ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны
Оксосоединения - это производные углеводородов, содержащие карбонильную группу (С=О).
Особенности строения карбонильной группы
Особенности строения карбонильной группы Углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+. В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.
Номенклатура альдегидов Формула Название систематическое тривиальное метаналь муравьиный альдегид (формальдегид) CH 3 CH=O этаналь уксусный альдегид (ацетальдегид) (CH 3)2 CHCH=O 2 -метил-пропаналь изомасляный альдегид CH 3 CH=CHCH=O бутен-2 -аль кротоновый альдегид H 2 C=O
Номенклатура кетонов Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон. Например: CH 3–CO–CH 3 - диметилкетон (ацетон); CH 3 CH 2–CO–CH 3 - метилпропилкетон. В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). Примеры: CH 3–CO–CH 3 - пропанон (ацетон); CH 3 CH 2–CO–CH 3 - пентанон-2; CH 2=CH–CH 2–CO–CH 3 - пентен-4 -он-2.
Предельные альдегиды и кетоны (Cn. H 2 n. O) Изомерия альдегидов связана со строением радикала, т. к. альдегидная функция всегда стоит на конце углеводородной цепи
Предельные альдегиды и кетоны (Cn. H 2 n. O) Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы в углеродной цепи.
Получение альдегидов Окисление первичных спиртов Дегидрирование спиртов
Гидроформилирование алкенов (оксосинтез) Окисление этилена
Кумольный способ получения ацетона Восстановление производных карбоновых кислот
Химические свойства Реакции присоединения RCHO + Na. HSO 3 RCH(OH)SO 3 Na RCHO + НОR’ RCH(OH)OR’ (полуацеталь)
Химические свойства Реакции замещения кислорода карбонильной группы RCHO + РСl 5 RCHCl 2 + РОСl 3 Замещение водорода у -улеродного атома СН 3 СН 2 СHO + Сl 2 СН 3 СН(Cl)СHO
Реакции конденсации у альдегидов и кетонов СН 3 СHO + Н 2 N-ОН H 2 O + СН 3 СН=N-ОН (оксим) 3 -оксибутаналь (альдоль) 2 -бутеналь (кротоновый альдегид) 2 RCHO RC(O)OСН 2 R
Окисление
Реакции полимеризации
Непредельные альдегиды и кетоны Присоединение галогеноводорода идет не по правилу Марковникова. СН 2=СН-СH=О + HCl Cl. СН 2 -СH=О (3 -хлорпропаналь) Присоединение HCN по карбонильной группе При хранении акролеин полимеризуется.
Скачать презентацию ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Карбонильные соединения Альдегиды и кетоны
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ-9-chem.ppt