НОВАЯ МЕТОДОЛОГИЯ ЭЛЕКТРООРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА МУЛЬТИКОМПОНЕНТНЫЕ ЦЕПНЫЕ ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ

НОВАЯ МЕТОДОЛОГИЯ ЭЛЕКТРООРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА: МУЛЬТИКОМПОНЕНТНЫЕ ЦЕПНЫЕ ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ Развитие электрокаталитических методов Medicinally Privileged 2 -Amino-4 H-Chromene Scaffold Термин «medicinally privileged scaffold» введен исследователями фирмы «Merck» и активно используется в медицинской и биоорганической химии. Он относится к структурным типам с потенциально высокой биологической активностью, дальнейшее изучение свойств которых проводится введением или модификацией функциональных групп. Половина из 5000 современных лекарств в своей основе содержит только 32 структурных фрагмента. 2 -Амино-4 H-хромены проявляют высокую противоспалительную, спазмолитическую, антианафилактическую и диуретическую активность, а также известны как антикоагулянты. 2 -амино-4 H -хромены, содержащие нитрильную группу используются при лечении артритов различных типов и применяются в терапии многих типов рака. Циано замещенный бензопиранопиримидин (1) используется при лечении артритов. В терапии рака tumor antagonist HA 14 -1 (2) и его аналоги являются новым классом соединений вызывающих апоптоз в клетках лимфомы B и лейкемии HL-60. 2 -Амино -3 -циано-4 H-хромен MX 58151 (3) обладает множественным действием против клеток рака молочной железы, клеток рака лег-кого, рака толстой кишки. Кроме того, MX 58151 (3) перспекти-вен при лечении видов раковых опухолей, устойчивых к дейст-вию других известных противораковых средств, таких как Taxol и Taxotere. реакция Преимущества электрокаталитического метода § Каталитическое количество основания § Селективность § Бездиафрагменная ячейка § Простые и удобные условия проведения процесса 1. Электрокаталитическое получение (4 Н-хромен-4 -ил)малононитрилов Электроиндуцированные цепные процессы 0, 05 F/моль, 15 мин. 85 – 95% 2. Электрокаталитическое получение 2 -амино-4 -арил 5 -оксо-5, 6, 7, 8 -тетрагидро-4 H-хромен-3 -карбонитрилов 0, 03 F/моль, 30 мин. 85 – 95% 3. Электрокаталитическое получение спироциклических (5, 6, 7, 8 -тетрагидро-4 H-хромен)-4, 3'-оксиндолов 0, 1 F/моль, 30 мин. Выход по току 800 -3000% Выход по веществу 65 -90% 80 – 98% 4. Электрокаталитическое получение спироциклических индол-3, 5'-пирано[2, 3 -d]пиримидинов Публикации § Electrochemistry Communications, 2006, 8, 1567 -1571 § Tetrahedron Letters, 2006, 47, 7629 -7633 § Eur. J. Org. Chem. , 2006, 4335 -4339 § Tetrahedron, 2007, 63, 1110543 -10548 § Изв. РАН. Сер. хим. , 2008, 582 -587 § Electrochim. Acta, 2008, 53, 8346 -8350 § Adv. Synth. Catal. , 2008, 350, 591 -601 0, 1 F/моль, 60 мин. 85 – 95% 5. Общий электрокаталитический метод получения фармакофорных 2 -амино -4 H-хроменов 0, 1 F/моль, 30 мин. 65 – 90% Лаборатория № 13 Зав. лабораторией Г. И. Никишин М. Н. Элинсон, С. К. Федукович, А. С. Дорофеев, А. И. Иловайский, П. А. Беляков (лаб. № 30), Ф. М. Милосердов, Р. Ф. Насыбуллин, В. М. Меркулова, С. В. Горбунов, Д. В. Демчук, Н. О. Степанов