НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Практическое приложение Типы номенклатуры

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Практическое приложение

Типы номенклатуры органических соединений Тривиальная (по способу получения) Номенклатура ИЮПАК (заместительная) Рационально-функциональная (основа - простейшие соединения)

КЛАСС Карбоновые кислоты Альдегиды ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА -СООН -СНО НАЗВАНИЕ в префиксе в суффиксе - -овая кислота - -аль Кетоны С=О оксо он Спирты, фенолы -ОН гидрокси ол Амины -NH 2 амино амин Одинарная связь - - ан Двойная связь = - ен Тройная связь = - ин Простые эфиры** -OR алкокси, арокси - Галогенпроизводные -F -Cl -Br -I фтор хлор бром иод - Нитросоединения -NO 2 нитро -

Номенклатура алканов Название алкана = корень названия + (мет, проп, бут, пент, гекс и далее числительные) суффикс Ан

Номенклатура радикалов Общее название одновалентных радикалов алканов – алкилы – образовано заменой суффикса –ан на – ил. Одновалентные радикалы выражаются общей формулой Cn. H 2 n+1. Радикалы подразделяются на первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, у какого атома углерода находится свободная валентность.

Радикалы ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ СН 3– метил С 6 Н 13– гексил С 2 Н 5– этил С 7 Н 15– гептил С 3 Н 7– пропил С 8 Н 17– октил С 4 Н 9– бутил С 9 Н 29– нонил С 5 Н 11– пентил С 10 Н 21– декил

Радикалы

Назовите радикалы: 4. Укажите названия углеводородных радикалов:

Правила построения названий для разветвленных алканов При просмотре обучающей программы, составьте алгоритм (правило) построения названий для разветвленных алканов

Правила составления названия 1. Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

Правила составления названия Действие: 1. В формуле найти и пронумеровать самую длинную углеродную цепь. 2. Сначала в названии вещества указать информацию о разветвлении, а затем назвать самую длинную цепь. СН 3 1 2 I 3 4 5 СН 3 – СН 2– СН 3 I СН 3 2, 4 -диметилпентан

Правила составления названия 1 а. Цепь должна быть: ü Самая длинная ü Наиболее сложная ü Содержать = и = связи ü Содержать функциональные группы

Правила составления названия 2. Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:

Правила составления названия 2 а. Нумерация идет с той стороны: Ø Где ближе радикал Ø Где цепь более «тяжелая» Ø Где радикал проще Ø Со стороны функциональной группы ü= связь более главная, чем = üБолее окисленная функц. группа главнее üФункц. группы главнее кратных связей

Правила составления названия 3. Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):

Правила составления названия 4. Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:

Правила составления названия 4 а. Название: Приставк а Корень Суф фикс Окончание

Правила составления названия 4 б. Название: Ø Месторасположение радикала в цепи Ø Количество их Приставк Ø Наименование радикала а Ø Неосновные функц. группы

Правила составления названия 4 в. Называют основную (самую длинную углеродную цепь): Корень

Правила составления названия 4 г. Называют суффикс + окончание: Ø Наличие кратных связей Ø Основные функциональные группы Ø Их местоположение в цепи Суф фикс Окончание

2 -метилбутанол-2 СН 3 1 2 3 4 СН 3 -СН-СН-СН 3 ОН

Название разветвлений Название от нумерованной цепи нумерованной с указанием их числа углеродной при помощи приставок цепи разветвлениями ди- - 2 R, три- - 3 R, тетра- - 4 R с суффиксом -ан Цифры атомов углерода с 1 2 3 4 5 СН 3 – СН 2 – СН 3 н. пентан СН 3 1 2 I 3 СН 3 – СН 3 I СН 3 2, 2 -диметилпропан СН 3 1 2 I 3 4 СН 3 – СН 2 – СН 3 2 -метилбутан

Написание структурных формул Порядок действий при написании структурных формул: 1. Определить корень названия и по нему содержание атомов углерода в цепи. 2. Найти заместители (радикалы), определить их локанты (цифры - у каких атомов углерода они расположены). 3. Написать цепь из атомов углерода (по корню названия). 4. Поставить символы радикалов соответствующих атомов углерода. (заместители) у 5. Дописать свободные валентности атомов углерода символами водорода помня, что атом углерода в органических соединениях всегда 4 -х валентен.

Алгоритм составления формул по названию вещества. Действие: 1. Начинаем составление формулы с последней части названия, записать линейно атомы углерода по названию пронумеровать их. 2. В формуле указать место и состав разветвления из первой и второй части названия. 3. Расставить в формуле необходимое число атомов водорода у каждого атома углерода. Пример: 2, 2 -диметилпентан СН 3 1 2 I 3 4 5 СН 3 – СН 2– СН 3 I СН 3

2 -метилбутанол-2 СН 3 1 2 3 4 СН 3 -СН-СН-СН 3 ОН

Упражнение Составьте структурные формулы следующих алканов: 1. 2 -метилгекан; 2. 3 -метил-3 -этилпентан; 3. 2, 3, 4 -триметилгексан; 4. 2, 2, 3, 4 -тетраметилгептан; 5. 2 -метил-3, 3 -диэтилоктан; 6. 2, 3 -диметил-3 -изопропилгексан.

Алгоритм составления формул изомеров Действие 1. 2. 3. 4. Записать общую формулу вещества и назвать его. Расположить все атомы углерода линейно и пронумеровать их. Укоротить углеродную цепь на один атом и присоединить «оторванный» атом (только не к крайним атомам). Повторить пункт № 3 Пример 1. С 5 Н 12 - пентан 2. С – С – С 3. С – С – С I С С I 4. С – С I С

Упражнение Запишите структурные формулы и названия изомеров состава С 6 Н 14. Запишите структурные формулы и названия пяти изомеров состава С 7 Н 16.

Спасибо за работу! Молодцы!