Скачать презентацию ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ КАФЕДРА ХИМИИ Азотсодержащие соединения Скачать презентацию ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ КАФЕДРА ХИМИИ Азотсодержащие соединения

Амины.pptx

  • Количество слайдов: 63

ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ КАФЕДРА ХИМИИ Азотсодержащие соединения 1. Амины. Классификация. Номенклатура. Физические и ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ КАФЕДРА ХИМИИ Азотсодержащие соединения 1. Амины. Классификация. Номенклатура. Физические и химические свойства. Получение. Лектор: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химии Степанова Ирина Петровна

АМИНЫ Амины – это органические производные аммиака, в которых один, два или три атома АМИНЫ Амины – это органические производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородные радикалы.

Амины Амины

Амины 147 нм 112° 106° Амины 147 нм 112° 106°

Амины аммиак ион аммония триметиламин Амины аммиак ион аммония триметиламин

Амины Амины

Номенклатура метиламин диметиламин бутандиамин-1, 4 пентандиамин-1, 5 тетраметилендиамин пентаметилендиамин (путресцин) (кадаверин) метилэтиламин гександиамин-1, 6 Номенклатура метиламин диметиламин бутандиамин-1, 4 пентандиамин-1, 5 тетраметилендиамин пентаметилендиамин (путресцин) (кадаверин) метилэтиламин гександиамин-1, 6 гексаметилендиамин

Номенклатура H хлорид аммония бромид триметиламмония иодид триметиламмония Номенклатура H хлорид аммония бромид триметиламмония иодид триметиламмония

Классификация аминов 1. По характеру углеводородного радикала 1) Алифатические: бутиламин (бутанамин-1) триэтиламин Классификация аминов 1. По характеру углеводородного радикала 1) Алифатические: бутиламин (бутанамин-1) триэтиламин

Классификация аминов 2) Алициклические: циклогексиламин дициклогексиламин Классификация аминов 2) Алициклические: циклогексиламин дициклогексиламин

Классификация аминов 3) Ароматические: анилин о-метиланилин α-нафтиламин Классификация аминов 3) Ароматические: анилин о-метиланилин α-нафтиламин

Классификация аминов 4) Смешанные: N, N-диметиланилин N-метилпиперидин Классификация аминов 4) Смешанные: N, N-диметиланилин N-метилпиперидин

Классификация аминов II. Классификация по количеству углеводородных заместителей у атома азота первичные вторичные третичные Классификация аминов II. Классификация по количеству углеводородных заместителей у атома азота первичные вторичные третичные

Тесты Общая формула вторичных аминов 1) R—C—NH 2 | R 2) R—N—R | H Тесты Общая формула вторичных аминов 1) R—C—NH 2 | R 2) R—N—R | H 3) H 2 N—R—NH 2 4) R—N=N—R

Структурная изомерия аминов I. Изомерия углеродного скелета пентанамин -1 1 3 -метилбутанамин-1 2 -метилбутанмин- Структурная изомерия аминов I. Изомерия углеродного скелета пентанамин -1 1 3 -метилбутанамин-1 2 -метилбутанмин- II. Изомерия положения аминогруппы пентанамин-1 пентанамин-2 пентанамин-3

Структурная изомерия аминов III. Метамерия бутиламин метилпропиламин диэтиламин С учетом изомерии углеродного скелета: диметилэтиламин Структурная изомерия аминов III. Метамерия бутиламин метилпропиламин диэтиламин С учетом изомерии углеродного скелета: диметилэтиламин

Физические свойства Первые два члена ряда первичных аминов являются газами, средние члены – жидкостями, Физические свойства Первые два члена ряда первичных аминов являются газами, средние члены – жидкостями, высшие амины – твёрдые вещества. . . N N H H аммиак H R H первичный Водородная связь обусловливает высокие Ткип, растворимость в воде.

Физические свойства Растворимость в воде убывает по мере возрастания длины углеводородного радикала. Физические свойства Растворимость в воде убывает по мере возрастания длины углеводородного радикала.

Физические свойства Анилин – простейший ароматический амин – бесцветная маслянистая жидкость, с характерным запахом, Физические свойства Анилин – простейший ароматический амин – бесцветная маслянистая жидкость, с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворимая, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро желтеет.

Физические свойства Амины проявляют значительную физиологическую активность. Многие амины сильно ядовиты. b-нафтиламин бензидин Канцерогены! Физические свойства Амины проявляют значительную физиологическую активность. Многие амины сильно ядовиты. b-нафтиламин бензидин Канцерогены!

Химические свойства Химические свойства

Химические свойства I. Основные свойства Амины – органические основания: присоединяют протон по донорно-акцепторному механизму: Химические свойства I. Основные свойства Амины – органические основания: присоединяют протон по донорно-акцепторному механизму: R R

Химические свойства 1) Взаимодействие с водой H H H + триметиламин гидроксид триметиламмония Химические свойства 1) Взаимодействие с водой H H H + триметиламин гидроксид триметиламмония

Химические свойства Амины окрашивают кислотно-основные индикаторы. В щелочной среде лакмус синий, метиловый оранжевый – Химические свойства Амины окрашивают кислотно-основные индикаторы. В щелочной среде лакмус синий, метиловый оранжевый – желтый, фенолфталеин – малиновый. Окраска индикаторов Щелочная среда

Химические свойства 2) Взаимодействие с минеральными кислотами аммиак бромид аммония хлорид этиламмония Химические свойства 2) Взаимодействие с минеральными кислотами аммиак бромид аммония хлорид этиламмония

Химические свойства триметламин хлорид триметиламмония Химические свойства триметламин хлорид триметиламмония

Химические свойства Задание. Напишите реакции образования сернокислых солей с метиламином и диэтиламином. СH 3 Химические свойства Задание. Напишите реакции образования сернокислых солей с метиламином и диэтиламином. СH 3 NH 2 + H 2 SO 4 [CH 3 NH 3]+ HSO 4 - [CH 3 NH 3]+2 SO 42(C 2 H 5)2 NH + H 2 SO 4 [(C 2 H 5)2 NH 2]+HSO 4 - [(C 2 H 5)2 NH 2]+2 SO 42 -

Химические свойства Как изменяются основные свойства в ряду от аммиака к третичным аминам? - Химические свойства Как изменяются основные свойства в ряду от аммиака к третичным аминам? - . . N N H H R R R Увеличение основности Действие индуктивного эффекта приводит к усилению основных свойств в ряду от аммиака к третичным аминам.

Химические свойства Как изменяются основные свойства в ряду: метиламин – этиламин -пропиламин? - . Химические свойства Как изменяются основные свойства в ряду: метиламин – этиламин -пропиламин? - . . N N . . N H H R 1: -СH 3 N H R 2 H R 3 H R 2: -С 2 H 5 Увеличение основности H R 3: - С 3 H 7

Тесты Как изменяются основные свойства в ряду: аммиак – метиламин – диметиламин – триметиламин Тесты Как изменяются основные свойства в ряду: аммиак – метиламин – диметиламин – триметиламин а) усиливаются б) ослабевают в) не изменяются г) сначала увеличиваются, затем уменьшаются

Тесты Как изменяются основные свойства в ряду: аммиак – метиламин – этиламин – пропиламин Тесты Как изменяются основные свойства в ряду: аммиак – метиламин – этиламин – пропиламин а) усиливаются б) ослабевают в) не изменяются г) сначала увеличиваются, затем уменьшаются

Тесты Этиламин реагирует с: а) водой б) этанолом в) водородом г) аммиачным раствором оксида Тесты Этиламин реагирует с: а) водой б) этанолом в) водородом г) аммиачным раствором оксида серебра

Химические свойства II. Взаимодействие первичных аминов с азотистой кислотой СH 3 NH 2 + Химические свойства II. Взаимодействие первичных аминов с азотистой кислотой СH 3 NH 2 + HNO 2 CH 3 OH + N 2 ↑ + H 2 O С 6 H 5 NH 2 + HNO 2 С 6 H 5 OH + N 2 ↑ + H 2 O

Химические свойства III. Горение R-NH 2 + O 2 CO 2↑ + H 2 Химические свойства III. Горение R-NH 2 + O 2 CO 2↑ + H 2 O + N 2↑ 4 СН 3 -NH 2 + 9 О 2 → 4 СО 2↑ + 10 Н 2 О + 2 N 2↑ 4 С 6 Н 5 -NH 2 + 31 О 2 → 24 СО 2 + 14 Н 2 О + 2 N 2↑ (C 6 H 5 NH 2)0 – 31ē → 6 C+4 + 7 H+ + ½ N 20 4 O 20 + 4ē → 2 O-2 31

Тесты В реакции горения метиламина образуются: а) СО 2, N 2, Н 2 О Тесты В реакции горения метиламина образуются: а) СО 2, N 2, Н 2 О в) СО, N 2, H 2 O б) СО, NO 2, Н 2 О г) СО 2, NO 2, H 2 O

Тесты Этиламин не взаимодействует с веществом, формула которого: а) HCl в) H 2 б) Тесты Этиламин не взаимодействует с веществом, формула которого: а) HCl в) H 2 б) О 2 г) H 2 O

Тесты Окраска водного раствора амина в присутствии фенолфталеина: а) малиновая в) фиолетовая б) желтая Тесты Окраска водного раствора амина в присутствии фенолфталеина: а) малиновая в) фиолетовая б) желтая г) оранжевая

Тесты Метиламин: 1) газообразное вещество 2) имеет окраску 3) проявляет основные свойства 4) является Тесты Метиламин: 1) газообразное вещество 2) имеет окраску 3) проявляет основные свойства 4) является менее сильным основанием, чем аммиак 5) реагирует с серной кислотой 6) реагирует с водородом Ответ .

Анилин 142. 5° 2 -аминобензол Анилин 142. 5° 2 -аминобензол

Строение анилина - . . NН 2 Строение анилина - . . NН 2

I. Особенности анилина: влияние Ph на NH 2 . . –I N H H I. Особенности анилина: влияние Ph на NH 2 . . –I N H H - N . . N R . . - H Ph H +M > –I Ph Ph H Анилин не изменяет окраску индикаторов!

Тесты Как изменяются основные свойства в ряду: анилин – аммиак – метиламин – диметиламин Тесты Как изменяются основные свойства в ряду: анилин – аммиак – метиламин – диметиламин а) усиливаются б) ослабевают в) не изменяются г) сначала увеличиваются, затем уменьшаются

Химические свойства анилина 2) Взаимодействие с минеральными кислотами хлорид фениламмония С 6 Н 5 Химические свойства анилина 2) Взаимодействие с минеральными кислотами хлорид фениламмония С 6 Н 5 -NH 2 + HCl = С 6 Н 5 -NH 2·HCl солянокислый анилин

II. Особенности анилина: влияние NH 2 на Ph Реакции замещения облегчены: протекают в орто- II. Особенности анилина: влияние NH 2 на Ph Реакции замещения облегчены: протекают в орто- и пара-положения. 1) Галогенирование 3 3 HBr Качественная реакция на анилин!

Химические свойства анилина 2) Сульфирование Химические свойства анилина 2) Сульфирование

Тесты При бромировании анилина избытком брома образуется: а) 1, 1, 2 броманилин в) 2, Тесты При бромировании анилина избытком брома образуется: а) 1, 1, 2 броманилин в) 2, 3, 4 трибромбензол б) 2, 3, 4 триброманилин г) 2, 4, 6 триброманилин

Тесты Продукт реакции между анилином и хлороводородом относится к следующему классу соединений: а) кислоты Тесты Продукт реакции между анилином и хлороводородом относится к следующему классу соединений: а) кислоты в) соли б) аминокислоты г) простого эфира

Тесты Какие из приведенных утверждений об анилине и его свойствах верны? А. Основные свойства Тесты Какие из приведенных утверждений об анилине и его свойствах верны? А. Основные свойства анилина выражены сильнее, чем аммиака. Б. Анилин не растворяется в воде. а) верно только А б) верно только Б в) верны оба утверждения; г) оба утверждения неверны

Тесты Какие из приведенных утверждений об анилине и его свойствах верны? А. Основные свойства Тесты Какие из приведенных утверждений об анилине и его свойствах верны? А. Основные свойства уменьшаются в ряду: метиламин ˂ аммиак ˂ анилин. Б. Анилин не растворяется в воде. а) верно только А б) верно только Б в) верны оба утверждения г) оба утверждения неверны.

Тесты Какие из приведенных утверждений об анилине и его свойствах верны? А. Обесцвечивает бромную Тесты Какие из приведенных утверждений об анилине и его свойствах верны? А. Обесцвечивает бромную воду. Б. С соляной кислотой образует солянокислый анилин. а) верно только А б) верно только Б в) верны оба утверждения г) оба утверждения неверны

Тесты Какие из приведенных утверждений об аминах и их свойствах верны? А. При взаимодействии Тесты Какие из приведенных утверждений об аминах и их свойствах верны? А. При взаимодействии алифатических аминов с азотистой кислотой образуются одноатомные спирты. Б. Соли аммония разлагаются водой. а) верно только А б) верно только Б в) верны оба утверждения г) оба утверждения неверны

Тесты Какие из приведенных утверждений об аминах и их свойствах верны? А. Амины проявляют Тесты Какие из приведенных утверждений об аминах и их свойствах верны? А. Амины проявляют кислотные свойства. Б. Амины окрашивают лакмус в красный цвет. а) верно только А б) верно только Б в) верны оба утверждения г) оба утверждения неверны

Получение 1. Реакция Гофмана (1850) метиламин диметиламин Гофман Фридрих триметиламин Получение 1. Реакция Гофмана (1850) метиламин диметиламин Гофман Фридрих триметиламин

Получение 2. Восстановление нитросоединений (реакция Зинина) R-NO 2 + 6 H → R-NH 2 Получение 2. Восстановление нитросоединений (реакция Зинина) R-NO 2 + 6 H → R-NH 2 + 2 H 2 О to, Ni а) Получение алифатических аминов to, Ni СH 3 -NO 2 + 3 H 2 → СH 3 -NH 2 + 2 H 2 О нитрометан метиламин

Получение ЗИНИН Николай Николаевич (25. VIII. 1812– 18. II. 1880) Академик, возглавлял кафедру общей Получение ЗИНИН Николай Николаевич (25. VIII. 1812– 18. II. 1880) Академик, возглавлял кафедру общей химии Медико -хирургической академии в Петербурге, организатор и первый президент Русского химического общества.

Получение б) Получение анилина Получение б) Получение анилина

Получение C 6 H 5 -NO 2 +3(NH 4)2 S →C 6 H 5 Получение C 6 H 5 -NO 2 +3(NH 4)2 S →C 6 H 5 NH 2 + 6 NH 3↑+ 2 H 2 О + 3 S↓ (C 6 H 5 NO 2)0 + 2 H+ + 6ē → (C 6 H 5 NH 2)0 + 2 O-2 1 S-2 - 2ē → S 0 3 to, Ni C 6 H 5 -NO 2 + 3 H 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O 4 C 6 H 5 -NO 2 + 9 Fe + 4 H 2 О → 4 C 6 H 5 NH 2 + 3 Fe 3 O 4

Получение 3. Взаимодействие спирта и аммиака R-OH + NH 3 to, Al 2 O Получение 3. Взаимодействие спирта и аммиака R-OH + NH 3 to, Al 2 O 3 СH 3 -OH + NH 3 С 6 H 5 -OH + NH 3 R-NH 2 + H 2 O to, Al 2 O 3 СH 3 -NH 2 + H 2 O to, Al 2 O 3 С 6 H 5 -NH 2 + H 2 O

Получение 3. Декарбоксилирование аминокислот F Получение 3. Декарбоксилирование аминокислот F

Тесты Анилин: 1) хорошо растворяется в воде 2) получают из бензола и аммиака 3) Тесты Анилин: 1) хорошо растворяется в воде 2) получают из бензола и аммиака 3) взаимодействует с водородом 4) взаимодействует с азотной кислотой 5) горит 6) обесцвечивает бромную воду Ответ .

Тесты Метиламин, в отличие от анилина: 1) газ 2) хорошо растворяется в воде 3) Тесты Метиламин, в отличие от анилина: 1) газ 2) хорошо растворяется в воде 3) окрашивает фенолфталеин в малиновый цвет 4) взаимодействует с соляной кислотой 5) горит 6) обесцвечивает бромную воду Ответ .

Тесты Анилин, в отличие от этиламина: 1) жидкость 2) плохо растворяется в воде 3) Тесты Анилин, в отличие от этиламина: 1) жидкость 2) плохо растворяется в воде 3) окрашивает лакмус в синий цвет 4) взаимодействует с соляной кислотой 5) горит 6) обесцвечивает бромную воду Ответ .

СПАСИБО ЗА ВАШЕ ВНИМАНИЕ! СПАСИБО ЗА ВАШЕ ВНИМАНИЕ!