Новые синтетические наркотики в нелегальном обороте в Российской

Новые синтетические наркотики в нелегальном обороте в Российской Федерации семинар-совещание «Криминалистическое исследование наркотических средств и новые методики их количественного определения» , 25 -28 октября 2004 г. ЭКЦ при ГУВД Свердловской обл.

Краткое содержание Ø Триптаминовые галлюциногены Ø Производные амфетамина Ø Бензилпиперидины Ø Дезоморфин подготовил главный специалист ЭКУ ДСКО ФСНК России Симонов Е. А.

Галлюциногены триптаминового ряда

Некоторые галлюциногенные триптамины

NN-диметилтриптамин (ДМТ) Ø Наиболее доступным естественным источником ДМТ и его аналогов в условиях умеренных и субарктических широт России следует считать в изобилии растущие там луговые злаковые травы рода Phalaris: канареечник красный и вертячечная трава (вид Ph. tuberosa), которые содержат достаточно большое количество, до 0, 5% суммы алкалоидов, ДМТ, буфотенина и 5 -Ме. О-ДМТ. В южных широтах России, на Украине и Кавказе произрастают содержащие ДМТ и 5 -Me. O-ДМТ растения рода Acacia (акация, лозняк, не путать с "ложной" акацией), из которых наиболее известны Piptagenia peregrina и Acacia dealbata (древовидная "мимоза" с желтыми цветками). В листьях и коре последнего растения содержится примерно 0, 2 -0, 5 % суммы алкалоидов. Богатым источником триптаминов являются тростник гигантский (Arundo donax) и бамбук (Phyllostachys spp. ).

Давно забытые новомодные напитки хоаска, аяхуаска, каапи, натема, яхе травяной отвар, выглядит как маслянистая жидкость с неприятным запахом. Цвет варьируется от янтарного до дегтярно-черного. Готовятся на основе растительных экстрактов с добавлением различных химических веществ или лекарственных препаратов. Ø Имеет два основных компонента. Один из них - ингибитор МАО, чаще всего растительного происхождения. Другой - это замещенный триптамин, например, ДМТ, 5 Мео ДМТ или буфотенин, или сумма таких веществ. Ø

Нюхательные порошки Ø Ø Ø Древнейшие из психоактивных препаратов Нового Света - это нюхательные порошки амазонских индейцев (известные под общим названием «парка» ) и племен Вест-Индии (здесь их называли «конобо» ). Один из этих порошков - так называемый «йопо» - готовят из семян уже упоминавшегося дерева Йопо (Anadenanthera peregrina). Еще один нюхательный порошок готовили из листьев, цветов, коры и корней растений рода Virola (вид Rufula theiodora), произрастающего на северо-западе Бразилии. Кора Virola содержит до 11% суммы 5 -Ме. О-ДМТ и ДМТ. Цветы содержат в 2 раза больше ДМТ, чем других алкалоидов. Дерево журема, известное как Mimosa hostilis, много веков подряд использовалось в юговосточной Бразилии для приготовления опьяняющего напитка виньо ди журема. Корни этого растения содержат до 0, 5% ДМТ.

Замещенные триптамины в животном мире морские губки (род Smenospongia) – содержат 5 -бром-ДМТ и 5, 6 дибромтриптамин; Ø "горгонский коралл" (Paramuricea chamaeleon) водится в Неаполитанском заливе Средиземного моря и в нем обнаружено много индольных компонентов – в том числе ДМТ, N -монометилтриптамин и другие. Ø Широкое распространение на Западе получили наркотические средства получаемые из кожи или ядовитых желез лягушек, например, Bufo alvarius, живущей на юго-западе США. Основными действующими началами таких препаратов являются буфотенин и 5 -Мео-ДМТ. Ø

Фармакология триптаминов Ø Действие очень сильно зависит от психического состояния, жизненного опыта, настроя на взаимодействие с миром, а также окружающей обстановки. Ø Ø Наиболее общими признаками следует считать: изменения визуального восприятия: "расплывание", "подвижность", "дыхание" поверхностей, необычное чувство цвета и формы, повышенное воображение. изменения слухового восприятия: повышенная чувствительность к звукам, изменение музыкального ощущения, чувства речи. Ощущение "внутреннего голоса". изменение осязания и чувства тела: чувство холода или жара, ощущение того, что меняются пропорции тела, повышенная кожная чувствительность. изменение вкуса и обоняния. изменение мыслительной деятельности: «расширение сознания» , обострение ассоциативного мышления, интуиции, глубокие эмоциональные переживания. Ø Ø

Последействие наркотиков После того, как психоделические эффекты триптаминов окончились, еще в течение 6 -12 часов проявляются последствия их приема: Ø особое состояние остроты восприятия и интуиции, но в то же время в силу уменьшения содержания серотонина в тканях мозга возможны сонливость, ухудшение настроения, раздражительность. Ø При чрезмерном употреблении возможны головная боль, сердцебиение, озноб. Ø

Фармакология и пути введения Фармакологическое действие препаратов данной группы характеризуется наличием "эффекта насыщения": при дозах, превосходящих стандартную в 2 -3 раза, их действие возрастает сравнительно слабо, а при превышении дозы в 5 -10 раз возрастание эффекта прекращается. Ø В небольших дозах (20 -30 % от стандартной) замещенные триптамины действуют, как мягкие, но эффективные кратковременные стимуляторы высшей нервной деятельности. В качестве общих противопоказаний следует указать выраженные психопатии с агрессивным компонентом. Ø Поскольку триптамины этой группы очень быстро инактивируются моноаминоксидазой, прием их внутрь неэффективен. Ø Как правило, их употребляют путем курения, вдувания в нос, подкожно или внутривенно. Ø

Дозы и продолжительность действия

Заключение Øв 2003 – 2004 годах в крупных городах России из незаконного оборота изымались небольшие партии ДМТ Ø в августе – сентябре 2004 отмечены случаи изъятия 5 -Ме. О-ДМТ и 5 -Ме. ОДи. ПР-ДМТ

Производные амфетамина

Амфетамины, изымавшиеся из незаконного оборота в России за 2002 - 2004 года

Структура, дозы, эффекты и продолжительность действия изомеров триметоксиамфетамина

Масс спектрометрия ацильных производных ДОН

Масс спектрометрия ТМА-2 и его ацильного производного

Бензилпиперидины

История, источники получения и использование Ø Бензилпиперазин (BZP) впервые синтезирован в компании Wellcome Research Laboratories в программе поиска новых антипаразитных средств, но не прошел тесты. Ø В 1973 году две группы исследователей Bye et al. (1973) и Campbell et al. (1973) показали, BZP обладает очень близкими с амфетаминами фармакологическими эффектами. Ø В дальнейшем была показана его антидепрессантная активность. На основе этого препарата выпускалось несколько лекарственных препаратов. Ø Пиперазины широко используются в химическом синтезе, в том числе лекарственных препаратов. Ø В настоящее время свободно распространяются фирмами, реализующими химические реактивы.

Структурные формулы и названия

Фармакология Ø Ø Ø Быстро всасываются из желудочно-кишечного тракта. Быстро метаболизируют и выводятся с мочой, главным образом, в виде гидроксилированных метаболитов и их конъюгатов с глюкуроновой кислотой. Обычным путем введения является прием во внутрь. По фармакологическому действию напоминает метилендиоксиамфетамины (экстази). Низкие дозы повышают частоту дыхания, кровяное давление, локомоторную активность и температуру тела. В больших дозах проявляются галлюцинации, конвульсии и подавление дыхательных центров. Обычная доза для BZP составляет 100 мг. Действие её длится 8 – 10 часов.

ГХ-МС BZP

ГХ-МС TFMPP

ДЕЗОМОРФИН

Химическая структура Дезоморфин (дигидродезоксиморфин) (5 a) 17 метил 4, 5 эпоксиморфинан 3 ол является наркотическим анальгетиком, оборот которого запрещен на территории Российской Федерации Постановлением Правительства Российской Федерации от 30 июля 1998 г № 681

Внешний вид наркотика Ø Данный наркотик представляет собой раствор светло коричневого цвета с характерным запахом. Ø Жидкость в шприцах Ø Остатки вещества в виде разводов темного цвета на посуде, сосудах, ложках и проч.

Фармакология Ø Ø Ø Ø Ø По фармакологическому действию дезоморфин является наркотическим анальгетиком, в чем схож с морфином. Действие дезоморфина наступает быстрее, чем у морфина, но его продолжительность короче и менее выражен седативный эффект. Продолжительность наркотического опьянения составляет 2 4 часа. Анальгетическая активность его в десять раз превышает аналогичную активность морфина. Обладает более высоким наркогенным потенциалом, чем морфин. Минимальная летальная доза оценивается в 0, 2 г. Непродолжительное время он применялся за рубежом как обезболивающее средство для купирования послеоперационных болей. В виде соли бромистоводородной кислоты выпускался в продажу под названием «Permonid» (Roche). Обычная обезболивающая доза составляет 0, 001 г, у морфина они составляют от 0, 001 до 0, 01 г, у кодеина 0, 008 до 0, 06 – 0, 1 г.

Метод синтеза Впервые дезоморфин был синтезирован в США (L. F. Small, K. C. Yuen and L. K. Eilers, Journ. Amer. Chem. Soc. 55, 3863 (1933) в ходе изучения фармакологических свойств синтетических аналогов морфина с целью создания новых лекарственных средств, не обладающих его наркогенными свойствами. Синтез его проходил в несколько стадий.

Метод синтеза 1. 2. 3. 4. 5. 6. Выделение кодеина из нескольких тщательно растертых таблеток лекарственного препарата экстракцией органическим растворителем. Реэкстракция в воду под действием кислоты. Одну каплю кислого раствора кодеина и разбавляют 1 мл воды и упаривают. Пленка гидрохлорида кодеина соскабливается, к ней добавляется кристаллический йод и красный фосфор. Полученная смесь слегка нагревается в сосуде с газоотводом. После охлаждения смесь растворяется в 1 2 мл воды, фильтруется и используется внутривенно.

Характеристика синтеза Синтез наркотического средства занимает от 40 до 60 минут и не требует сложного оборудования и специальных познаний в области химического синтеза. Ø Одна «доза» наркотика получается из 10 таблеток комплексного лекарственного средства, содержащих по 8 15 мг кодеина фосфата, 2 столовых ложек соды, 200 300 мл бензина, 3 5 капель концентрированной соляной кислоты, незначительных количеств йода, красного фосфора и нескольких мл воды. Ø Крайне опасный для здоровья человека наркотик, который содержит целый комплекс сильно ядовитых веществ. Ø

Химические тесты Тест Описание реактива Марки Крупинку вещества смешивают с реактивом, состоящим из 2 капель формальдегида на 1 мл концентрированной серной кислоты Фреде Крупинку вещества или тестируемый раствор обрабатывают каплей 0, 5% водного раствора молибдата аммония. Смесь осторожно упари вают. Остаток смешивают с каплей концентрированной серной кислоты. Манделин а Крупинку вещества или тестируемый раствор обрабатывают каплей 0, 5% водного раствора ванадата аммония. Смесь осторожно упаривают. Остаток смешивают с каплей концентрированной серной кислоты. Витали Каплю тестируемого раствора высушивают на воздухе. К сухому остатку или крупинке вещества добавляют каплю дымящей азотной кислоты. Отмечают полученную окраску А. Каплю упаривают на водяной бане и отмечают окраску Б. Остаток смешивают со свежее приготовленным этанольным

Вещество Окраска с общеалкалоидными химическими тестами и их чувствительность в мкг Марки Фреде Манделина Дезоморфин Фиолетовый 0, 1 Багровый голубой Зеленый Желтый 0, 1 Бледно фиолетовый 1, 0 А. Желтый Б. Желтый В. Оранже вый Кодеин Фиолетовый 0, 05 Зеленый с Голубым оттенком 0, 1 Зеленый 1, 0 А. Желтый Б. Желтый В. Оранжевый Бледно зеленый – голубой 0, 5 Серо зеленый 1, 0 А. Бледно желтый Б. Оранжевый В. Коричневый Ярко фиолетовы й 0, 1 Фиолетовый с Голубым оттенком Оранжевый Фиолетовый А. Желтый Б. Красный В. Бледно фиолетовый Атропин Папаверин Пропифеназон Витали А. . – Б. – В. Фиолетовый

УФ-спектрофотометрия и микрокристаллический тест Микрокристаллический тест Для определения дезоморфина этим методом рекомендуется использовать 5% водный раствор хлорида ртути. При этом образуются кристаллы в виде пластинок, которые лучше просматривать в поляризованном свете. Чувствительность метода составляет 1: 200. УФ-спектрофотометрия Раствор дезоморфина или его соли в 0, 1 N растворе серной кислоты имеет максимум поглощения при 277 нм (Е 1% 1 см 50, 5) и точки перегиба при 225 и 282 нм. Кодеин в этих условиях имеет максимум поглощения при 285 нм (Е 1% 1 см 55, 0) без точек перегиба. Максимум поглощения его не изменяется при изменении р. Н среды.

Метод тонкослойной хроматографии Пластины с немодифицированным слоем силикагеля Сорбфил ПТСХ П А УФ (Россия) и Merck Kieselgel 60 F 254 (Германия). Проявление пластин осуществляется после сушки при комнатной температуре, по гашению флуоресценции в лучах ультрафиолетовой лампы при 254 нм и 366 нм с последующей последовательной обработкой 1) реактивом Драгендорфа; 2) 10% раствором серной кислоты; 3) 1% раствором перманганата калия; 4) реактивом йод платината. Альтернативным методом обработки может быть использование реактива Марки – фиолетовое окрашивание.

Хроматографические системы Растворитель Вещества сравнения Rf*100 Этилацетат: Метанол: Аммиак (конц) (85: 10: 5) Кодеин Дезоморфин 35 39 Метанол: Аммиак (конц) (100: 1, 5) Кодеин Дезоморфин 33 33 Метанол Кодеин Дезоморфин 21 12 Циклогексан: Толуол: Диэтиламин (75: 10) Кодеин Дезоморфин 06 12 Хлороформ: Метанол Кодеин 18

Метод газовой хроматографии Ø Ø Ø Ø Газохроматографическое определение проводят на газовом хроматографе фирмы “Аджилент” (США) моделей 5890, 6890 или 6850 или Кристалл 2000 М или Кристалл 5000 ООО «Хроматэк» (Йошкар Ола, Россия) в следующих условиях: колонка кварцевая капиллярная (30 м х 0, 32 мм), с фенилметилсиликоновой стационарной фазой НР 5; температура испарителя 240 C; температура детектора 290 С; температура колонки программиро валась 100 С 15 С/мин 280 С; газ носитель – гелий, детектор пламенно ионизационный; ввод пробы с делением потока растворителя 1: 20.

Газовая хроматография Вещество Индекс удерживани я Амфетамин 1125 Эфедрин 1365 Бензокаин 1545 Димедрол 1870 Кодеин 2375 Папаверин 2825 Галоперидол 2930 Стрихнин 3116 В приведенных выше условиях индекс удерживания кодеина 2380, а дезоморфина – 2250. Время удерживания дезоморфина в указанных условиях составляет 9, 48 мин.

Масс-спектрометрия

ИК-спектрометрия