Министерство образования и науки РФ ГОУ ВПО «Юго-Западный

Зарегистрируйтесь, чтобы просмотреть полный документ!

Министерство образования и науки РФ ГОУ ВПО «Юго-Западный государственный университет» Кафедра органической и аналитической химии МЕЖВУЗОВСКАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ «СОВРЕМЕННЫЕ НАУЧНОПРАКТИЧЕСКИЕ ДОСТИЖЕНИЯ В ХИМИИ Курск, 16 ноября 2012 года

Министерство образования и науки РФ ГОУ ВПО «Юго-Западный государственный университет» Кафедра органической и аналитической химии Тема доклада « 7 -Aмино-3 -трет-бутил-4 -оксо-8 этоксикарбонил-1, 4 -дигидропиразоло[5, 1 c][1, 2, 4]триазин в реакциях нуклеофильного присоединения-отщепления. » Аспирант кафедры Ои. АХ Руководитель 1 Подольникова Анна Юрьевна Доктор химических наук, и. о. заведующий кафедрой органической и аналитической химии, Миронович Л. М.

Области применения производных 1, 2, 4 -триазина 2 Гербициды Метрибузин противосудорожный препарат Ламотриджин противовирусный препарат Триазаверин

Синтез 4 -амино-6 -трет-бутил-3 метилтио-1, 2, 4 -триазин-5(4 Н)-она 3 1 1 2

Спектральные характеристики 4 -амино-6 -трет-бутил-3 метилтио-1, 2, 4 -триазин-5(4 Н)-она ν(C=O)=1680 см-1 Спектр ЯМР 1 Н (ДМСО-D 6), δ, м. д. : 1, 32 (s, 9 H, Bu-t ), 2, 4 (s, 3 H, Me. S), 5, 8 (s, 2 H, NH 2). 4

7 -Амино-3 -трет-бутил-8 -этоксикарбонил-1, 4 -дигидропиразоло[5, 1 с][1, 2, 4]триазин-4 -он 5 Химики за работой 2 3 Спектр ЯМР 1 Н Масс-спектр подтверждает строение полученного соединения ([М+] 279)

Реакция 7 -амино-3 -трет-бутил-4 -оксо-8 -этоксикарбонил-1, 4 дигидропиразоло[5, 1 -c][1, 2, 4]триазина с бензальдегидом. 3 1 Н ЯМР спектр 7(фенилметилендиамино)-3 -трет-бутил-4 оксо-8 -этоксикарбонил-1, 4 -дигидропиразоло[5, 1 -с][1, 2, 4]триазина. Спектр ЯМР 1 Н, δ, м. ч. : 1. 28 -1, 32 (9 H, с, t-Bu); 7, 5 -7, 6 (5 Н, м, С 6 Н 5); 4, 2 -4, 3 (2 Н, к, С 2 Н 5). 4 6

Реакция 7 -амино-3 -трет-бутил-4 -оксо-8 -этоксикарбонил-1, 4 дигидропиразоло[5, 1 -c][1, 2, 4]триазина с N, Nдиметиламинобензальдегидом. 3 7 5 7 -[(диметиламино)фенилметилендиамино]-3 трет-бутил-4 -оксо-8 -этоксикарбонил-1, 4 дигидропиразоло[5, 1 -с][1, 2, 4]триазина ИК спектр, ν, см-1: 3433, 7 (NH), 1690 (С=О), 1606, 7(C=O), 1540, 1480, 1470, 1362, 1008, 973.

Реакция 7 -амино-3 -трет-бутил-4 -оксо-8 -этоксикарбонил-1, 4 дигидропиразоло[5, 1 -c][1, 2, 4]триазина с фурфуролом. 3 6 % 80 75 70 65 60 55 50 45 40 35 30 4000 3000 2000 1000 0 см-1 ИК спектр 7 -[(фуранил 2)метилендиамино]-3 -трет-бутил-4 -оксо-8 ИК спектр, ν, см-1: 3490 (NH), 1720 этоксикарбонил-1, 4 -дигидропиразоло[5, 1(С=О), 1580 (C=O), 1520, 1380, 1160, 905. c][1, 2, 4]триазина 8

Механизм нуклеофильного присоединения - отщепления (АN–Е) 9 Реакции с альдегидами протекают по общепринятому механизму нуклеофильного присоединения – отщепления (АN–Е) В качестве нуклеофила выступает неподелённая пара электронов атома азота аминогруппы в положении 7 пиразолотриазина. Амины являются наиболее сильными нуклеофилами (р. Ка=9 -11). Продукт присоединения 2 не устойчив и обычно не выделен. Он переходит в карбонил-иммониевый ион 4, который может образовывать устойчивый конечный продукт реакции.

Заключение 10 Проведен обзор литературных данных по использованию производных 4 -амино 1, 2. 4 -триазина, способам их получения и свойствам. Осуществлен синтез 4 -амино-6 -трет-бутил-3 -метилтио-1, 2, 4 -триазин-5(4 Н)-она, 7 амино-3 -трет-бутил-8 -циано-1, 4 -дигидро-пиразоло[5, 1 -с][1, 2, 4]триазин-4 -она, 7 -амино-3 трет-бутил-8 -этокси-карбонил-1, 4 -дигидропиразоло[5, 1 -с][1, 2, 4]триазин-4 -она, 7(фенилметилен-диамино)-3 -трет-бутил-4 -оксо-8 -этоксикарбонил-1, 4 -дигидропиразоло [5, 1 -с][1, 2, 4]триазина, 7 -[(диметиламино)фенилметилендиамино]-3 -трет-бутил-4 -оксо-8 этоксикарбонил-1, 4 -дигидропиразоло[5, 1 -с][1, 2, 4]триазина и 7 -[(фуранил 2)метилендиамино]-3 -трет-бутил-4 -оксо-8 -этоксикарбонил-1, 4 -дигидропиразоло[5, 1 c][1, 2, 4]триазина. Чистота полученных соединений подтверждена методом ТСХ, а структура с помощью ИК -спектроскопии, масс-спектроскопии и ядерного магнитного резонанса.

Доклад окончен. Спасибо за внимание! 11

Скачать презентацию Министерство образования и науки РФ ГОУ ВПО «Юго-Западный

презентация - конференция (новая).ppt

Количество слайдов: 12