ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Фридрих Велер 1800 -1882 Синтез

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Фридрих Велер (1800 -1882) Синтез мочевины 1828 г. Александр Михайлович Бутлеров (1828 -1886) Теория строения органических соединений

серотонин кокаин витамин С Лекарство!

Кафедра общей и неорганической химии АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины) • Строение молекулы • Изомерия и номенклатура • Химические свойства • Получение и применение

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ Формула Hазвание Тпл, о. С Ткип, о. С Запах нет СН 4 метан methane -182, 5 -161, 5 С 2 Н 6 этан ethane -183, 7 -88, 6 С 3 Н 8 пропан propane -187, 6 -42, 2 С 4 Н 10 бутан butane -138, 3 -0, 5 C 5 H 12 пентан pentane -129, 7 36, 1 C 6 H 14 гексан hexane -95, 3 68, 8 C 7 H 16 гептан heptane -90, 6 98, 4 C 8 H 18 октан octane -57 ? C 9 H 20 нонан nonane -54 151, 1 C 10 H 22 декан decane -30 173, 0 C 14 H 30 тетрадекан tetradecane 5, 5 253, 0 C 16 H 34 гексадекан hexadecane 18, 1 287, 5 нефти или бензина нет

«Вспомните, как удобно рассматривать в микроскоп бактерии, и задумайтесь о том, как на самом деле выглядят все те вещества, которые мы синтезируем!» Арчер Мартин (Лауреат Нобелевской премии по химии 1952 года)

109 о

3 - гибридизация sp С основное состояние Е С* возбужденное состояние

Молекула октана и способы ее изображения на плоскости СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3

Номенклатура ИЮПАК 1. Выбрать самую длинную цепь и назвать родоначальную структуру 2. Пронумеровать атомы С так, чтобы сумма номеров заместителей оказалась минимальной 2, 6 -диметил-3 -этил октан 3. Перечислить заместители в алфавитном порядке, указывая перед каждым локант

«Метановая» номенклатура бутилметилизопропилметан тетра(трет-бутил)метан

С 6 Н 14 Изомеры – вещества, имеющие один и тот же состав, но разное строение. Для алканов характерна изомерия углеродного скелета. н-гексан 2 -метилпентан диметилпропилметан 2, 3 -диметилбутан диметилизопропилметан Автор слайда Стаханова С. В. 3 -метилпентан метилдиэтилметан

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

ТИПЫ РАЗРЫВА СВЯЗЕЙ ГОМОЛИТИЧЕСКИЙ: 2, 5 C 2, 1 3, 0 N H 3, 5 2, 6 O S 4, 0 3, 2 3, 0 H 3 С H РАДИКАЛЫ ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКИЙ: Сl СH 3 Автор слайда Стаханова С. В. + ИОНЫ F Cl Br

Связи в молекулах алканов прочные, мало поляризованы, не проявляют склонности к гетеролитическому разрыву. АЛКАНЫ НЕ РЕАГИРУЮТ: с концентрированными кислотами; с перманганатом калия, хромовой смесью; со щелочными металлами. Parum affinis – лишенные сродства (лат. ), «химические мертвецы» (М. И. Коновалов) Автор слайда Стаханова С. В.

1. Горение: СН 4 + 2 О 2 = СО 2 + 2 Н 2 О, ΔН = -882 к. Дж/моль C 8 H 18 + 25/2 O 2 = 8 CO 2 + 9 H 2 O, ΔН = -5 470 к. Дж/моль Побочные продукты: СО, Сx. Hy, сажа

2. Галогенирование (хлорирование, бромирование) СН 4 + Сl 2 cвет CH 3 Cl + HCl Радикальный механизм Могут получиться: СН 2 Сl 2 дихлорметан, метилендихлорид CHCl 3 трихлорметан, хлороформ СCl 4 тетрахлорметан, четыреххлористый углерод Автор слайда Стаханова С. В.

CH 3 СН 2 -СН-СН 3 Cl CH 3 СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 + Сl 2 2 -метилбутан 3 -метил-1 -хлоробутан CH 3 СН 3 -СН -СН-СН 3 2 -метил-3 -хлоробутан Cl CH 3 СН 3 -СН 2 -С-СН 3 2 -метил. Cl 2 -хлоробутан CH 3 СН 3 -СН 2 -СН-СН 2 Cl 2 -метил-1 -хлоробутан CH 2 Cl СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 Автор слайда Стаханова С. В. 2 -метил-1 -хлоробутан

Перфторуглероды – «голубая кровь» перфтордекалин Фото из журнала «Химия и жизнь» www. hij. ru Автор слайда Стаханова С. В.

? четвертичный атом С CH 3 первичные атомы С CH 3 CH 2 CH CH 3 вторичный атом С 2, 2, 4 -триметилпентан изооктан Автор слайда Стаханова С. В.

3. Нитрование (по Коновалову) СН 4 + НNO 3 (10%) 140 ºC СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 + HNO 3 Тип связи CH 3 -NO 2 + H 2 O нитрометан t Есвязи, к. Дж/моль С-С 348 Н-С первичный 2 -метил 2 -нитробутан 415 Н-С вторичный СН 3 -СН 2 -С-СН 3 + H 2 O NO 2 390 376 Н-С третичный Автор слайда Стаханова С. В.

4. Дегидроциклизация гептана циклогептан конформеры гептана метилциклогексан Автор слайда Стаханова С. В. 1, 2 -диметилциклопентан

АДАМАНТАН Adamantos (греч. ) – твердый металл, алмаз ТРИЦИКЛО[3, 3, 1, 13, 7]ДЕКАН бесцветные кристаллы с запахом камфары, Тпл = 269 о. С термостабилен до 660 о. С производное адамантана – ремантадин Автор слайда Стаханова С. В.

ПРИБОР ДЛЯ ПЕРЕГОНКИ термометр холодильник аллонж дефлегматор приемник

Палитоксин – содержится в шестилучевых кораллах зоонтариях (Таити, Гавайские о-ва)