) Древесный гриб Структура целлюлозы
Хитин – структурный полисахарид, основной компонент покровов тела насекомых. Хитин построен из цепей, содержащих N-ацетил-D-глюкозамин (связи β (1→ 4) ). Цепи формируют слоистую структуру, подобную целлюлозе, но межцепочечные связи более прочные. Полисахаридные цепи перемежаются слоями белка и образуется очень твердая оболочка. Элемент цепочки хитина
Биологические функции углеводов • Источники энергии и атомов С для клеток (Фотосинтез СО 2 + Н 2 О → (СН 2 О)n ) • Структурные и опорные элементы клеток растений, животных и микроорганизмов (целлюлоза, хитин, пептидогликаны). • Компоненты соединительной ткани (протеогликаны хрящей, сухожилий, кожи, синовиальной жидкости). • Определяют биологическую специфичность поверхности животных клеток (мембранные гликопротеины)
Пептидогликаны клеточной стенки бактерий
Мембранные гликопротеины Белки - мембранные гликопротеины содержат олигосахаридные цепи. Определяют биологическую специфичность поверхности животных клеток, отвечают за процессы межмолекулярного узнавания. Фрагмент цитоплазматической мембраны Мембранный гликопротеин
Процессы межмолекулярного узнавания
Скачать презентацию Основы биохимии Лекция 5 Липиды Углеводы
Биохимия Лекция 5 (ХТБАС, доц. Брагина Н.А.).ppt