Органические кислоты и вещества вторичного происхождения Органические

Органические кислоты и вещества вторичного происхождения.

Органические кислоты — органические вещества, проявляющие кислотные свойства.

Органические кислоты • Придают продуктам определенный вкус. • Могут накапливаться в продуктах, при хранении вызывая их порчу (прокисание молочных продуктов). • Некоторые обладают антисептическим действием: бензойная, сорбиновая - удлиняют сроки хранения брусники и клюквы, применяются в качестве консервантов в пищевой промышленности; салициловая – оказывает лечебные свойства малины при простудных заболеваниях. • Высшие карбоновые кислоты входят в состав жиров.

Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты – класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу (карбоксил).

Применение карбоновых кислот • • Кожевенная промышленность; крашение тканей, бумаги; медицина; пищевая промышленность. консервирование; приправа к пище (3 -5% -й раствор). 70 -80% раствор, называют «уксусной эссенцией» .

Содержание органических кислот в овощах, плодах и ягодах. Практически все продукты растительного происхождения имеют в своем составе органические кислоты, но в овощах их меньше, чем во фруктах или ягодах. Для большинства овощей (капуста, лук репчатый, огурцы свежие, перец сладкий и др. ) количество кислот составляет от 0, 1 до 0, 3 г на 100 съедобной части. Повышенным содержанием органических кислот отличаются щавель (0, 7 г), томаты (0, 8 г), ревень (1, 0 г). В ягодах и фруктах содержание органических кислот варьируется в более широких пределах: в айве, алыче, ананасах, персиках, винограде — до 1, 0 г; в вишне, гранате, рябине черноплодной, апельсинах, мандаринах, грейпфрутах, землянике — до 1, 9 г. Повышенным содержанием органических кислот отличаются рябина садовая (2, 2 г), смородина черная (2, 3 г), смородина красная (2, 5 г), клюква (3, 1 г), лимон (5, 7 г).

Содержание органических кислот в молочных продуктах. Молоко и кисломолочные продукты также являются источниками органических кислот. Их количество зависит не только от вида продукта, способа его получения, но и от свежести продукта. При хранении накопление органических кислот приводит к очень высокой кислотности, особенно кисломолочных продуктов, что делает их непригодными для использования в диетическом питании. К продуктам, содержащим повышенное количество органических кислот, относятся также пахта, кумыс, творожная и подсырная сыворотка, фруктовые соки, квас, некоторые фруктово ягодные напитки, кислые сорта вин.

Из всех органических кислот, имеющихся в пищевых продуктах, щавелевая кислота наиболее активна в химическом отношении, что может способствовать образованию камней в желчных путях. Кислые сорта ягод и фруктов, вызывая раздражение слизистой оболочки желудка, в ряде случаев вызывают спазм мускулатуры желчного пузыря и усиливают болевой синдром. К продуктам, богатым щавелевой кислотой, относятся: щавель, шпинат, ревень, инжир, портулак, какао, шоколад. Умеренное содержание щавелевой кислоты характерно для свеклы и еще в меньшей степени —для лука, картофеля, моркови, томатов, черной смородины, черники. Эти продукты несколько ограничивают, но не исключают из диеты. В большинстве остальных овощей, фруктов и ягод щавелевой кислоты мало. Следует отметить образование большого количества органических кислот при квашении, засолке, мариновании пищевых продуктов, особенно растительного происхождения.

Муравьиная кислота НСООН Представляет собой подвижную жидкость с резким запахом. Найдена в крапиве, малине; в виде сложных эфиров содержится в яблоках.

Уксусная кислота СН 3 СООН Встречается в различных плодах и растительных соках. В особенно больших количествах образуется при уксуснокислом брожении как продукт жизнедеятельности уксуснокислых бактерий. Уксусная кислота составляет до 85% всех органических кислот в зерне пшеницы и кукурузы. Содержится в свободном виде и в виде различных сложных эфиров в яблоках.

Масляная кислота СН 3 -СН 2 -СООН Встречается в небольших количествах в растениях как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров. Свободная масляная кислота обладает сильным и весьма неприятным запахом (запах несвежего сливочного масла). Масляная кислота образуется при маслянокислом брожении. В растениях найдены также окси кетомасляная кислота СН 3 СН(ОН) СО СООН и окси кетомасляная кислота НОСН 2 СО СООН. Масляная кислота применяется в парфюмерной и кондитерской промышленностях в виде сложных эфиров, являющихся ценными ароматическими веществами. Например, метиловый эфир масляной кислоты обладает запахом яблок, этиловый — ананасов и т. д.

Молочная кислота СН 3 СН(ОН) СООН Обнаружена во многих растениях. Довольно заметное количество ее содержат листья малины. Молочная кислота часто образуется при анаэробном дыхании растений; особенно в больших количествах – при молочнокислом брожении, вызываемом молочнокислыми бактериями.

Пировиноградная кислота СН 3 СО СООН Простейшая кетокислота –важнейший промежуточный продукт при диссимиляции углеводов в растении, а также при спиртовом и молочнокислом брожении. Найдена во многих растениях. В ряде растений обнаружена ксипировиноградная кислота НОСН 2 СО СООН.

Щавелевая кислота НООС СООН Простейшая дикарбоновая кислота. Для нее характерна кальциевая соль, нерастворимая в воде и даже в уксусной кислоте. Чрезвычайно широко распространена в растениях, как в свободном виде, так и в виде солей. Особенно часто содержится в растениях в виде щавелево кислого кальция, который иногда накапливается в очень больших количествах в форме сросшихся между собой кристаллов. Большие количества щавелевой кислоты содержат некоторые мясистые растения – суккуленты (молодило и др. ). В плодах и ягодах она содержится в незначительном количестве – от 0, 005 до 0, 06%. Щавелевая кислота может накапливаться в результате развития на сахарных растворах некоторых плесневых грибов.

Щавелевоуксусная кислота НООС СО СН 2 СООН Важный промежуточный продукт цикла Кребса, связывающий между собой превращения углеводов и аминокислот. Играет важную роль в биосинтезе аспарагиновой кислоты, аланина и аспарагина. Найдена во многих растениях.

Яблочная (оксиянтарная) кислота НООС СН 2 СН(ОН) СООН Чрезвычайно широко распространена в растениях; преобладает в рябине, барбарисе (до 6%), кизиле, яблоках (вообще в семечковых и косточковых плодах). Она содержится в плодах томатов, семенах злаков и бобовых, а также в листьях. В растениях табака и махорки — до 6, 5%. Большие количества яблочной кислоты накапливаются в вегетативных органах сочных растений — суккулентов —молодила, агавы, кактусов. Например, у агавы и молодила эта кислота составляет до 8— 10% сухого вещества. Отсутствует в плодах цитрусовых и в клюкве. Яблочная кислота имеет приятный вкус и безвредна для организма человека. Она применяется при изготовлении фруктовых вод в некоторых кондитерских изделий. Образуется в цикле Кребса.

Винная кислота НООС ОН(ОН) СООН Встречается в растениях в виде оптически активной D винной кислоты, а также в виде рацемической DL винной, или виноградной, кислоты. Встречается преимущественно в растениях южных широт. В значительном количестве D винная кислота содержится в винограде вместе с L яблочной и виноградной кислотами. В других плодах и ягодах D винная кислота либо содержится в весьма незначительном количестве, либо отсутствует. Винная кислота и винный камень широко применяются при производстве фруктовых вод, для изготовления химических разрыхлителей теста, в текстильной промышленности при изготовлении протравы и красок, в медицине.

Лимонная кислота Очень широко распространена в растениях. В растениях южных широт ее содержание выше, чем в северных. В ягодах – смородине, малине, землянике – лимонная кислота преобладает над яблочной. В плодах цитрусовых содержится главным образом лимонная кислота (в лимонах до 9% сухой массы). Значительное количество лимонной кислоты содержится в листьях и стеблях махорки – до 7 8% от сухой массы. Кроме упомянутых органических кислот в растениях содержатся также многие другие кислоты – продукты окисления сахаров (например, глюконовая, глюкуроновая и аскорбиновая кислоты). Содержатся в растениях также циклические органические кислоты. Органические кислоты образуются в процессе дыхания растений и представляют собой продукты неполного окисления сахара. Вместе с тем органические кислоты – исходный строительный материал для синтеза самых различных соединений – углеводов, аминокислот и жиров.