ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны. Оксосоединения

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны

Оксосоединения - это производные углеводородов, содержащие карбонильную группу (С=О).

Особенности строения карбонильной группы

Особенности строения карбонильной группы Углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+. В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Номенклатура альдегидов

Номенклатура кетонов Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон. Например: CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон); CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон. В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). Примеры: CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон); CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2; CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.

Предельные альдегиды и кетоны (CnH2nO) Изомерия альдегидов связана со строением радикала, т.к. альдегидная функция всегда стоит на конце углеводородной цепи

Предельные альдегиды и кетоны (CnH2nO) Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы в углеродной цепи.

Получение альдегидов Окисление первичных спиртов Дегидрирование спиртов

Гидроформилирование алкенов (оксосинтез) Окисление этилена

Кумольный способ получения ацетона Восстановление производных карбоновых кислот

Химические свойства Реакции присоединения RCHO + NaHSO3  RCH(OH)SO3Na RCHO + НОR’  RCH(OH)OR’ (полуацеталь)

Химические свойства Реакции замещения кислорода карбонильной группы RCHO + РСl5  RCHCl2 + РОСl3 Замещение водорода у -улеродного атома СН3СН2СHO + Сl2  СН3СН(Cl)СHO

Реакции конденсации у альдегидов и кетонов СН3СHO + Н2N-ОН  H2O + СН3СН=N-ОН (оксим) 2 RCHO  RC(O)OСН2R 3-оксибутаналь (альдоль) 2-бутеналь (кротоновый альдегид)

Окисление

Реакции полимеризации

Непредельные альдегиды и кетоны Присоединение галогеноводорода идет не по правилу Марковникова. СН2=СН-СH=О + HCl  ClСН2-СН2-СH=О (3-хлорпропаналь) Присоединение HCN по карбонильной группе При хранении акролеин полимеризуется.