Органическая химия Теория органических соединений А. М.

Органическая химия

Теория органических соединений А. М. Бутлерова, 1861 г. • Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой. • Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (используются также современные физические методы).

• Свойства веществ зависят от их химического строения. • По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. • Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Классификация углеводородов

Типы органических реакций Реакции замещения Реакции присоединения

Реакции отщепления (элиминирования)

Реакции перегруппировки (изомеризации)

Реакции окисления и восстановления протекают с изменением степени окисления углеродного атома: Полное окисление Частичное окисление

Механизмы рекций Свободнорадикальный механизм Ионный механизм карбкатионы (электрофильная частица) карбанионы (нуклеофильная)

субстрат Нуклеофильный реагент Типичные нуклеофильные реагенты: . Электрофильный реагент Электрофильные реагенты: субстрат

Получение алканов Cn. H 2 n+1 H Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные (Реакция Вюрца) C 2 H 5 I+CH 3 I+2 Na=C 3 H 8+2 Na. I Восстановление непредельных углеводородов H 3 C- CH=CH 2+H 2 H 3 C-CH 2 -CH 3 Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью CH 3 COONa + Na. OH Na 2 CO 3+CH 4↑

Химические свойства Галогенирование СH 4+Cl 2=CH 3 Cl+HCl Нитрование Реакции горения С 5 H 12+8 O 2=5 CO 2+6 H 2 O Сульфохлорирование RCH 3+SO 2+Cl 2→ RCH 2 - SO 2 Cl+HCl

Получение алкенов Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные Действие на спирты водоотнимающих средств

Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью ( Fe)

Химические свойства Присоединение галогенов CH 2=CH-CH 3+Cl 2 →CH 2 Cl-CH 3 Присоединение водорода CH 2=CH-CH 3+Н 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3 Присоединение галогеноводородов (по правилу Марковникова) CH 2=CH-CH 3+НCl →CH 3 -CHCl-CH 3

Присоединение воды Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде( реакция Вагнера) Полимеризация алкенов

Получение алкинов Высокотемпературный крекинг метана Гидролиз карбида кальция

Химические свойства Присоединение галогенов Присоединение водорода Присоединение галогенводородов Присоединение воды

Присоединение спиртов Присоединение кислот Присоединение синильной кислоты Реакция димеризации

Способы получения аренов Дегидрирование циклогексана Тримеризация ацетилена Выделение из нефти, каменноугольного дегтя

Химические свойства Реакции замещения Взаимодействие с галогенами Взаимодействие с галогензамещенными алканами

Взаимодействие с непредельными углеводородами Реакция нитрования

Реакции присоединения Присоединение водорода Присоединение хлора на свету

Предельные одноатомные спирты Cn. H 2 n+1 OH

Гидролиз водными растворами щелочей Действие воды на этиленовые углеводороды Восстановление альдегидов и кетонов Реакция брожения С 6 H 12 O 6 → 2 C 2 H 5 OH+2 CO 2

Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы Взаимодействие со щелочными металлами C 2 H 5 OH+2 Na → C 2 H 5 ONa+H 2 Взаимодействие с карбоновыми кислотами

Реакции, идущие с участием гидроксильной группы Взаимодействие с галогеноводородами C 2 H 5 OH+HBr → C 2 H 5 Br+HOH Отщепление воды C 2 H 5 OH →CH 2=CH 2+H 20 Межмолекулярная дегидратация C 2 H 5 OH+HOC 2 H 5 → (C 2 H 5)2 O+H 2 O

Реакции окисления Отщепление водорода (дегидрирование) Окисление спиртов сильными окислителями При окислении вторичных спиртов образуются кетоны Реакции горения спиртов C 2 H 5 OH+3 O 2=2 CO 2+3 H 2 O

Фенолы

Взаимодействии со щелочами Со щелочными металлами: С галогенами

Класс оксосоединений: альдегиды, кетоны альдегиды кетоны

гидрирование галогенангидридов Окисление

Гидратация алкилацетиленов

Реакции присоединения Реакция замещения карбонильного кислорода гидроксиламин

Класс карбоновых кислот Название кислоты Формула Муравьиная НСООН Уксусная СН 3 СООН Пропионовая С 2 Н 5 СООН Масляная С 3 Н 7 СООН Изомасляная (СН 3)2 СООН Валериановая СН 3(СН 2)3 СООН Капроновая СН 3(СН 2)4 СООН Щавелевая НООС - СООН Малоновая НООС- СН 2 - СООН Янтарная НООС-( СН 2)2 - СООН Глутаровая НООС- (СН 2)3 - СООН Адипиновая НООС- (СН 2)4 - СООН

Непредельные карбоновые кислоты Акриловая СН 2 = СНСООН Кротоновая транс- СН 3 СН = СНСООН Изокротоновая цис- СН 3 СН = СНСООН Олеиновая цис- СН 3(СН 2)7 СН = СН(СН 2)7 СООН Элаидиновая транс- СН 3(СН 2)7 СН = СН(СН 2)7 СООН Линолевая СН 3(СН 2)4 СН = СНСН 2 СН = СН(СН 2)7 СООН Ароматические кислоты Бензойная С 6 Н 5 СООН Фталевая о- С 6 Н 4(СООН)2 Терефталевая п - С 6 Н 4(СООН)2

Окисление спиртов Окисление альдегидов

Взаимодействие с металлами 2 CH 3 COOH+Ca → (CH 3 COO)2 Ca+H 2 Взаимодействие с оксидами металлов 2 CH 3 COOH+Ca. O → (CH 3 COO)2 Ca+H 2 O Реакция нейтрализации 2 CH 3 COOH+Ca(OH)2 → (CH 3 COO)2 Ca+2 H 2 O

Взаимодействие с солями 2 CH 3 COOH+Ca. CO 3 → (CH 3 COO)2 Ca+H 2 O+CO 2 Действие галогенирующих агентов Реакция этерификации CH 3 COOH+HOСH 2 CH 3→CH 3 COOC 2 H 5+H 2 O Галогенирование кислот CH 3 COOH+Br 2 →CH 2 Br. COOH

Азотсодержащие соединения

Солеобразование H 3 C-NH 2+HCl →H 3 C-NH 2·HCl Ацилирование аминов (только первичные и вторичные) Действие на амины (перв. ) азотистой кислоты

Действие аммиака на алкилгалогениды (реакция Гофмана) H 3 C-I+NH 3 +Na. OH →CH 3 NH 2+Na. I+H 2 O Восстановление нитросоединений H 3 C-NO 2+3 H 2 →H 3 CNH 2+2 H 2 O Нагревание амидов кислот с щелочными растворами бромноватистых солей CH 3 -CO-NH 2+2 Na. OH+Na. OBr → CH 3 NH 2+Na 2 CO 3+Na. Br+H 2 O

Аминокислоты Аминокислота Формула Глицин Аланин Валин