МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ МОСКОВСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Институт тонких химических технологий Кафедра химии и технологии биологически-активных соединений им. Н. А. Преображенского АЛКАЛОИДЫ ПРИРОДНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ СТРОЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ Работу выполнил: студент группы ХЕБО-07 -14 Зайцев А. А.
СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ 1. Понятие алкалоидов 2. Классификация и строение алкалоидов 3. Свойства алкалоидов 4. Опиоидные алкалоиды 5. Подгруппа пиридина 6. Пуриновые алкалоиды 7. Ядовитые алкалоиды 8. Алкалоиды тропана 9. Пилокарпин 10. Список использованных источников 2
ПОНЯТИЕ АЛКАЛОИДОВ Алкалоиды – группа азотсодержащих органических соединений природного (растительного) происхождения Алкалоиды преимущественно гетероциклического строения , большинство из которых обладают свойством слабого основания, однако встречаются и слабокислотные алкалоиды Аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара, а также их полимеры к классу алкалоидов не относятся В составе алкалоидов также могут входить атомы кислорода, серы, галогенов (хлор, бром) и фосфора 3
КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ СОДЕРЖАЩИЕ АТОМ АЗОТА В ГЕТЕРОЦИКЛЕ (истинные алкалоиды) МОРФИН, КОДЕИН, СТРИХНИН ПОЛИАМИННЫЕ АЛКАЛОИДЫ (производные биогенных аминов) АТРОПИН, ГЕРОИН, НИКОТИН АЛКАЛОИДЫ ПРОИЗВОДНЫЕ ПУТРЕСЦИНА, СПЕРМИНА ПСЕВДО АЛКАЛОИДЫ (похожи на алкалоиды) ТЕРПЕНОИДНЫЕ, СТЕРОИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ СОДЕРЖАЩИЕ АТОМ АЗОТА В БОКОВОЙ ЦЕПИ (протоалкалоиды) АДРЕНАЛИН, МЕСКАЛИН, ЭФЕДРИН 4
КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ И ИХ СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛИДИНА ПРОИЗВОДНЫЕ ТРОПАНА ГИГРИН КОКАИН ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИЗИДИНА ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА ЛЮПИНИН ЛОБЕЛИН НИКОТИН 5
КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ И ИХ СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОХИНОЛИНА ПАПАВЕРИН ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА ХИНИН БУФОТЕНИН ТЕОБРОМИН ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА КОФЕИН 6
КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ И ИХ СТРОЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ β-ФЕНИЛЭТИЛАМИНА КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ ЭФЕДРИН КОЛХИЦИН МУСКАРИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИЛАМИНА МУСКАРИН КАПСАИЦИН 7
ХАРАКТЕР ФИЗИОЛОГИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ ВИНКАМИН СОСУДОРАСШИРЯЮЩИЕ МОРФИН БОЛЕУТОЛЯЮЩИЕ АЛКАЛОИДЫ АНТИХОЛИНЕРГИЧЕСКИЕ АТРОПИН ПРОТИВООПУХОЛЕВЫЕ ВИНБЛАСТИН ПРОТИВОКАШЛЕВЫЕ КОДЕИН 8
СВОЙСТВА АЛКАЛОИДОВ КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА ИЛИ МАСЛЯНИСТЫЕ ЖИДКОСТИ БЕСЦВЕТНЫЕ ВЕЩЕСТВА НЕ ИМЕЮТ ЗАПАХА ИМЕЮТ ГОРЬКИЙ ИЛИ ВЯЖУЩИЙ ВКУС ХОРОШО РАСТВОРЯЮТСЯ В ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАСТВОРИМЫ В ВОДЕ ПРОЯВЛЯЮТ ОСНОВНЫЕ ИЛИ АМФОТЕРНЫЕ СВОЙСТВА 9
ВРЕДНЫЕ ИЛИ НУЖНЫЕ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА АЛКАЛОИДЫ ОПИЙНЫЙ МАК ОПИОИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ 10
МОРФИН Алкалоид добывают из опия – высохшего на воздухе млечного сока незрелых плодов мака Впервые был получен в 1806 году, а сам синтез такого алкалоида был осуществлен в 1952 году ученым М. Гейтсом СH 3 O | СH 3 O ИСХОДНЫМ ВЕЩЕСТВОМ В СИНТЕЗЕ МОРФИНА БЫЛ 5, 6 -ДИМЕТОКСИ-1, 2 -НАФТОХИНОН В основе структуры лежит скелет пиперидинофенантрена (открыл структуру Р. Робинсон) ПОРОШОК МОРФИЯ С 17 H 19 NO 3 11
БИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ АЛКАЛОИД РЯДА МОРФИНА ЦЕНТРАЛЬНАЯ НЕРВНАЯ СИСТЕМА Морфин вызывает чувство эйфории (состояния покоя, устранения ощущений и переживаний). При употреблении такого вещества боль практически отступает от человека. При регулярном употреблении морфина развивается привыкание, а затем и вовсе зависимость в форме наркомании. КОРА БОЛЬШИХ ПОЛУШАРИЙ СПЕЦИФИЧЕСКИЕ РЕЦЕПТОРЫ (ОПИАТНЫЕ РЕЦЕПТОРЫ) ПРИ РЕЗКОЙ ОСТАНОВКЕ УПОТРЕБЛЕНИЯ ВЕЩЕСТВА МОЖЕТ НАСТУПИТЬ СМЕРТЬ 12
ДРУГИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОПИАТНЫХ АЛКАЛОИДОВ ТЕБАИН КОДЕИН ДИМЕТИЛИРОВАННОЕ ПРОИЗВОДНОЕ КОДЕИН ВЫДЕЛЯЮТ ИЗ ОПИЙНОГО МАКА (ОТ O, 2 до 6 %) ОБЛАДАЕТ СЛАБЫМ НАРКОТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ, А ТАКЖЕ ПРИМЕНЯЕТСЯ КАК ПРЕПАРАТ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КАШЛЯ ГЕРОИН ТЕБАИН СОДЕРЖИТСЯ В ОПИЙНОМ МАКЕ (ДО 0, 2%), НЕ ОБЛАДАЕТ НАРКОТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ, ОДНАКО ЯВЛЯЕТСЯ СУДОРОЖНЫМ ЯДОМ, ВЫЗЫВАЕТ КОНВУЛЬСИИ ИСКУССТВЕННО ПОЛУЧЕННЫЕ АЛКАЛОИДЫ МОРФИНА СОЕДИНЕНИЕ ГЕРОИН ЯВЛЯЕТСЯ БЕНТЛИ СИЛЬНЕЙШИМ НАРКОТИЧЕСКИМ ВЕЩЕСТВОМ, ПРЕВОСХОДЯЩИМ МОРФИН, ОБЛАДАЕТ ОЧЕНЬ СИЛЬНЫМ ЯРКОВЫРАЖЕННЫМ НАРКОТИЧЕСКИМ ЭФФЕКТОМ, ТАКЖЕ ВЫЗЫВАЕТ СЕРЬЕЗНЫЕ НАРУШЕНИЯ ДЫХАНИЯ СОЕДИНЕНИЕ БЕНТЛИ В ДЕСЯТЬ ТЫСЯЧ РАЗ АКТИВНЕЕ МОРФИНА, 1 МГ ЭТОГО ВЕЩЕСТВА СПОСОБЕН УСПОКОИТЬ РАЗЪЯРЕННОГО СЛОНА 13
НАЛОРФИН УМЕНЬШАЕТ НЕГАТИВНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ, ВЫЗВАННОГО МОРФИНОМ μ-опиатные рецепторы ЯВЛЯЕТСЯ АНТАГОНИСТОМ НАЛОРФИН ЯВЛЯЕТСЯ АГОНИСТОМ æ-опиатные рецепторы СОЕДИНЕНИЕ, КОТОРОЕ ОТЛИЧАЕТСЯ ОТ МОРФИНА ЗАМЕНОЙ МЕТИЛЬНОЙ ГРУППЫ НА АЛЛИЛЬНУЮ АНАЛЬГИЧЕСКИЙ ЭФФЕКТ НАЛОКСОН НАЛОРФИН ПРИМЕНЯЛСЯ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ НАРКОМАНИИ И ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЙ НАРКОТИКАМИ, ОДНАКО СЕЙЧАС ЕГО ЗАМЕНИЛИ ДРУГИМ ПРЕПАРАТОМ, ЧИСТЫМ АНТАГОНИСТОМ НАЛОКСОНОМ 14
ДРУГИЕ АЛКАЛОИДЫ ОПИЙНОГО УМЕРЕННОЕ МАКА СОСУДОРАСШИРЯЮЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ ПОТРЕБЛЕНИЕ МИОКАРДА КИСЛОРОДОМ ПАПАВЕРИН ЛЕЧИТ ГИПЕРТОНИЮ, СТЕНОКАРДИЮ, СПАЗМЫ СПАЗМОЛИТИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ АНАЛОГИ ПАПАВЕРИНА ДИБАЗОЛ НОШПА 15
АНАБАЗИН НИКОТИН КОНИИН ГРУППА ПИРИДИНА ВРЕДНЫЕ И ПОЛЕЗНЫЕ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА АЛКАЛОИДЫ 16
НИКОТИН Содержится в табачном дыме, томатах, картофеле, баклажанах, а также в зеленом перце Является сильнодействующим нейротоксином и кардиотоксином, сильно действующий на насекомых Действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы центральной нервной системы ацетилхолин С 10 H 14 N 2 никотин В низких концентрациях он увеличивает активность этих рецепторов, что среди прочего, ведёт к увеличению количества стимулирующего гормона адреналина. Выброс адреналина приводит к ускорению сердцебиения, увеличению кровяного давления и учащению дыхания, а также к большему уровню глюкозы в крови. 17
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ НИКОТИНА В настоящее время разрабатывается использование никотина для лечения различных заболеваний БОЛЕЗНЬ АЛЬЦГЕЙМЕРА СРЕДСТВО ОТ СИНДРОМА ДИФИЦИТА ВНИМАНИЯ ИССЛЕДУЕТСЯ ВОЗМОЖНОСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ НИКОТИНА В КАЧЕСТВЕ ТУБЕРКУЛЁЗ БОЛЕЗНЬ ПАРКИНСОНА ГЕРПЕС Наиболее распространённым направлением является доставка никотина в организм альтернативными путями для лечения никотиновой зависимости 18
АНАБАЗИН И КОНИИН анабазин В небольших количествах содержится в табаке. Гидрохлорид анабазина — лекарственное средство, снижает влечение к курению. Сульфат анабазина применяется как инсектицид для опрыскивания плодовых и овощных культур. Анабазин — сырье для получения никотиновой кислоты. Он присутствует в следовых количествах в табачном дыме и может быть использован как индикатор того, что человек был подвержен воздействию табачного дыма. растение «Ежовник безлистный» растение «Болиголова пятнистый» Кониин - сильный яд нервно-паралитического действия. Кониин быстро всасывается в кровь из пищеварительного тракта. После всасывания он вызывает паралич окончаний чувствительных и двигательных нервов, а также поражает центральную нервную систему, сначала возбуждая, а затем парализуя её. кониин 19
КАКАО ПУРИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ КОФЕ ЧАЙ АЛКАЛОИДЫ ПОВСЕДНЕВНОЙ ЖИЗНИ ЧЕЛОВЕКА 20
ТЕОБРОМИН КОФЕИН ТЕОФИЛЛИН ОКАЗЫВАЮТ СТИМУЛИРУЮЩЕЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ НА НЕРВНУЮ СИСТЕМУ ЧЕЛОВЕКА 1. ПОД ВОЗДЕЙСТВИЕМ КОФЕИНА ПОДНИМАЕТСЯ КРОВЯНОЕ ДАВЛЕНИЕ, УСКОРЯЕТСЯ СЕРДЕЧНАЯ ДЕЙТЕЛЬНОСТЬ 2. ТЕОРОМИН ТАКЖЕ ВЫЗЫВАЕТ ВОЗБУЖДЕНИЕ СЕРДЕЧНОЙ МЫШЦЫ И УВЕЛИЧИВАЕТ КОЛИЧЕСТВО МОЧИ, ПУТЕМ РАЗДРАЖЕНИЯ ПОЧЕЧНОГО ЭПИТЕЛИЯ 3. ТЕОФИЛЛИН УМЕНЬШАЕТ СОКРАЩЕНИЕ ГЛАДКОЙ МУСКУЛАТУРЫ БРОНХОВ. 21
КОФЕИН В ПРОДУКТАХ В напитках объемом 150 мл 6 мг 15 -35 мг 48 мг 20 -40 мг 80 -120 мг Молочный шоколад (в 100 г) 15 мг Горький шоколад (в 100 г) 90 мг 22
ПОЛЬЗА ВРЕД Повышение работоспособности Проблемы со сном Учащение дыхания Тревога Снижение сердечнососудистых заболеваний Депрессия Снижение риска развития сахарного диабета Учащенный ритм сердца Улучшение обмена веществ Уменьшение усвоения организмом кальция Оказывает спазмолитическое действие на гладкую мускулатуру Частое употребление кофеина может привести к зависимости Большое количество кофеина может снизить плотность костной массы человека и, скорее всего, помешает способности организма усваивать кальций. Противопоказан при бессоннице, гипертензии, глаукоме. 23
ЯДОВИТЫЕ АЛКАЛОИДЫ МУСКАРИН ИЗБИРАТЕЛЬНО ВОЗБУЖДАЕТ ХОЛИНЕРГИЧЕСКИЕ РЕЦЕПТОРЫ, РАСПОЛОЖЕННЫЕ НА ПОСТСИНАПТИЧЕСКИХ МЕМБРАНАХ КЛЕТОК (М-РЕЦЕПТОРЫ) АТРОПИН ЯВЛЯЕТСЯ М-ХОЛИНОБЛОКАТОРОМ РАСТЕНИЕ «ЧИЛИБУХА» СТРИХНИН ВОЗБУЖДАЕТ ЦНС И В ПЕРВУЮ ОЧЕРЕДЬ ПОВЫШАЕТ РЕФЛЕКТОРНУЮ ВОЗБУДИМОСТЬ. ПОД ВЛИЯНИЕМ СТРИХНИНА РЕФЛЕКТОРНЫЕ РЕАКЦИИ СТАНОВЯТСЯ БОЛЕЕ ГЕНЕРАЛИЗОВАННЫМИ, ПРИ БОЛЬШИХ ДОЗАХ РАЗЛИЧНЫЕ РАЗДРАЖИТЕЛИ ВЫЗЫВАЮТ ПОЯВЛЕНИЕ СИЛЬНЫХ БОЛЕЗНЕННЫХ СУДОРОГ КРАСНЫЙ МУХОМОР СТРИХНИН ПРИ НЕБОЛЬШИХ КОНЦЕНТРАЦИЯХ СТРИХНИН ПРИМЕНЯЮТ КАК ТОНИЗИРУЮЩЕЕ СРЕДСТВО, ПРИ ОСТРЫХ ОТРАВЛЕНИЯХ БАРБИТУРАТАМИ, ПРИ НАРУШЕНИИ ЗРИТЕЛЬНОГО АППАРАТА 24
Данный вид грибов содержит ряд веществ, которые оказывают сильное влияние на ЦНС, сопровождающееся галлюцинациями ИБОТЕНОВАЯ КИСЛОТА Грибочки были вкусными … МУСЦИМОЛ Эти соединения по своей структуре не относятся к истинным алкалоидам, а скорее относятся к протоаклалоидам (атом азота находится в боковой цепи) красные мухоморы 25
содержится в галлюциногенных грибах «Псилоцибе» ЛСД Наиболее вероятным представляется опосредованное действие на серотониновые и норадреналиновые рецепторы Действие псилоцибина сходно с действием ЛСД, по мнению некоторых психиатров эти вещества вызывают психомиметический синдром, сходный с проявлениями шизофрении. Первые симптомы появляются через 15 -20 минут после употребления. Вызывает возбуждение, тремор, эйфорию, беспокойство и так далее. 26
АЛКАЛОИДЫ ТРОПАНА НАРКОТИКИ И ЛЕКАРСТВА 27
КОКАИН Кокаин является сильным наркотическим веществом, обладает местным анестезирующим действием и мощным стимулирующим воздействием на центральную нервную систему кокаиновый куст экгонин – исходное вещество в некоторых синтезах кокаина Атропин является экзогенным антагонистом холинорецепторов. Способность атропина связываться с холинорецепторами объясняется наличием в его структуре фрагмента, роднящего с молекулой эндогенного агониста — ацетилхолина. Применяется в медицине для лечения заболевания глаз, вызывает расширение зрачков растение «красавка» ТРОПАН 28
БИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ КОКАИНА НОРАДРЕНАЛИНОВЫЕ НЕЙРОМЕДИАТОРНЫЕ СИСТЕМЫ КОКАИН ЧУВСТВО ЭЙФОРИИ, ПСИХИЧЕСКАЯ ЗАВИСИМОСТЬ СЕРОТОНИНОВЫЕ ДОФАМИНОВЫЕ СВЯЗЫВАНИЕ ТРАНСПОРТЕРОВ МОНОАМИНОВ Расширение зрачков при употреблении кокаина сейчас кокаин заменили другим препаратом – «Новокаином» НАРУШЕНИЕ ОБРАТНОГО НЕЙРОНАЛЬНОГО ЗАХВАТА НЕЙРОМЕДИАТОРОВ ПРЕСИНАПТИЧЕСКОЙ МЕМБРАНОЙ нейромедиатор остаётся в синаптической щели и с каждым прохождением нервного импульса концентрация его растёт, что приводит к усилению воздействия на соответствующие рецепторы постсинаптической мембраны 29
ПИЛОКАРПИН Алкалоид возбуждает периферические м-холинорецепторы, вызывающие усиление секреции пищеварительных и бронхиальных желёз, резкое повышение потоотделения, сужение зрачка с одновременным уменьшением внутриглазного давления, повышение тонуса гладкой мускулатуры. Первый синтез этого алкалоида был осуществлен в 1933 году двумя учеными А. Е. Чичибабиным и Н. А. Преображенским Пилокарпин входит в перечень жизненно необходимых лекарственных препаратов содержится в растении «Пилокарпус» Применяется при глаукоме и других заболеваниях глаз 30
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 1. Овчинников Ю. А. «Биоорганическая химия» 2. http: //nekurim. ru/glossary/mediczinski j-nikotin/ 3. Федюкович Н. И. «Фармакология» 31
СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ! Помни, алкалоиды в малом количестве помогают, а в большом - убивают!
Скачать презентацию МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ МОСКОВСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Институт
АЛКАЛОИДЫ.pptx