
Нуклеиновые кислоты фарм 2014.ppt
- Количество слайдов: 40
Нуклеиновые кислоты
Цель лекции Сформировать представление о взаимосвязи химического строения и биологической роли нуклеиновых кислот
План лекции 1. Структурные компоненты нуклеиновых кислот; 2. Строение нуклеиновых оснований. Лактимлактамная таутомерия; 3. Строение и химические свойства нуклеозидов; 4. Строение и химические свойства нуклеотидов; 5. Строение и биологическая роль АТФ, АДФ, АМФ; 6. Виды структур нуклеиновых кислот; 7. Медико-биологические свойства нуклеиновых кислот.
Нуклеиновые кислоты — универсальные компоненты всех живых организмов, ответственные за хранение, передачу и воспроизведение (реализацию) генетической информации обнаружены в 1868 г. ь локализуются в ядрах клеток ь обладают кислотными свойствами ь в отличие от белков содержат фосфор. Мишер Фридрих (Miescher, 1844– 1895)
Нуклеиновая кислота - высокомолекулярное органическое соединение (биополимер), образованное остатками нуклеотидов (фосфорных эфиров так называемых нуклеозидов), последовательность которых определяет первичную структуру нуклеиновых кислот.
Нуклеиновые кислоты: - присутствуют в клетках всех живых организмов; - выполняют функции по хранению и передаче генетической информации; - участвуют в механизмах реализации генетической информации в процессе синтеза клеточных белков. Различают ДНК – дезоксирибонуклеиновую кислоту РНК – рибонуклеиновую кислоту
Строение мономерного звена нуклеиновых кислот Пиримидиновые Азотистое основание Пуриновые сахар Нуклеотид Нуклеозид рибоза дезоксирибоза
Пиримидиновые основания урацил тимин цитозин
Пуриновые основания аденин гуанин
Минорные основания Дигидроурацил 3 -N-метилурацил
Минорные основания 1 -N-метилгуанин 2 -N, N-диметилгуанин гипоксантин
Классификация таутомерии нуклеиновых оснований Лактам-лактимная Азольная Амино-иминная
Лактам-лактимная таутомерия " 4 5 " 3 6 2 1 лактамная форма урацила лактимная форма урацила 2, 4 -дигидроксипиримидин
Лактам-лактимная таутомерия " 7 5 8 9 лактамная форма гуанина 6 1 2 4 3 лактимная форма гуанина 2 -амино-6 -гидроксипурин
SH NH 2 H F 5 -фторурацил 6 -меркаптопурин
Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и пентозой (рибозой или дезоксирибозой). Классификация нуклеозидов (в зависимости от природы углеводного остатка): рибонуклеозиды (в РНК) дезоксирибонуклеозиды (в ДНК)
N–гликозидная связь Цитозин - H 2 O β-D-рибофураноза Цитидин
аденин N–гликозидная связь - H 2 O β-D-2–дезоксирибофураноза дезоксиаденозин
H 2 O, тимидин H+ тимин + дезоксирибоза
арабинозид аденина
азидотимидин
Нуклеозид с минорным основанием. гипоксантин b-D-рибофураноза ИНОЗИН
аденин b-D-3 -дезоксирибофураноза 3’ кордицепин Антибиотик, получаемый из грибницы Cordyceps militaris b-D-арабиноза 2’ противовирусное средство
Нуклеотиды – сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (фосфаты нуклеозидов)
Строение нуклеотидов сложноэфирная связь + 5‘ - H 2 O 4‘ 1‘ 3' 5‘ 2‘ Цитидин цитидин-5’-фосфат 5’-цитидиловая кислота
+ 5‘ 3' 3' Цитидин цитидин-3’-фосфат 3’-цитидиловая кислота 5‘ 3' цитидинин-3’, 5’-циклофосфат; 3’, 5’-циклоцитидиловая кислота
Na. OH, t° цитидин-5’-фосфат H 2 O, H+, to
Нуклеозидполифосфаты АМФ (аденозинмонофосфат) АДФ (аденозиндифосфат) АТФ (аденозинтрифосфат)
Биологическая роль АТФ þ Источник энергии для биохимических процессов. þ Участие в реакциях фосфорилирования как источник фосфатных групп þ Активация аминокислот при биосинтезе белка
АТФ сложноэфирная связь N–гликозидная связь ангидридная связь от 40 до 60 к. Дж/моль АТФ АДФ АМФ
+ АТФ глюкоза + АДФ глюкозо-6 -фосфат
+ аланин АТФ
ангидридная связь + аминоациладенилат пирофосфорная кислота
Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+)
Первичная структура нуклеиновых кислот – нуклеотидная последовательность в полинуклеотидной цепи
Первичную структуру определяют две характеристики: 1. Нуклеотидный состав -набор и соотношение нуклеотидов. 2. Нуклеотидная последовательность порядок чередования нуклеотидных звеньев.
Пары комплементарных оснований А Т
Пары комплементарных оснований Г Ц
Г Ц А Т(У)