Нижегородская государственная медицинская академия Кафедра общей химии «Липиды»
Липиды омыляемые неомыляемые стероиды терпены
омыляемые простые воска жиры и масла сложные фосфолипиды сфинголипиды гликолипиды
Основные жирные кислоты липидов(~50) С 4 C 3 H 7 COOH Масляная кислота С 6 С 5 H 11 COOH Капроновая кислота С 8 C 7 H 15 COOH Каприловая кислота С 10 C 9 H 19 COOH Каприновая кислота С 12 C 11 H 23 COOH Лауриновая кислота С 14 C 13 H 27 COOH Миристиновая кислота С 16 C 15 H 31 COOH Пальмитиновая кислота С 18 C 17 H 35 COOH Стеариновая кислота С 20 C 19 H 39 COOH Арахиновая кислота
Классификация жирных кислот Жирные кислоты насыщенные мононенасыщенные полиненасыщенные ω-6 ω-3
Жирные кислоты насыщенные мононенасыщенные полиненасыщенные ω-6 ω-3
Миристиновая кислота С 13 Н 27 COOH
Пальмитиновая кислота CH 3(CH 2)14 COOH
Стеариновая кислота С 17 Н 35 CОOH
Жирные кислоты насыщенные мононенасыщенные полиненасыщенные ω-6 ω-3
Олеиновая кислота C 18 H 34 O 2
Жирные кислоты насыщенные мононенасыщенные полиненасыщенные ω-6 ω-3
Линолевая кислота С 17 H 31 COOH CH 3(CH 2)3–(CH 2 CH=CH)2(CH 2)7 COOH
Арахидоновая кислота витамин F, CH 3(CH 2)4(CH=CHCH 2)4(CH 2)2 COOH
Жирные кислоты насыщенные мононенасыщенные полиненасыщенные ω-6 ω-3
α-Линоленовая кислота C 18 H 30 O 2
Докозагексаеновая кислота (ДГК) C 22 H 32 O 2
Эйкозопентаеновая кислота
Летинол Применяется при лечении атеросклероза
Простые липиды Воска (воски) Цетилпальмитат (спермацет) животный воск, добываемый вымораживанием кашалотового жира, в котором содержится кашалотовое масло. Способствует регенерации кожи, обладает защитными свойствами. Мирицилпальмитат (пчелиный воск)
Мишель Эжен Шеврель (1786 -1889) В 1811 году установил химический состав жиров их омылением выделил стеариновую, олеиновую, пальмитиновую и другие кислоты Пьер Эжен Марселен Бертло (1827 - 1907) синтезировал органические кислоты (уксусная и муравьиная) и этиловый алкоголь из неорганических исходных веществ, а также из элементов ацетилен и бензол.
Триолеин (триолеиноилглицерин) tплавления = -17 о С Тристеарин (тристеароилглицерин) t плавления. = 71 о. С 1 - олео - 2 - пальмитостеарин
Химические свойства • Гидролиз или омыление Число омыления – мг КОН, необходимое для нейтрализации кислот, полученных при омылении 1 г жира
Гидролиз: - Ферментативный (липазы) - Кислотный (Н+) Получение мыла основано на реакции омыления — гидролиза сложных эфиров жирных кислот с щёлочами, в результате которого образуются соли щелочных металлов и спирты.
• Реакции присоединения Йодное число жира - масса J 2, присоединяющееся к 100 г жира
• Реакции окисления
Пероксидное окисление липидов
Кислотное число жира - мг КОН, связывающие свободные кислоты в 1 г жира
Трансацилирование in vivo - ферменты in virto - H 2 SO 4, CH 3 ONa
Свойства жиров Название t плавления о. С Йодное число(К) Говяжий 42 52 32 -47 Свиной 22 48 45 -66 Сливочное 28 36 25 -42 Подсолнечное -16 -19 119 -145 Оливковое 80 -85 -2 -6 Высыхающие масла К >150 39 КДж/г - калорийность жира 9, 3 ккал/г 1 г жира - источник 1, 4 H 2 O (эндогенная вода)
Фосфолипиды
фосфатидилэтанол - амины (коламинкефалины) фосфатидил серины (серинкефалины)
Фосфатидилхолины (лецитины)
Сфинголипиды СФИНГОЗИН 1, 3 - диокси 2 - аминооктадецен - 4 ЦЕРАМИДЫ
СФИНГОМИЕЛИНЫ (нервные ткани) 10 -12% - у высших животных 8 -15% - плазма 30 -40% - оболочка эритроцитов ГАЛАКТОЦЕРЕБРОЗИДЫ (серое вещество мозга)
Спасибо за внимание!
Скачать презентацию Нижегородская государственная медицинская академия Кафедра общей химии Липиды
ЖК липиды -ПРЕЗЕНТАЦИЯ.ppt