Органические кислоты Кафедра Товароведение и экспертиза продовольственных товаров

Органические кислоты Кафедра: «Товароведение и экспертиза продовольственных товаров»

1. Общая характеристика пищевых кислот p Наличие пищевых кислот в продукте может явиться следствием естественных биохимических изменений (например, превращение лактозы молока в молочную кислоту под действием молочнокислых бактерий) или быть результатом преднамеренного введения кислоты в пищевую систему в ходе технологического процесса для регулирования ее р. Н. В последнем случае пищевые кислоты используются в качестве технологи ческих пищевых добавок.

p Разрешенные для пищевого использования органические кислоты, как правило, безвредны для организма, в связи с чем их применение не лимитируется в гигиеническом отношении, а регламентируется лишь тех нологическими нструкциями на и конкретные пищевые продукты. Исключение составляет обладающая токсичностью фумаровая кислота, допустимая суточная доза которой установлена на уровне 6 мг на 1 кг массы тела.

Характеристика отдельных представителей Уксусная кислота является наиболее известной пищевой кислотой и выпускается в виде эссенции, содержащей 70— 80% собственно кислоты. В быту используют разбавленную водой уксусную эссенцию, получившую название столовый уксус. Уксусную кислоту получают путем уксус нокислого брожения. Соли и эфиры этой кислоты имеют название аце таты. Основная область использования — овощные консервы и марино ванные продукты.

p Молочная кислота выпускается в двух формах, отличающихся концен трацией: 40% й раствор и концентрат, содержащий не менее 70% кислоты. Получают молочнокислым брожением Сахаров. Ее соли и эфиры называются лактатами. Используется в производстве безалкогольных напитков, карамельных масс, кисломолочных продуктов. Молочная кислота имеет ограничения к применению в продуктах детского питания.

p Лимонная кислота продукт лимоннокислого брожения сахаров. Имеет наиболее мягкий вкус по сравнению с другими пищевыми кисло тами и не оказывает раздражающего действия на слизистые пищевари тельного тракта. Соли и эфиры лимонной кислоты цитраты. Приме няется в кондитерской промышленности, при производстве безалкоголь ных напитков и некоторых видов рыбных консервов.

p Яблочная кислота обладает менее кислым вкусом, чем лимонная и вин ная. Для промышленного использования эту кислоту получают синтети ческим утем из малеиновой п кислоты, в связи с чем критерии чистоты включают ограничения по содержанию в ней примесей токсичной мале иновой кислоты. Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами. Яблочная кислота обладает химическими свойствами оксикислот. При нагревании до 100°С превращается в ангидрид. Применяется в кон дитерском производстве и при получении безалкогольных напитков.

p Винная кислота является продуктом переработки отходов виноделия (винных дрожжей и винного камня). Не обладает каким либо суще ственным аздражающим действием р на слизистые оболочки желудочно кишечного тракта и не подвергается обменным превращениям в организме человека. Основная часть (около 80%) разрушается в кишеч нике под действием бактерий. Соли и эфиры винной кислоты называ ются артратами. Применяется т в кондитерских изделиях и в безалко гольных напитках.

p Янтарная кислота представляет собой побочный продукт производства адипиновой кислоты. Известен также способ ее выделения из отходов янтаря. Обладает химическими свойствами, характерными для дикарбоновых кислот, и образует соли и эфиры, которые получили назва ние сукцинаты. При 235°С янтарная кислота отщепляет воду, образуя ян тарный ангидрид. Используется в пищевой промышленности для регу лирования р. Н пищевых систем.

ферменты p p Использование ферментов превратилось в важнейший промышлен ный принцип совершенствования пищевой технологии. Существенный вклад в это внесли достижения микробиологии и биохимии. Таким образом, производство продуктов питания в настоящее время превратилось из своего рода искусства в высокоспециализированную технологию, ко торая основывается на открытиях естественных наук. Еще на заре цивилизации человек сталкивался с различными ферментативными процессами и использовал их в своей практической дея тельности. Спиртовое и молочнокислое брожение, применение сычуга приготовлении сыров, использование солода и плесневых грибов для осахаривания крахмалистого сырья, применение заквасок при изготов лении леба — х все эти ферментативные процессы хорошо известны с не запамятных времен.

p p Ферменты — биологические катализаторы белковой природы. Они значительно повышают скорость химических реакций, которые в отсут ствие ерментов протекают очень ф медленно. При этом ферменты не рас ходуются и не претерпевают необратимых изменений. Особенности ферментов. Ферменты, являясь по своей природе белка ми, обладающими третичной или четвертичной структурой, имеют ряд особенностей, которые отличают их от неорганических катализаторов. В первую очередь, это огромная сила каталитического дей ствия. ерменты в 108 1020 раз повышают скорость Ф катализируемых ими реакций. Во вторых, это специфичность действия фермен тов. Они катализируют строго определенные реакции. Только благодаря тончайшей специфичности ферментативного катализа возможна строгая упорядоченность и теснейшая взаимосвязь отдельных ферментативных реакций, лежащих в основе биологического обмена веществ.

По степени специфичности отдельные ферменты довольно сильно различаются между собой. Выделяют следующие основные типы специ фичности p p — абсолютная специфичность — фермент катализирует превра щение только одного субстрата; — групповая специфичность — фермент действует на группу родственных субстратов, обладающих определенными структурны ми особенностями; —специфичность по отношению к определенным типам реакций— такие ферменты обнаруживают наименьшую специфич ность, они действуют независимо от того, какие группы присутствуют вблизи той связи, на которую направлено действие фермента; —стереохимическая специфичность — фермент катализирует превращение только одной стереохимической формы субстрата.

p Третьей особенностью ферментов, как биологических катализаторов, является их лабильность. Они подвержены влиянию различных фак торов и могут изменять свою активность под действием р. Н, температу ры, присутствия активаторов и ингибиторов и др. Лабильность (или, ины ми словами, изменчивость) ферментов, обусловлена их белковой приро дой, сложной пространственной конфигурацией (структурой).

p p p — Оптимальной температурой для их развития является температура 40 — 60 °С. При низких температурах ферменты не разрушаются, но действие их резко замедляется, при высоких (70 — 80 °С и выше) — они денатурируются и утрачивают свою активность. Для ферментов человека и животных оптимум действия 37 — 38 °С, т. е. температура тела. — Многие ферменты активны при нейтральной реакции среды, т. е. при значениях р. Н среды, близких к физиологическим. В кислой или щелочной среде они теряют свою активность, за исключением некоторых, которые действуют в кислой и щелочной среде. Кроме температуры и величины р. Н среды на активность ферментов влияют различные вещества, которые могут активизировать (ионы различных металлов) или замедлять (например, синильная кислота) действие ферментов

p Многие ферменты являются двухкомпонентными, то есть состоят из белковой части — апофермента и связанного с ним небелкового компо нента — кофермента, участвующего в действии фермента в качестве обя зательного офактора. к В результате ферментативных реакций коферменты, как правило, не подвергаются изменениям, однако при ряде после довательно протекающих реакций кофермент может представлять собой субстрат для отдельных ферментов, хотя и регенерируется в конечном счете в исходной форме.

p p p Химическая природа коферментов, их функции в ферментативных Реакциях и механизм действия чрезвычайно разнообразны. Так, на пример, в качестве коферментов могут выступать витамины и их про изводные. В соответствии с химическим строением коферменты можно подраз делить на следующие группы: а) коферменты алифатического ряда (глутион, липоевая кислота); б) коферменты ароматического ряда (коэнзим q убихинон); в) коферменты — гетероциклические соединения производные витаминов В 6, В 1, биотина — витамина Н, производные фолиевой кислоты); г) коферменты — нуклеотиды

Классификация и общая характеристика ферментов p p p В основе классификации лежат три положения: а) все ферменты делятся на 6 классов по типу катализируемой реакции; б) каждый фермент получает систематическое название, включающее на звание субстрата, тип катализируемой реакции, и окончание «аза» ; кро ме того, Комиссией были сохранены и узаконены тривиальные назва ния. Таким образом, возникла двойная система наименования фер ментов; в) каждому ферменту присваивается четырехзначный шифр (код). Первое число указывает класс ферментов, второе — подкласс, третье — подкласс, четвертое — порядковый номер фермента в подклассе. Например, алкогольдегидрогеназа (Н. Ф. 1. 1. ): первая цифра — 1 означает класс оксидоредуктаз, вторая цифра — 1 — подкласс дегидрогепаз (действует на СН—ОН группу доноров), третья цифра — 1 — подкласс анаэробные дегидрогеназы (акцептором служит НАД+ или НАДФ+), четвертая цифра — 1 — конкретный фермент алкогольдегидрогеназа. Или α амилаза (Н. Ф. 3. 2. 1. 1): первая цифра — 3 — класс гидролаз, вторая цифра — 2 — подкласс карбогидраз, третья цифра — 1 — подподкласс полиаз, четвертая цифра — 1 — конкретный фермент амилаза.

Современная международная классификация ферментов делит все ферменты на 6 основных классов p p p 1 класс— оксидоредуктазы — ферменты, катализирующие окис лительно восстановительные реакции (присоединение О, , отнятие и пе ренос д, перенос электронов); Н 2 класс — трансферазы — ферменты переноса. Катализируют пе ренос целых атомных группировок с одного соединения на другое (на пример, остатков моносахаридов, аминокислот, остатков фосфорной кис лоты, метильных и аминных групп и т. д. ); 3 класс — гидролазы — ферменты, катализирующие реакции гид ролиза, то есть расщепления сложных органических соединений на бо лее простые с участием воды.

p p p 4 класс — лиазы — ферменты, катализирующие реакции негидро литического отщепления каких либо групп от субстрата с образованием двойной связи или присоединение группировок по месту разрыва двой ной вязи (например, отщепление с Н 2 О, СО 2 NH, и т. д. ); 5 класс — изомеразы — ферменты, катализирующие реакции изо меризации, то есть внутримолекулярного переноса химических группиро вок и образование изомерных форм различных органических соединений; 6 класс — лигазы (синтетазы) — ферменты, катализирующие реакции синтеза, сопряженные с разрывом высокоэнергетической связи АТФ и других нуклеозидтрифосфатов (при этом возможно образование С С ; C S ; С 0 ; и C N связей).

Прочие вещества пищевых продуктов. p p p ·Эфирные масла обусловливают аромат пищевых продуктов. Общее количество их для большинства продуктов определяется долями процента. Аромат пищевых продуктов является важным показателем качества. Для придания аромата к некоторым пищевым продуктам добавляют синтетические ароматические вещества —сложные эфиры органических кислот; в кулинарии блюда посыпают рубленой пряной зеленью. Приятный аромат пищи вызывает аппетит и улучшает усвоение пищи. Свойство ароматических веществ легко испаряться нужно учитывать при кулинарной обработке и хранении пищевых продуктов.

p p При порче продуктов появляются неприятные запахи, обусловленные образованием таких веществ, как сероводород, аммиак, индол, скатол и др. ·Гликозиды —производные углеводов, содержащиеся в плодах и овощах (соланин, синигрин, амигдалин и др. ). Они обладают резким запахом и горьким вкусом, в малых дозах возбуждают аппетит, в больших — являются ядами для организма. ·Алкалоиды, возбуждающе действующие на нервную систему, в больших дозах являются ядами. Содержатся в чае (теин), кофе (кофеин), какао (теобромин), представляют собой азотсодержащие органические вещества. ·Дубильные вещества придают пищевым продуктам (чаю, кофе, некоторым плодам) специфический вяжущий вкус. Под действием кислорода воздуха окисляются и приобретают темную окраску. Этим объясняется темный цвет чая, потемнение на воздухе нарезанных яблок и т. д.

p p ·Красящие вещества обусловливают цвет пищевых продуктов. К ним относят хлорофилл, каротиноиды, флавоновые пигменты, антоцианы, хромопротеиды и др. Xлорофилл— зеленый пигмент, находящийся в плодах и овощах. Хорошо растворяется в жирах, при нагревании в кислой среде превращается в феофитин — вещество бурой окраски (при варке плодов и овощей). Каротиноиды— пигменты, придающие продуктам желтую, оранжевую и красную окраску. К ним относят каротин, ликопин, ксантофилл и др. Каротин находится в моркови, абрикосах, цитрусовых, салате, шпинате и др. ; ликопин (изомер каротина) придает томатам красный цвет; ксантофилл окрашивает продукты в желтый цвет. Флавоновые пигменты— придают растительным продуктам желтую и оранжевую окраску. По химической природе они относятся к гликозидам. Содержатся в чешуе репчатого лука, кожице яблок, чае.

p p Антоцианы— пигменты различной окраски. Придают окраску кожице винограда, вишни, брусники, содержатся в свекле и др. Xромопротеиды— пигменты, обусловливающие красную окраску крови. Кроме естественно содержащихся красящих веществ в продуктах при переработке и хранении могут образовываться темноокрашенные соединения: меланоидины, флабофены и продукты карамелизации сахаров. Фитонциды — обладают бактерицидными свойствами, содержатся в луке, чесноке, хрене.