Нуклеиновые кислоты Цель лекции Сформировать представление о

Нуклеиновые кислоты

Цель лекции Сформировать представление о взаимосвязи химического строения и биологической роли нуклеиновых кислот

План лекции 1. Структурные компоненты нуклеиновых кислот; 2. Строение нуклеиновых оснований. Лактимлактамная таутомерия; 3. Строение и химические свойства нуклеозидов; 4. Строение и химические свойства нуклеотидов; 5. Строение и биологическая роль АТФ, АДФ, АМФ; 6. Виды структур нуклеиновых кислот; 7. Медико-биологические свойства нуклеиновых кислот.

Нуклеиновые кислоты — универсальные компоненты всех живых организмов, ответственные за хранение, передачу и воспроизведение (реализацию) генетической информации обнаружены в 1868 г. ь локализуются в ядрах клеток ь обладают кислотными свойствами ь в отличие от белков содержат фосфор. Мишер Фридрих (Miescher, 1844– 1895)

Нуклеиновая кислота - высокомолекулярное органическое соединение (биополимер), образованное остатками нуклеотидов (фосфорных эфиров так называемых нуклеозидов), последовательность которых определяет первичную структуру нуклеиновых кислот.

Нуклеиновые кислоты: - присутствуют в клетках всех живых организмов; - выполняют функции по хранению и передаче генетической информации; - участвуют в механизмах реализации генетической информации в процессе синтеза клеточных белков. Различают ДНК – дезоксирибонуклеиновую кислоту РНК – рибонуклеиновую кислоту

Строение мономерного звена нуклеиновых кислот Пиримидиновые Азотистое основание Пуриновые сахар Нуклеотид Нуклеозид рибоза дезоксирибоза

Пиримидиновые основания урацил тимин цитозин

Пуриновые основания аденин гуанин

Минорные основания Дигидроурацил 3 -N-метилурацил

Минорные основания 1 -N-метилгуанин 2 -N, N-диметилгуанин гипоксантин

Классификация таутомерии нуклеиновых оснований Лактам-лактимная Азольная Амино-иминная

Лактам-лактимная таутомерия " 4 5 " 3 6 2 1 лактамная форма урацила лактимная форма урацила 2, 4 -дигидроксипиримидин

Лактам-лактимная таутомерия " 7 5 8 9 лактамная форма гуанина 6 1 2 4 3 лактимная форма гуанина 2 -амино-6 -гидроксипурин

SH NH 2 H F 5 -фторурацил 6 -меркаптопурин

Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и пентозой (рибозой или дезоксирибозой). Классификация нуклеозидов (в зависимости от природы углеводного остатка): рибонуклеозиды (в РНК) дезоксирибонуклеозиды (в ДНК)

N–гликозидная связь Цитозин - H 2 O β-D-рибофураноза Цитидин

аденин N–гликозидная связь - H 2 O β-D-2–дезоксирибофураноза дезоксиаденозин

H 2 O, тимидин H+ тимин + дезоксирибоза

арабинозид аденина

азидотимидин

Нуклеозид с минорным основанием. гипоксантин b-D-рибофураноза ИНОЗИН

аденин b-D-3 -дезоксирибофураноза 3’ кордицепин Антибиотик, получаемый из грибницы Cordyceps militaris b-D-арабиноза 2’ противовирусное средство

Нуклеотиды – сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (фосфаты нуклеозидов)

Строение нуклеотидов сложноэфирная связь + 5‘ - H 2 O 4‘ 1‘ 3' 5‘ 2‘ Цитидин цитидин-5’-фосфат 5’-цитидиловая кислота

+ 5‘ 3' 3' Цитидин цитидин-3’-фосфат 3’-цитидиловая кислота 5‘ 3' цитидинин-3’, 5’-циклофосфат; 3’, 5’-циклоцитидиловая кислота

Na. OH, t° цитидин-5’-фосфат H 2 O, H+, to

Нуклеозидполифосфаты АМФ (аденозинмонофосфат) АДФ (аденозиндифосфат) АТФ (аденозинтрифосфат)

Биологическая роль АТФ þ Источник энергии для биохимических процессов. þ Участие в реакциях фосфорилирования как источник фосфатных групп þ Активация аминокислот при биосинтезе белка

АТФ сложноэфирная связь N–гликозидная связь ангидридная связь от 40 до 60 к. Дж/моль АТФ АДФ АМФ

+ АТФ глюкоза + АДФ глюкозо-6 -фосфат

+ аланин АТФ

ангидридная связь + аминоациладенилат пирофосфорная кислота

Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+)

Первичная структура нуклеиновых кислот – нуклеотидная последовательность в полинуклеотидной цепи

Первичную структуру определяют две характеристики: 1. Нуклеотидный состав -набор и соотношение нуклеотидов. 2. Нуклеотидная последовательность порядок чередования нуклеотидных звеньев.

Пары комплементарных оснований А Т

Пары комплементарных оснований Г Ц

Г Ц А Т(У)