Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Они представляют собой высокомолекулярные

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Они представляют собой высокомолекулярные соединения, молекулярная масса которых в пределах от 25 тыс. до 1 млн. углеродных единиц. Полимерные цепи нуклеиновых кислот построены из мономерных единиц -- нуклеотидов, и их называют полинуклеотидами. Мономерное звено представляет собой трёхкомпонентное образование, включающее гетероциклическое основание, углеводный остаток и фосфорную кислоту. Углеводными компонентами служат пентозы – Dрибоза и 2 -дезокси-D-рибоза. Поэтому нуклеиновые кислоты делятся (РНК)-рибонуклеиновые и (ДНК)дезоксирибонуклеиновые.

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Значение нуклеиновых кислот: 1. Передача наследственных признаков (генетической информации). 2. Управление биосинтезом белка. Нуклеиновое основание бывает двух видов: - -пиримидинового ряда - -пуринового ряда. Пиримидиновое основание: урацил, тимин, цитозин. пиримидин пурин

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Лактим-лактамная форма цитозина урацила (2, 4 -диоксопиримидин) (2 -оксо-4 -аминопиримидин) Лактим-лактамная форма тимина (5 -метил 2, 4 -диоксопиримидин) Пуриновые основания: аденин, гуанин.

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Аденин (6 -аминопурин) Лактам-лактимная форма гуанина (2 -амино-6 -оксопурин) Нуклеозиды это вещества, образованы гетероциклическими основания с D-рибозой или 2 дезокси-D-рибозой называемые N-гликозиды. Примеры нуклеозидов Гликозидная связь аденозин дезоксицитидин

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты N-гликозиды (нуклеозиды) устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде, но расщепляется в кислой среде. Пуриновые нуклеозиды гидрализуются легко, пиримидиновые – труднее. аденизин β-рибоза аденин Нуклеотидами называют фосфаты нуклеозидов. Фосфорная кислота этерифицирует спиртовой гидроксил при С-5’ или С-3’ в остатке рибозы или дезоксирибозы.

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Сложноэфирная связь N-гликозидная связь аденозин Аденозин -5’-фосфат (5’-адениловая кислота) Нуклеотиды подвергаются гидролизу в кислой среде. В начале гидрализуются сложноэфирная связь, и лишь потом гликозидная связь.

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты аденозин АМФ рибоза аденин

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Первичная структура нуклеиновых кислот. ДНК содержится в основном в ядрах клеток, а РНК преимущественно в рибосомах, а также протоплазме клеток. Три вида клеточных РНК: - транспортная (т. РНК); - матричная (м. РНК); - рибосомная (р. РНК). Они различаются по местоположению в клетке, составу и размерам, а также функциям.

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты сложноэфирные связи 5' фосфат 3' пентоза основания фосфат 3' 5' пентоза основания гликозидная связь Общая схема строения полинуклеотидной цепи Нуклеотидные звенья связываются через фосфатную группу. Фосфатная группа образует две сложноэфирные связи с С-3’предыдущего и с С 5’последующего нуклеотидных звеньев. Рассмотрим фрагмент ДНК с последующими основаниями ATG.

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Дифосфоэф ирные связи Первичная структура нуклеиновых кислот определяется последовательностью нуклеотидных звеньев связанных ковалентными связями в непрерывную

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Вторичная структура ДНК. Это двойная спираль, которая состоит из двух полинуклеотидных цепей, правозакрученных цепей антипараллельны другу, при этом пуриновые и пиримидиновые основания направлены внутри спирали. Между этими основаниями возникают водородные связи. Эти основания составляют комплементарные пары. Диаметр внутри спирали 1, 8 -2, 0 нм. Водородные связи возникают между NH 2 одного основания и карбонильной группы другого основания, а также между амидными и иминными атомами азота.

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Т === А С G

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Вторичная структура РНК Представляет собой одиночную спираль в пространстве образуя конфигурацию клеверного листа.

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Нуклеозидполифосфат. В тканях организма в свободном состоянии содержатся моно-, ди- и трифосфаты нуклеозидов. Широко известны аденозин-5’-фосфат (АМP), аденозин- 5’-дифосфат (АDP) и аденозин-5’трифосфат (ATP). Ангидридные связи

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Ангидридные связи или макроэнергетические при расщеплении их выделяется 32 к. Дж/моль. АТФ поставщик энергии во всех живых клетках. АТФ участвует в процессе биосинтеза белка протекающего в два этапа. Вначале α-аминокислота подвергается активации с помощью АТФ. Затем активированная α-аминокислота взаимодействует с соответствующей т. РНК. При этом α-аминокислота связывается с 3’-OH-группы остатка адениловой кислоты и транспортирует её в рибосому т. е. к месту синтеза белка.

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты α-аминокислота Ангидридная связь Аминоациладенелат (активированная α-аминокислота)

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Никотинамиднуклеотиды. Наиболее важный представитель является никотинамидадениндинуклеотиды (НАД) выполняет функции коферментов большого числа ферментов дегидрогеназ и участвует в окислителновосстановительных реакциях (переносчик протонов и электронов или протонов и гидрид-ионов). + NAD

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Типичным примером биохимической реакции с участием NAD+является окисление спиртовых групп в альдегидные превращение ретинола в ретиналь. В окислительно-восстановительных процессах организма участвует другое соединение (флавинадениндинуклеотид ФАД), является метаболически активной формой рибофлавина (витамин В 2). В структуру рибофлавина входит рибит, изоаллоксазин и нуклеотидный фрагмент.

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Флавинадениндинуклеотид (ФАД)

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Ответственной за окислительно-восстановительный процесс является изоаллоксазиновая система способная присоединять 2 H с образованием восстановленной формы ФАДН 2. Процесс обратим. ФАД Окисленная форма ФАДН 2 восстановленная форма

Терпены К ним относятся стероидные гармоны, простаноиды, некоторые коферменты, жирорастворимые витамины. Эти вещества называют неомыляемые липиды. Они не гидролизуются в щелочной и кислой среде, как например терпены, стероиды. Первые растительного происхождения, вторые – животного происхождения. Соединения построенные из фрагментов изопрена называют изопреноиды. Терпены. Это соединения, углеродный скелет которых построен из двух, трёх и более звеньев изопрена. Кислородсодержащие производные называют терпеноидами. Терпенами богаты эфирные масла (герань, роза, лаванда, лимоны,

Терпены смола хвойных деревьев). К терпенам относятся растительные пигменты и жирорастворимые витамины. Изопреновые фрагменты соединены по принципу голова к хвосту – изопреновое правило. хвост голова изопрен оцемен Общая формула терпеновых углеводородов – (C 5 H 8 )n. С учётом числа изопреновых группировок различают: - монотерпены (C 5 H 8)2 - две изопреновые групп. - сесквитерпены (C 5 H 8)3 - три изопреновые групп. - дитерпены (C 5 H 8)4 – четыре изопреновые групп.

Терпены - тритерпены (C 5 H 8)6 - шесть изопреновых групп. - тетротерпены (C 5 H 8)8 - восемь изопреновых групп. Среди терпенов более распространены моно и бициклические терпены. Моноциклические : лимонен лимонное масло скипидар масло тмина ментан ментол эфирные масла перчёной мяты

Терпены Ментол оказывает антисептическое, успокаивающее болеутоляющее действие. Входит в состав валидола. К бицеклическим терпенам относятся α-пинен и камфора. Пинен содержится в скипидаре, получаемого из хвойных деревьев. Камфора – это стимулятор сердечной деятельности. Её выделяют из камфорного дерева. α-пенин камфора

Витамины группы К. Необходим для обеспечения нормальной свёртываемости крови (антигеморрогический фактор) и содержит изопреновую боковую цепь. Существуют два семейства. Филлохиноны vit К 1 , встречающееся в растениях и менахинон vit К 2 , имеющиеся у животных и бактериях. Витамин К 2 n=4. 5 Викасол

Витамины группы Е. Называемые токоферолы, содержаться в растительных маслах. Они служат антиоксидантами по отношению к ненасыщенным липидам, ингибируя процесс пероксидного окисления. Наиболее важны α- токоферол. Витамин Е (α-токоферол)

Витамины группы А β-каротин (тетратерпен). Под действием ферментов переходит в ретинол витамина А ( витамин роста). При недостатке в пище этого витамина происходит исхудание, высыхание роговицы глаз, куриная слепота. ретинол vit A ретиналь

Стероиды Витамин А переходит в ретиналь, а затем связывается с белком сетчатки опсином и идёт к образованию светочувствительного пигмента родопсин. Эта реакция служит возбуждением палочек сетчатки глаз. Стероиды. Они выполняют разную функцию в организме. Общая формула стероидов следующая пергидрофенантрен циклопентан декалин

Стероиды Гонан содержит шесть хиральных центров, поэтому число стереоизомеров равно 64. В зависимости от конфигурации атомов С-5 и С-10 существуют два стереоизомера: транс-декалин и цис-декалин. α-стеран А/В, В/С, С/D - транссочленение

Стероиды β-стеран А/В- цис, В/С, С/D – транссочленение Стерины. К стеринам относятся холестерин, холестерол и холестан холестерин (холестен 5 -ол-3β)

биохимия станци я биоо рганик а MULŢIMESC PENTRU ATENŢIE