Нафталин Защита спиртовой функции

Защита спиртовой функции В какие реакции вступают спирты? 1. Образование галогенпроизводных

Метиловые эфиры очень стабильны! Получаются легко Удаляется с помощью

Тетрагидропиранильная защита (ТНРО) Ставится и снимается в очень мягких условиях! Устойчива

Простые эфиры с третичными радикалами (ОТАМ) Получаются из спиртов

Бензиловые эфиры (OBn) Можно селективно защитить одну из ОН-групп Есть

П-Метоксибензиловый эфир – (MPM-OR) П-Фенилбензиловый эфир

Трифенилметиловые эфиры (Tr. O) Снимается в слабокислой среде и весьма селективно!

Устойчивость силильных групп по отношению к гидролизу изменяется в широких пределах

Как поставить силильную защиту? Обычно так Снятие -

Специальный метод расщепления силиловых эфиров Фторид-анион! Движущая сила – высокая

Сложные эфиры Формиаты - ROH + HCOOH → ROOCHO Ацетаты

Снятие Лучше всего - переэтерификация, катализируемая основаниями

Замещенные ацетаты Трихлорацетат – ССl 3 COOR Трихлорацетат –

Эфиры пивалевой кислоты (Piv-OR) – селективность засчет большого объема

Скачать презентацию Нафталин Защита спиртовой функции

Защитные группы -2.ppt

Количество слайдов: 17

>Нафталин Нафталин

> Защита спиртовой функции В какие реакции вступают спирты? 1. Образование галогенпроизводных Защита спиртовой функции В какие реакции вступают спирты? 1. Образование галогенпроизводных 2. Дегидратация 3. Реакции активного водорода Металлы, металлоорганические соединения, гидриды металлов 4. Образование простых эфиров 5. Образование сложных эфиров 6. Окисление

> Метиловые эфиры очень стабильны! Получаются легко Удаляется с помощью Метиловые эфиры очень стабильны! Получаются легко Удаляется с помощью агрессивных реагентов Лучше всего – BBr 3 Гораздо легче расщепляются алкоксиметиловые эфиры Снимается солями ртути Снимается гидрированием на Pd при атмосферном Р

> Тетрагидропиранильная защита (ТНРО) Ставится и снимается в очень мягких условиях! Устойчива Тетрагидропиранильная защита (ТНРО) Ставится и снимается в очень мягких условиях! Устойчива к основаниям

> Простые эфиры с третичными радикалами (ОТАМ) Получаются из спиртов Простые эфиры с третичными радикалами (ОТАМ) Получаются из спиртов и изоалкенов при кислом катализе Возможна селективная защита первичных спиртов! Снимается в кислой среде

> Бензиловые эфиры (OBn) Можно селективно защитить одну из ОН-групп Есть Бензиловые эфиры (OBn) Можно селективно защитить одну из ОН-групп Есть возможность снять гидрированием, сохранив двойную С=С-связь!

>П-Метоксибензиловый эфир – (MPM-OR) П-Фенилбензиловый эфир П-Метоксибензиловый эфир – (MPM-OR) П-Фенилбензиловый эфир

> Трифенилметиловые эфиры (Tr. O) Снимается в слабокислой среде и весьма селективно! Трифенилметиловые эфиры (Tr. O) Снимается в слабокислой среде и весьма селективно!

>Силиловые эфиры Силиловые эфиры

>Устойчивость силильных групп по отношению к гидролизу изменяется в широких пределах Устойчивость силильных групп по отношению к гидролизу изменяется в широких пределах

> Как поставить силильную защиту? Обычно так Снятие - Как поставить силильную защиту? Обычно так Снятие - может быть селективным! Ac. OH, THF, H 2 O (6: 1: 3), 450 C, 3 h – снимается все!

>Специальный метод расщепления силиловых эфиров Фторид-анион! Движущая сила – высокая Специальный метод расщепления силиловых эфиров Фторид-анион! Движущая сила – высокая энергия связи С - F Недостаток – высокая основность в неводных растворах

> Сложные эфиры Формиаты - ROH + HCOOH → ROOCHO Ацетаты Сложные эфиры Формиаты - ROH + HCOOH → ROOCHO Ацетаты – ROH + ацетилхлорид ROH + уксусный ангидрид Биокаталитические методы

> Снятие Лучше всего - переэтерификация, катализируемая основаниями Снятие Лучше всего - переэтерификация, катализируемая основаниями ROAc + Me. OH → ROH + Meo. Ac Биокаталитические методы

> Замещенные ацетаты Трихлорацетат – ССl 3 COOR Трихлорацетат – Замещенные ацетаты Трихлорацетат – ССl 3 COOR Трихлорацетат – СF 3 COOR Легко снимаются в мягких щелочных условиях, когда ацетаты и формиаты стабильны

>Эфиры пивалевой кислоты (Piv-OR) – селективность засчет большого объема Эфиры пивалевой кислоты (Piv-OR) – селективность засчет большого объема Снятие

>Карбонаты Карбонаты