Общая характеристика гликозидов Гликозиды органические соединения

Общая характеристика гликозидов.

Гликозиды – органические соединения, образующиеся в растениях в процессе их жизнедеятельности, состоящие из сахара и несахарной части – агликона (генина), соединённых гликозидной связью.

Гликозидная (полуацетальная) связь

Сахара в составе гликозидов имеют циклическую форму. Сахара в циклической форме имеют полуацетальный (гликозидный) гидроксил, отличающийся от спиртовых большей реакционной способностью.

Гликозид: При реакции образуются эфироподобные соединения – ацетали (гликозиды).

Классификация.

I. По атому, через который связаны агликон и гликон: • О-гликозиды – наиболее распространённая группа. • S- гликозиды • N- гликозиды • C- гликозиды

II. По строению сахарного компонента: • по числу молекул сахара: моно-, био-, трио-, ……олигозиды.

II. По строению сахарного компонента: • по конфигурации гликозидного гидроксила: α/β

II. По строению сахарного компонента: • по природе сахарного компонента: мальтозиды, глюкозиды, фруктозиды.

III. По характеру агликона и сахара: • моногликозиды – состоят только из молекул сахаров (полисахариды). • гетерогликозиды.

IV. По химической структуре агликона: В 1890 г. Е. И. Шацкий предложил классификацию гликозидов.

IV. По химической структуре агликона: 1. сердечные гликозиды (кардиотонические стероиды). Агликоны – производные циклопентанпергидрофенентрена. Ландыш майский.

IV. По химической структуре агликона: 2. сапонины тритерпеновые. Агликоны – производные олеаноловой кислоты. Женьшень.

IV. По химической структуре агликона: 3. Сапонины стероидные. Агликоны – производные циклопентанпергидрофенантрена. Диоскорея ниппонская.

IV. По химической структуре агликона: 4. монотерпеновые. Агликоны – иридоиды. Одуванчик лекарственный.

IV. По химической структуре агликона: 5. Антрагликозиды. Агликоны – производные антрацена. Сенна узколистная.

IV. По химической структуре агликона: 6. Флавоноиды. Агликоны – производные бензо-γпирона. Пустырник сердечный.

IV. По химической структуре агликона: 7. Кумарины. Агликоны – производные бензо-αпирона. Донник лекарственный.

IV. По химической структуре агликона: 8. Фенологликозиды. Агликоны – производные простых фенолов или фенолокислот. Толокнянка обыкновенная.

IV. По химической структуре агликона: 9. Таниды. Агликоны – дубильные вещества. Дуб обыкновенный.

IV. По химической структуре агликона: 10. Тиогликозиды. Агликон содержит серу. Лук репчатый, чеснок посевной.

IV. По химической структуре агликона: 11. Нитрилгликозиды (цианогликозиды). Агликон содержит синильную кислоту. Миндаль горький.

IV. По химической структуре агликона: 12. Гликоалкалоиды. Агликоны – молекулы алкалоидов. Паслён дольчатый.

IV. По химической структуре агликона: 13. Лигнановые гликозиды. Лимонник китайский.

IV. По химической структуре агликона: В 1890 г. Е. И. Шацкий предложил классификацию гликозидов. 14. И другие гликозиды иного строения.

Охарактеризуйте соединение:

Физико-химические свойства. • Кристаллические или аморфные вещества, бесцветные или окрашенные, без запаха, обычно горького вкуса. • Хорошо растворимы в воде, плохо или нерастворимы в органических растворителях, агликоны – наоборот. • Легко подвергаются гидролизу под действием кислот, ферментов, кипячения (некоторые). • Оптически активны.

Качественные реакции: • Общих качественных реакций нет, но • гликозиды реагируют с концентрированной серной кислотой, образуя различные окрашивания, • осаждаются раствором танина, • после гидролиза дают качественные реакции на сахара.

Накопление в растениях. • Встречаются в растениях различных семейств, часто в одном растении встречаются различные гликозиды, обладающие различным фармакологическим действием (ландыш майский содержит кардиотонические стероиды и флавоноиды желчегонного действия).

Накопление в растениях. • Накапливаются в различных органах растения. • Содержатся в клеточном соке в количествах от 0, 01 до 60%. • В растениях гликозиды находятся в клеточном соке в растворенном состоянии.

Биологическая роль. Роль гликозидов в жизни растений до конца не выяснена, существуют различные гипотезы: • участие в процессах фотосинтеза • защитная • привлекают насекомых и распространителей семян • антиоксиданты • транспортная • запасные питательные вещества.

Сбор, сушка, хранение сырья, содержащего гликозиды. • Собирают в период максимального накопления БАВ в собираемом органе, в сухую солнечную погоду. При заготовке нельзя допускать самосогревания сырья, так как в этих условиях активизируются ферменты и происходит гидролиз.

Сбор, сушка, хранение сырья, содержащего гликозиды. • Сушка должна быть быстрая, желательно искусственная при температуре 50 – 60 ºС или на чердаках, под навесами, железной крышей; сырьё нужно раскладывать тонким слоем, ворошить, при хорошей вентиляции. При медленной сушке происходит ступенчатый гидролиз гликозидов.

Сбор, сушка, хранение сырья, содержащего гликозиды. • Хранят сырьё в плотно укупоренной таре, при хорошей вентиляции, при постоянных температуре и влажности. При повышенной влажности активизируются ферменты. Некоторые группы сырья, содержащего гликозиды (сердечные и гликоалкалоиды) хранят по списку Б.

Пути использования сырья. • Сырьё, содержащее гликозиды, может поступать в аптеки и на производство. Фармакологическое действие и медицинское применение сырья весьма различно.