Основные термины Химические реакции in vitro in vivo

Основные термины Химические реакции in vitro in vivo вне организма, в организме в колбе Метаболизм (обмен веществ) – совокупность химических реакций в живом организме. Метаболиты – вещества, образующиеся в процессе метаболизма. Ксенобиотики – чужеродные для организма вещества, вызывающие нарушение биологических процессов.

Метаболизм катаболизм реакции распада веществ анаболизм реакции синтеза веществ Ферменты (энзимы) – это белки-катализаторы Коферменты (коэнзимы) – это низкомолекулярные органические вещества различного строения, связаны с ферментами и необходимы для осуществления каталитической функции ферментов. Коферменты могут быть самостоятельными биокатализаторами.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Классификация. Номенклатура Монокарбоновые кислоты алифатические насыщенные ненасыщенные * - названия кислотных остатков

ароматические гетероароматические

Дикарбоновые кислоты алифатические насыщенные ненасыщенные

Физические свойства Монокарбоновые кислоты (С 1 -С 9) – б/ц жидкости; ароматические, высшие алифатические и почти все дикарбоновые кислоты – твердые в-ва. Муравьиная, уксусная, пропионовая кислоты имеют резкий запах, вызывают химические ожоги слизистых оболочек; кислоты (С 4 и >) имеют специфичный неприятный запах; высшие моно- и дикарбоновые кислоты запаха не имеют.

Ткип. в гомологическом ряду монокарб. алиф. кислот возрастает; Ткип. монокарб. кислот выше Ткип. соответствующих спиртов и альдегидов (за счет образования прочных ассоциатов). Муравьиная, уксусная, пропионовая кислоты смешиваются с водой во всех соотношениях; в гомологическом ряду моно- и дикарб. кислот растворимость в воде уменьшается; аромат. карб. кислоты в воде растворимы плохо, в этаноле – растворимы лучше.

Строение карбоксильной группы

Химические свойства I. Реакции, протекающие за счет разрыва связи О-Н (кислотные свойства) а) с металлами (Na, Mg, Al) б) с основными оксидами

в) с основаниями г) с солями более слабых кислот

II. Реакции, протекающие за счет разрыва связи С-ОН (реакции нуклеофильного замещения SN) а) реакция этерификации in vitro (образование сложных эфиров)

б) образование сложных тиоэфиров (in vivo) Кофермент А (Ко. А-SH) – полифункциональное органическое вещество, которое в организме функционирует в качестве тиоспирта. Ацил-Co. A – это сложные тиоэфиры, содержащие макроэргические связи. - служит переносчиком ацильной группы, т. е. используется для создания новых С, С-связей, что приводит к удлинению углеродной цепи.

в) реакция этерификации in vivo сложные эфиры в организме образуются при взаимодействии спиртов с активированными формами карбоновых кислот - ацилкоферментами А Ацетилхолин – нейромедиатор - посредник при передаче нервного возбуждения в нервных клетках

г) образование хлорангидридов д) образование амидов

е) образование ангидридов

III. Реакции, протекающие за счет отрыва водорода при α-углеродном атоме in vitro in vivo

IV. Декарбоксилирование

Биологическое значение карбоновых кислот Муравьиную кислоту применяют как консервант, так же для получения лекарств (муравьиный спирт). Уксусную кислоту применяют как консервант и вкусовую приправу. Производные кислоты: эфиры (ацетилсалициловая кислота), амиды (парацетамол) применяют в качестве лекарств. Тиоэфир уксусной кислоты - ацетил-Ко. А центральный клеточный метаболит. Бензойную кислоту применяют как консервант, cоль (бензоат Na) – отхаркивающее средство.

Валериановая и изовалериановая кислоты содержатся в корнях валерианы. Кислоты применяют для получения лекарств (валидол, валокордин, корвалол). Акриловая, метакриловая кислоты и их эфиры в виде полимеров входят в состав стоматологических материалов. Щавелевая, янтарная и фумаровая кислоты – метаболиты клеток. Щавелевая кислота токсична – вызывает образование оксалатных камней в почках. Янтарная и фумаровая – метаболиты цикла Кребса; входят в состав лекарственных препаратов Малеиновая кислота в природе не найдена.

Гидроксикислоты

Химические свойства 1) Образование лактонов – внутренних сложных эфиров гидроксикислот 2) Образование лактидов – циклических эфиров, построенных из 2 -х и более остатков гидроксикислот (не обязательно α-гидроксикислот)

Полигликолид и полилактид – линейные полиэфиры, используются в качестве рассасывающихся материалов (хирург. нити, лекарств. капсулы и т. п. )

3) Реакции элиминирования а) дегидратация (in vitro) б) дегидрирование (in vivo) Биологическое дегидрирование – особый случай окисления, осуществляется при участии кофермента НАД+ (окисленная форма).

В ходе реакции субстрат теряет два атома водорода, т. е. 2 H+, 2ē или Н+, Н-. Кофермент НАД+ обычно рассматривается как акцептор гидрид-иона (Н-).

Оксокислоты - это альдегидо- или кетокислоты

Химические свойства 1) Реакции нуклеофильного присоединения (AN) - присоединение аммиака и тиолов (in vivo) Суммарная реакция получения ацетил-Ко. А из ПВК:

2) Декарбоксилирование in vitro in vivo

Ацетоуксусная кислота, являясь продуктом окисления β-гидроксимасляной кислоты, декарбоксилируется с образованием ацетона: Кетоновые тела – альтернативное глюкозе и жирным кислотам клеточное питание; вырабатываются печенью из ацетил-Ко. А в условиях голодания и сахарного диабета

3) Реакции цикла Кребса (цикл лимонной кислоты, цикл трикарбоновых кислот ЦТК) – это заключительный этап катаболизма основных пищевых веществ в присутствии О 2.

ЦИКЛ КРЕБСА

Качественные реакции карбоновых кислот 1. Все растворимые кислоты реагируют с водным Na. HCO 3: RCOOH + Na. HCO 3 → RCOO-Na+ + CO 2 ↑ + H 2 O 2. Щавелевая кислота осаждается ионами кальция; оксалат кальция Са. С 2 О 4 растворяется в сильных кислотах. 3. Молочная и пировиноградная кислоты образуют окрашенные комплексы с солями железа (III)