Нуклеотиды Выполнили Шакурова М Хафизова Р

Нуклеотиды Выполнили: Шакурова М. , Хафизова Р. , Валеева Л. , Ларионова Р. , Мазитова А. , Козлова Н. Агадуллина А. , Тухватуллин М. , Ягфаров Р.

Схемы строения азотистых оснований. 2 В состав нуклеиновых кислот входят следующие азотистые основания: Пуриновые 1. Аденин, 2. Гуанин Пиримидиновые 3. Тимин 4. Цитoзин 5. Урацил

Пиримидиновые основания 3 - это производные гетероциклического соединенияпиримидина, остатки которых входит в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин. Пиримидин – шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота.

4 В составе нуклеиновых кислот найдены следующие производные пиримидина (пиримидиновые основания): Главные пиримидиновые основания:

Пуриновые основания 5 - это производные бициклического гетероцикла – пурина. Пурин – гетероцикл, включающий два сочленных цикла: пиримидиновый и имидазольный.

В гидролизатах нуклеиновых кислот всегда обнаруживаются два производных пурина: 6 Ксантин и гипоксантинявляются интермедиатами в процессах их метаболизма. (6 оксипурин)

Принцип комплементарности 7 1. 2. 3. В 1905 г. Эдвин Чаргафф обнаружил: Число пуриновых оснований равно числу пиримидиновых оснований: «А» + «Г» = «Т» + «Ц» Число «А» = «Т» , число «Г» = «Ц» . (А + Т) + (Г + Ц) = 100% А Г Ц Т Т А Т Ц Г А А Т

Дезоксирибо за C 5 H 10 O 4 8 — углевод, альдопентоза: моносахарид, содержащий пять атомов углерода и альдегидную группу в линейной структуре. Это дезоксисахар — производное рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (дезокси — отсутствие атома кислорода).

9 Особенности рибозы и дезоксирибозы. 1. Рибоза С 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза С 5 H 10 O 4 – кристаллические вещества сладкого вкуса, растворимые в воде. 2. Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn(Н 2 О)m, считавшейся общей формулой всех углеводов. 3. Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза). 4. Они точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы. 5. Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме.

Структурные формулы: 10

11 Химические свойства рибозы и дезоксирибозы. 1. При окислении по альдегидной группе они образуют соответствующие кислоты. 2. При восстановлении пентозы превращаются в многоатомные спирты. 3. Рибоза и дезоксирибоза имеют большое биологическое значение. 4. Они входят в состав нуклеиновых кислот, которые осуществляют в клетках организмов синтез белков и передачу наследственных признаков.

Нуклеозиды 12 – это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и рибозой или дезоксирибозой.

13 Для обозначения нуклеозидов используются однобуквенные обозначения, входящих в их состав нуклеиновых оснований. К обозначениям дезоксирибонуклеозидов ( за исключением тимидина) добавляется буква ”д”.

Нуклеотиды. 14

15 Нуклеозид-5'-трифосфаты во мн. случаях являются биоактивир. формами физиологически активных нуклеозидов; последние благодаря отсутствию заряда эффективнее проникают через клеточную мембрану и, т. обр. , служат ср-вом доставки нуклеотидов в клетку. Нек-рые нуклеотиды, напр. АТФ, применяют в медицине.

Циклические нуклеотиды 16 Нуклеотиды, в молекулах которых остаток фосфорной кислоты, связываясь с углеродными атомами рибозы в 5' и 3' положениях, образует кольцо; универсальные регуляторы биохимических процессов в живых клетках.

17

Коферменты І группы переносчики атомов водорода, электронов и протонов А. Невитаминные: гем, глутатион. Б. Витаминные: аскорбиновая кислота (АК), НАД и НАДФ, ФАД и ФМН, 5 -дезоксиаденозилкобаламин. Витаминоподобные: убихинон (коэнзим Q), липоєвая кислота (ЛК), тетрагидробиоптерин (ТГБП), хиноновые коферменты. Коферменты ІІ группы (переносчики различных химических групп) А. Невитаминные: фосфаты нуклеозидов, фосфаты углеводов. Б. Витаминные: ТДФ, Ко. А, ПАЛФ, биоцитин, ТГФК, метилкобаламин, витамины К и А 18

19 Невитаминные коферменты I группы Биологическая роль: гем входит в состав гемсодержащих ферментов: цитохромов (ферменты тканевого дыхания и микросомального окисления), ферментов каталазы и пероксидазы.

20 Витаминные коферменты I группы: Это производные витамина РР, которые используется ферментами – оксидоредуктазами. Наиболее известными являются НАД (никотинамидадениндину клеотид) и НАДФ (никотинамидадениндину клеотидфосфат). Функция НАД и НАДФ состоит в переносе атомов водорода и электронов (эта реакция осуществляется за счет никотинамидной части молекул коферментов).

Флавиновые коферменты 21

Невитаминные коферметы II группы Фосфаты нуклеозидов. К ним относятся: АТФ, ГТФ, УТФ, ЦТФ, ТТФ. Механизм действия: транспортируют фосфорные остатки. Биологическая роль: входят в состав ферментов, которые необходимы для включения веществ в дальнейший метаболизм или для образования активных форм веществ, используемых в трансферазных реакциях: 22

23 Витаминные коферменты II группы Коэнзим А

24 Макроэргические связи — это ковалентные связи, которые гидролизуются с выделением значительного количества энергии: 30 к. Дж/моль и более (свободная энергия гидролиза). По химическому строению макроэрги — чаще всего ангидриды карбоновой и фосфорной кислот, а также других слабых кислот. Примеры макроэргических соединений — молекулы АТФ.

Макроэргические соединения 25 — органические соединения, содержащие богатые энергией (макроэргические) связи. К макроэргическим соединениям относят АТФ, нуклеозидфосфаты.

АТФ 26 Нуклеотидный кофермент аденозинтрифосфат [АТФ (АТР)] является наиболее важной формой сохранения химической энергии в клетках. Расщепление АТФ —

27 Химическая энергия гидролиза АТФ может использоваться для сопряжения с эндоэргическими процессами.

Структура АТФ 28 В АТФ цепочка из трех фосфатных остатков связана с 5'-OH-группой аденозина. Фосфатные группы обозначаются как α, β и γ. Рибоза связана с αфосфатом фосфоэфирной связью. Три фосфатных остатка соединены между собой менее устойчивыми фосфоангидридными связями. При физиологических значениях р. Н АТФ несет четыре отрицательных заряда. Собственно действующим коферментом является комплекс АТФ с ионом Mg 2+, координационно связанным с αи β-фосфатом (Mg 2+ АТФ 4 -, на рисунке не показан). Для простоты чаще всего говорят только об АТФ.

29

30 Свободная энергия гидролиза высокоэнергетических связей Изменение свободной энергии ΔGo' гидролиза фосфоангидридных связей в АТФ при р. Н 7 в стандартных условиях составляет от -30 до -35 к. Дж/моль.

Роль АТФ: 31 Все молекулы АТФ в клетке непрерывно участвуют в каких-либо реакциях, постоянно расщепляются до АДФ и вновь регенерируют. Существуют три основных способа использования АТФ ü Биосинтез веществ ü Транспорт веществ через мембрану ü Изменение формы клетки и её движение

Кругооборот АТФ в жизни клетки 32

33 Нуклеозидфосфаты, родственные АТФ И АДФ. Нуклеозидфосфаты являются не только исходными соединениями в биосинтезе нуклеиновых кислот, они обладают также функциями коферментов, служат для запасания энергии и участвуют в цепи переноса энергии в эндоэргических процессах.

34 Полинуклеотиды и Олигонуклеотиды Фрагмент полимерной цепочки ДНК.

35 Олигонуклеотиды. Короткая нуклеотидная последовательность длиной до 20 -30 оснований. Это звенья нуклеиновых кислот, состоящие из азотистого основания, углеводного остатка и фосфатной группы. Четкой количественной границы между короткими и длинными нуклеотидными последовательностями (полинуклеотидами) нет, это деление условно.

При конденсации под действием катализаторов (или ферментов) из двух нуклеотидов образуется динуклеотид: 36 Нуклеотидные звенья соединяются через фосфатную группу двумя сложноэфирными связями: с 3'-атомом углерода одного нуклеотида и с 5'атомом - другого.

37 – Азотистые (пуриновые и пиримидиновые) основания: аденин (А), гуанин (Г), тимин (Т), цитозин (Ц), урацил (У), которые связаны с главной цепью как заместители.

Схематически структуру макромолекул нуклеиновых кислот можно представить формулой: 38 При этом учитывается, что подобные структурные звенья отличаются входящими в их состав азотистыми основаниями (В = А, Г, Т, Ц, У).

39 ПОЛИНУКЛЕОТИД - нуклеиновая кислота, — полимерная молекула, состоящая из нуклеотидов.

Фосфодиэфирная связь 40 химическая связь между сахарами, основаниями и фосфатными нуклеотидами ДНК и РНК в полинуклеотидной цепи. Структурными единицами этой цепи являются трифосфатные нуклеозиды. Под воздействием полимеразы нуклеозиды (фермент ДНК) они соединяются, теряя два атома фосфора и гидроксильную группу, в результате чего образуется двойной эфирный мостик с атомом фосфора (углерод-кислород-фосфор).

41 При обозначении полинуклеотидов указывают сокращенные названия нуклеотидных звеньев в направлении 5' → 3', т. е. слева направо. Если фосфатная группа одного нуклеотида взаимодействует с 3'-OH-группой другого нуклеотида, образуется динуклеотид с фосфодиэфирной связью. Такой динуклеотид несет на 5'-конце свободную фосфатную группу, а на 3'-конце — свободную OH-группу. Поэтому за счет образования еще одной фосфодиэфирной связи можно присоединить новый мононуклеотид.

ЛИТЕРАТУРА. 1. Доман Н. Г. , Феденко Е. П. , Биологическая роль циклического АМФ, 2. Ленинджер «Основы биохимии» 2 том, Москва «Мир» , 1985 г 3. http: //biochem. vsmu. edu. ua/biochem_common_u/enzyms_ru. . 4. http: //bse. sci-lib. com/article 009223. html 5. http: //upload. wikimedia. org/wikipedia/commons/0/02/NA. . 6. http: //bio-gav. ru/157. html 7. http: //www. onlinedics. ru/slovar/bes/p/polinukleotidy. . . 8. http: //www. chemistry. ssu. samara. ru/chem 6/hm 641. htm 9. http: //thesaurus. rusnano. com/wiki/article 1545 10. http: //studentik. net/lekcii_xmia/3082 -lekcija-19 -nukleozidy. nukleotidy. -nukleinovye. html