НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ МОНОКАРБОН. К-ТЫ Формула Назван. : трив. , ИЮПАК акриловая, пропеновая сорбиновая, транс, транс-2, 4 -гексадиеновая
Способы получения 1) введение гр. СООН в мол-лу непредельного у/в, альдегида и др. ; 2) введение кратной связи в мол-лу карбоновой к-ты или ее производного.
Примеры
ХИМИЧ. СВ-ВА α, β – непредел. к-ты проявл. большую кислот-ть по сравн. с предельн. : СН≡С-СООН > СН 2=СН-СООН > СН 3 -СН 2 -СООН, пропиновая пропеновая пропановая р. Ка ~ 1, 84 р. Ка~ 4, 26 р. Ка~ 4, 85
Р-ции ненасыщ. к-т можно подразделить на три группы: 1) по кратной связи (присоед. и полимер. ) 2) по -СООН гр. (образов. солей и функц. произв. карб. к-т); 3) специфич. св-ва
3) специф. р-ции, обусловл. наличием сопряж. системы в мол. α, β-непред. к-т
ДИКАРБОНОВЫЕ К-ТЫ НООС-(СН 2)n-СООН общая фор-ла Щавелевая (С 2), Малоновая(С 3), Янтарная (С 4), Глутаровая (С 5), Адипиновая(С 6) (ЩМЯГА) Способы получ. аналог. монокарб. к-т: а) окисл-е циклич. и аром. у/в; б) гидролиз нитрилов и др.
Янтарную и глутаровую к-ты можно получ. через соответ. динитрилы: 3. Синтез дикарб. к-т на основе Nамалонового эфира
ХИМ. СВ-ВА 1. КИСЛОТНОСТЬ Дикарбон. к-ты более сильн. , чем монокарб. и в водн. р-ре диссоц. последов-но: р. Ка 1 > р. Ка 2 : р. Ка 1= 1, 27; р. Ка 2 = 4, 27 2. Образов. функц. произв. дикарб. к-т аналогич. монокарб. : получ. моно- и диэфиры, моно- и динитрилы и т. д.
3. Специф. св-ва: отношение к нагрев. а) 1, 2 - (щавелевая) и 1, 3 - (малоновая) дикарбон. к-ты при Т°С декарбоксилируются :
Малоновая к-та и ее гомологи
б) 1, 4 - (янтарная) и 1, 5 - (глутаровая) дикарб. к-ты при Т°С дегидратируются, образуя циклич. ангидриды:
в) адипиновая к-та в присут. Ba(OH)2 или Ca(OH)2 декарбоксилируется с образов. циклопентанона
Важнейш. производ. дикарб. к-т - малоновый эфир (диэтиловый эфир малоновой к-ты). Он использ. для получ. моно-, дикарб. к-т. Синтезы основаны на повышен. кислот-ти -водор. атомов метиленовой гр. и легкости декарбоксилирования
1. Получ. монокарб. к-т р-цией Nа-малон. эфира с галогеналкил. R-X (X = Cl, Br).
2. Получение дикарб. к-т: а) р-ции с дигалогеналкилами
а)
адипиновая к-та б) с эфирами -галогензамещ. к-т (САМОСТОЯТЕЛЬНО)
НЕНАСЫЩ. ДИКАРБОН. К-ТЫ Два стереоизомера:
ВЫСШ. ЖИРНЫЕ К-ТЫ (ВЖК) монокарбоновые, неразветвл. С-цепь (преимущ. ) четн. число С-атомов (С 12—С 18), цис-конфиг. . - (для ненасыщ. ) Насыщ. к-ты: СН 3—(СН 2)14—СООН пальмитиновая, СН 3—(СН 2)16—СООН стеариновая
НЕНАСЫЩЕННЫЕ: СН 3 - (СН 2)7 -СН=СН-(СН 2)7 -СООН олеиновая к-та, цис-9 -октадеценовая к-та
СН 3 -(СН 2)4 -СН=СН-СН 2 -СН=СН-(СН 2)7 -СООН линолевая к-та, 9 -цис, 12 -цис-октадекадиеновая к-та
СН 3 -(СН 2 -СН=СН)3 -(СН 2)7 -СООН -линоленовая к-та, 9 -цис, 12 -цис, 15 -цис-октадекатриеновая к-та
СН 3 - (СН 2)4 - (СН=СН-СН 2)4 -(СН 2)2 -СООН арахидоновая к-та, 5 -, 8 -11 -, 14 -(все цис)-эйкозатетраеновая к-та.
Ненасыщ. Ж. К при Н. У. имеют жидкую консист. , насыщ. ВЖК. - тверд. Ненасыщ. Ж. К. – основ. комп-ты жидк. растит. масел, насыщ. - тверд. живот. жиров. Линолевая, линоленовая и арахидоновая к-тыэссенциальные, незаменимые ЖК.
Скачать презентацию НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ МОНОКАРБОН К-ТЫ Формула Назван трив
Непредельные и Дикарбоновые кислоты.ppt