Основные положения стереохимии Реакционная способность гидрокси- и оксокислот

Зарегистрируйтесь, чтобы просмотреть полный документ!

Основные положения стереохимии. Реакционная способность гидрокси- и оксокислот.

Изомерия • • Структурная изомерия (изомерия строения) Стереоизомерия (пространственная): - Оптическая (Csp 3) - Геометрическая (Csp 2)

Оптическая изомерия молочной кислоты

Оптическая изомерия винной кислоты I, II – энантиомеры; III, IV – одно и то же вещество, I и III; II и III – σ-диастереомеры.

Связь биологической активности с пространственным строением

Геометрическая изомерия

Гидроксикислоты содержат в молекуле две функциональные группы: гидроксильную (-OH) и карбоксильную (-COOH). В зависимости от расположения гидроксильной группы по отношению к карбоксильной различают α-, β-, γ- и т. д. гидроксикислоты.

Одноосновные HO–CH 2–COOH – 2 -Гидроксиэтановая (гликолевая) CH 3–CH(OH)–COOH – 2 -Гидроксипропановая (молочная, соли – лактаты CH 3–CH(OH)–CH 2–COOH – 3 -Гидроксибутановая (β-гидроксимасляная – 4 -Гидроксибутановая (γ-гидроксимасляная, ГОМК)