Моносахариды Строение моносахаридов Выполнила Студенка гр 112 -ОС

Моносахариды. Строение моносахаридов. Выполнила: Студенка гр. 112 -ОС Марченко Ирина

Моносахариды (простые углеводы) — бесцветные кристаллические вещества, легко растворимые в воде и обладающие сладким вкусом, хорошо растворимые в воде, плохо в спиртах и не растворимые в неполярных органических соединениях. Общая формула моносахаридов — Сn. Н 2 n. Оn (n = 3 — 9). По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы. Природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены.

Моносахариды в природе редко встречаются в свободном состоянии: обычно они являются мономерами более крупных молекул олиго- и полисахаридов, а также входят в виде остатков в состав гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот и др. В свободном состоянии в организмах встречаются такие моносахариды, как глюкоза (содержится в плазме крови и соках растений) и фруктоза (в меде и плодах некоторых растений).

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных. Например: Из этих формул следует, что моносахариды – это полигидроксиальдегиды (альдозы, альдегидоспирты) или полигидроксикетоны (кетозы, кетоноспирты). Рибоза и глюкоза - альдозы (альдопентоза и альдогексоза), фруктоза - кетоза (кетогексоза).

Однако не все свойства моносахаридов согласуются с таким строением. Так, моносахариды не участвуют в некоторых реакциях, типичных для карбонильной группы. Одна из гидроксигрупп отличается повышенной реакционной способностью и ее замещение (например, на группу -OR) приводит к исчезновению свойств альдегида (или кетона). Следовательно, моносахаридам, кроме приведенных формул, свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксилов. При реакции присоединения спирта к альдегиду образуется полуацеталь R-CH(OH)OR'. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией, т. е. образованием циклического полуацеталя.

Таким образом, в результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных моносахариды могут существовать в двух формах: открытой цепной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной). В растворах моносахаридов эти формы находятся в равновесии друг с другом. Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Подобное динамическое равновесие структурных изомеров называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов. Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В твердом состоянии моносахариды имеют циклическое строение.

Глюкоза (от греч. glykys — сладкий), или виноградный сахар, С 6 Н 12 О 6 — моносахарид, встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Глюкоза — составная единица, из которой построены все важнейшие полисахариды — гликоген, крахмал, целлюлоза, она также входит в состав дисахаридов сахарозы, лактозы, мальтозы. Фруктоза (лат. fructus — плод), или фруктовый сахар, С 6 Н 12 О 6 — моносахарид, гексоза, обладает очень сладким вкусом (в 1, 5 раза слаще сахарозы и в 2 раза слаще глюкозы).

Рибоза С 5 Н 10 О 5 — моносахарид, входит в состав нуклеотидов рибонуклеиновой кислоты, АТФ и некоторых других веществ, участвующих в метаболизме. Дезоксирибоза C 5 H 10 O 4 — моносахарид, производное рибозы, в котором одна из гидроксильных групп замещена водородом с потерей атома кислорода (франц. des- — уничтожение, удаление или отсутствие чего-либо; лат. оxygenium — кислород). Входит в состав ДНК, а также других биологических важных молекул.

Спасибо за внимание!