Скачать презентацию Окси- оксокислоты Оксикислоты n Оптическая изомерия n Скачать презентацию Окси- оксокислоты Оксикислоты n Оптическая изомерия n

Oxi-_oxokisloty.ppt

  • Количество слайдов: 26

Окси- оксокислоты Окси- оксокислоты

Оксикислоты n Оптическая изомерия n Оксокислоты n Оксикислоты n Оптическая изомерия n Оксокислоты n

n Оксикислоты – соединения, содержащие в составе карбоксильную –СООН и гидроксильную -ОН группы n Оксикислоты – соединения, содержащие в составе карбоксильную –СООН и гидроксильную -ОН группы

Важнейшие оксикислоты Формула Название Анион Гликолевая к-та гликолят Молочная к-та лактат Винная к-та тартрат Важнейшие оксикислоты Формула Название Анион Гликолевая к-та гликолят Молочная к-та лактат Винная к-та тартрат Яблочная к-та малат Лимонная к-та цитрат

Изомерия Структурная n По расположению ОН групп n Оптическая изомерия n Изомерия Структурная n По расположению ОН групп n Оптическая изомерия n

Номенклатура 1) тривиальная молочная кислота n 2) по расположению ОН групп -оксимасляная кислота 3) Номенклатура 1) тривиальная молочная кислота n 2) по расположению ОН групп -оксимасляная кислота 3) систематическая номенклатура 2 -гидроксипропановая кислота n

Получение 1) биосинтез n 2) окисление гликолей n 3) гидролиз галогенкарбоновых кислот n Получение 1) биосинтез n 2) окисление гликолей n 3) гидролиз галогенкарбоновых кислот n

Химические свойства 1) реакции -СООН групп n 2) реакции –ОН групп n 3) реакции, Химические свойства 1) реакции -СООН групп n 2) реакции –ОН групп n 3) реакции, характерные только для оксикислот n

n 1) -оксикислоты при нагревании превращаются в лактиды (циклические эфиры): n Молочная кислота лактид n 1) -оксикислоты при нагревании превращаются в лактиды (циклические эфиры): n Молочная кислота лактид молочной кислоты

2) -оксикислоты при нагревании образуют ненасыщенные кислоты: 2) -оксикислоты при нагревании образуют ненасыщенные кислоты:

3) , - оксикислоты образуют лактоны: n -оксимасляная кислота лактон -оксимасляной кислоты 3) , - оксикислоты образуют лактоны: n -оксимасляная кислота лактон -оксимасляной кислоты

Оптическая изомерия – пространственная изомерия n Оптически активные вещества вращают плоскость поляризованного света. n Оптическая изомерия – пространственная изомерия n Оптически активные вещества вращают плоскость поляризованного света. n

n Асимметрический атом углерода. n Асимметрический атом углерода.

(+), (-) n Оптические антиподы или энантиомеры. (+), (-) n Оптические антиподы или энантиомеры.

Проекционные формулы Фишера молочная кислота Проекционные формулы Фишера молочная кислота

n Относительная конфигурация оптических изомеров обозначается знаками D- и L- n Относительная конфигурация оптических изомеров обозначается знаками D- и L-

D (+) –глицериновый альдегид L (-)-глицериновый альдегид D (+) –глицериновый альдегид L (-)-глицериновый альдегид

n Смесь оптических антиподов в равных количествах называют рацемат. n Смесь оптических антиподов в равных количествах называют рацемат.

N=2 n n N – число оптических изомеров n n – число асимметрических атомов N=2 n n N – число оптических изомеров n n – число асимметрических атомов углерода n

n Диастереомеры – оптические изомеры, не являющиеся зеркальными изображениями n Диастереомеры – оптические изомеры, не являющиеся зеркальными изображениями

Оксокислоты n Функциональные группы и § -COOH n Альдегидо- и кетокислоты Оксокислоты n Функциональные группы и § -COOH n Альдегидо- и кетокислоты

Важнейшие оксокислоты Формула Название Глиоксалевая кислота Пировиноградная кислота Щавелевоуксусная к-та Ацетоуксусная к-та -кетоглутаровая к-та Важнейшие оксокислоты Формула Название Глиоксалевая кислота Пировиноградная кислота Щавелевоуксусная к-та Ацетоуксусная к-та -кетоглутаровая к-та

Кето-енольная таутомерия n Ацетоуксусный эфир n кето-форма енольная форма Кето-енольная таутомерия n Ацетоуксусный эфир n кето-форма енольная форма

n Существование изомерных форм вещества, легко превращающихся друг в друга, называется таутомерией. n Существование изомерных форм вещества, легко превращающихся друг в друга, называется таутомерией.