Скачать презентацию Нуклеиновые кислоты Цель лекции Сформировать представление о Скачать презентацию Нуклеиновые кислоты Цель лекции Сформировать представление о

Нуклеиновые кислоты фарм 2014.ppt

  • Количество слайдов: 40

Нуклеиновые кислоты Нуклеиновые кислоты

Цель лекции Сформировать представление о взаимосвязи химического строения и биологической роли нуклеиновых кислот Цель лекции Сформировать представление о взаимосвязи химического строения и биологической роли нуклеиновых кислот

План лекции 1. Структурные компоненты нуклеиновых кислот; 2. Строение нуклеиновых оснований. Лактимлактамная таутомерия; 3. План лекции 1. Структурные компоненты нуклеиновых кислот; 2. Строение нуклеиновых оснований. Лактимлактамная таутомерия; 3. Строение и химические свойства нуклеозидов; 4. Строение и химические свойства нуклеотидов; 5. Строение и биологическая роль АТФ, АДФ, АМФ; 6. Виды структур нуклеиновых кислот; 7. Медико-биологические свойства нуклеиновых кислот.

Нуклеиновые кислоты — универсальные компоненты всех живых организмов, ответственные за хранение, передачу и воспроизведение Нуклеиновые кислоты — универсальные компоненты всех живых организмов, ответственные за хранение, передачу и воспроизведение (реализацию) генетической информации обнаружены в 1868 г. ь локализуются в ядрах клеток ь обладают кислотными свойствами ь в отличие от белков содержат фосфор. Мишер Фридрих (Miescher, 1844– 1895)

Нуклеиновая кислота - высокомолекулярное органическое соединение (биополимер), образованное остатками нуклеотидов (фосфорных эфиров так называемых Нуклеиновая кислота - высокомолекулярное органическое соединение (биополимер), образованное остатками нуклеотидов (фосфорных эфиров так называемых нуклеозидов), последовательность которых определяет первичную структуру нуклеиновых кислот.

Нуклеиновые кислоты: - присутствуют в клетках всех живых организмов; - выполняют функции по хранению Нуклеиновые кислоты: - присутствуют в клетках всех живых организмов; - выполняют функции по хранению и передаче генетической информации; - участвуют в механизмах реализации генетической информации в процессе синтеза клеточных белков. Различают ДНК – дезоксирибонуклеиновую кислоту РНК – рибонуклеиновую кислоту

Строение мономерного звена нуклеиновых кислот Пиримидиновые Азотистое основание Пуриновые сахар Нуклеотид Нуклеозид рибоза дезоксирибоза Строение мономерного звена нуклеиновых кислот Пиримидиновые Азотистое основание Пуриновые сахар Нуклеотид Нуклеозид рибоза дезоксирибоза

Пиримидиновые основания урацил тимин цитозин Пиримидиновые основания урацил тимин цитозин

Пуриновые основания аденин гуанин Пуриновые основания аденин гуанин

Минорные основания Дигидроурацил 3 -N-метилурацил Минорные основания Дигидроурацил 3 -N-метилурацил

Минорные основания 1 -N-метилгуанин 2 -N, N-диметилгуанин гипоксантин Минорные основания 1 -N-метилгуанин 2 -N, N-диметилгуанин гипоксантин

Классификация таутомерии нуклеиновых оснований Лактам-лактимная Азольная Амино-иминная Классификация таутомерии нуклеиновых оснований Лактам-лактимная Азольная Амино-иминная

Лактам-лактимная таутомерия Лактам-лактимная таутомерия " 4 5 " 3 6 2 1 лактамная форма урацила лактимная форма урацила 2, 4 -дигидроксипиримидин

Лактам-лактимная таутомерия Лактам-лактимная таутомерия " 7 5 8 9 лактамная форма гуанина 6 1 2 4 3 лактимная форма гуанина 2 -амино-6 -гидроксипурин

SH NH 2 H F 5 -фторурацил 6 -меркаптопурин SH NH 2 H F 5 -фторурацил 6 -меркаптопурин

Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и пентозой (рибозой или дезоксирибозой). Классификация нуклеозидов Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и пентозой (рибозой или дезоксирибозой). Классификация нуклеозидов (в зависимости от природы углеводного остатка): рибонуклеозиды (в РНК) дезоксирибонуклеозиды (в ДНК)

N–гликозидная связь Цитозин - H 2 O β-D-рибофураноза Цитидин N–гликозидная связь Цитозин - H 2 O β-D-рибофураноза Цитидин

аденин N–гликозидная связь - H 2 O β-D-2–дезоксирибофураноза дезоксиаденозин аденин N–гликозидная связь - H 2 O β-D-2–дезоксирибофураноза дезоксиаденозин

H 2 O, тимидин H+ тимин + дезоксирибоза H 2 O, тимидин H+ тимин + дезоксирибоза

арабинозид аденина арабинозид аденина

азидотимидин азидотимидин

Нуклеозид с минорным основанием. гипоксантин b-D-рибофураноза ИНОЗИН Нуклеозид с минорным основанием. гипоксантин b-D-рибофураноза ИНОЗИН

аденин b-D-3 -дезоксирибофураноза 3’ кордицепин Антибиотик, получаемый из грибницы Cordyceps militaris b-D-арабиноза 2’ противовирусное аденин b-D-3 -дезоксирибофураноза 3’ кордицепин Антибиотик, получаемый из грибницы Cordyceps militaris b-D-арабиноза 2’ противовирусное средство

Нуклеотиды – сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (фосфаты нуклеозидов) Нуклеотиды – сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (фосфаты нуклеозидов)

Строение нуклеотидов сложноэфирная связь + 5‘ - H 2 O 4‘ 1‘ 3' 5‘ Строение нуклеотидов сложноэфирная связь + 5‘ - H 2 O 4‘ 1‘ 3' 5‘ 2‘ Цитидин цитидин-5’-фосфат 5’-цитидиловая кислота

+ 5‘ 3' 3' Цитидин цитидин-3’-фосфат 3’-цитидиловая кислота 5‘ 3' цитидинин-3’, 5’-циклофосфат; 3’, 5’-циклоцитидиловая + 5‘ 3' 3' Цитидин цитидин-3’-фосфат 3’-цитидиловая кислота 5‘ 3' цитидинин-3’, 5’-циклофосфат; 3’, 5’-циклоцитидиловая кислота

Na. OH, t° цитидин-5’-фосфат H 2 O, H+, to Na. OH, t° цитидин-5’-фосфат H 2 O, H+, to

Нуклеозидполифосфаты АМФ (аденозинмонофосфат) АДФ (аденозиндифосфат) АТФ (аденозинтрифосфат) Нуклеозидполифосфаты АМФ (аденозинмонофосфат) АДФ (аденозиндифосфат) АТФ (аденозинтрифосфат)

Биологическая роль АТФ þ Источник энергии для биохимических процессов. þ Участие в реакциях фосфорилирования Биологическая роль АТФ þ Источник энергии для биохимических процессов. þ Участие в реакциях фосфорилирования как источник фосфатных групп þ Активация аминокислот при биосинтезе белка

АТФ сложноэфирная связь N–гликозидная связь ангидридная связь от 40 до 60 к. Дж/моль АТФ АТФ сложноэфирная связь N–гликозидная связь ангидридная связь от 40 до 60 к. Дж/моль АТФ АДФ АМФ

+ АТФ глюкоза + АДФ глюкозо-6 -фосфат + АТФ глюкоза + АДФ глюкозо-6 -фосфат

+ аланин АТФ + аланин АТФ

ангидридная связь + аминоациладенилат пирофосфорная кислота ангидридная связь + аминоациладенилат пирофосфорная кислота

Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+) Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+)

Первичная структура нуклеиновых кислот – нуклеотидная последовательность в полинуклеотидной цепи Первичная структура нуклеиновых кислот – нуклеотидная последовательность в полинуклеотидной цепи

Первичную структуру определяют две характеристики: 1. Нуклеотидный состав -набор и соотношение нуклеотидов. 2. Нуклеотидная Первичную структуру определяют две характеристики: 1. Нуклеотидный состав -набор и соотношение нуклеотидов. 2. Нуклеотидная последовательность порядок чередования нуклеотидных звеньев.

Пары комплементарных оснований А Т Пары комплементарных оснований А Т

Пары комплементарных оснований Г Ц Пары комплементарных оснований Г Ц

Г Ц А Т(У) Г Ц А Т(У)