Министерство образования и науки РФ ФГБОУ ВПО Самарский

Зарегистрируйтесь, чтобы просмотреть полный документ!

Министерство образования и науки РФ ФГБОУ ВПО «Самарский государственный технический университет» Химико-технологический факультет СИНТЕЗ БЕНЗОКОНДЕНСИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ КАСКАДНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ БЕНЗОИ НАФТОХИНОНМЕТИДОВ Выполнил студент 5 -ХТ-6 Павлов С. А. Научный руководитель к. х. н. Осянин В. А. Самара 2014 г

ВВЕДЕНИЕ 2 2

ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ n n ЦЕЛЬ: Изучение синтетического потенциала оснований Манниха нафталинового ряда и салициловых спиртов в синтезе бензоконденсированных гетероциклических систем. ЗАДАЧИ: - Разработка новой трехкомпонентной реакции с участием 2 -нафтола, арилимидатов и ароматических альдегидов с целью получения нафто[1, 2 -e][1, 3]оксазинов; - Разработка метода синтеза хромено[2, 3 d]пиримидиндионов; - Исследование возможности применения оснований Манниха нафталинового ряда и 2 -нафтиламина в синтезе дибензо[a, j]акридинов; - Разработка метода синтеза дибензо[a, j]ксантенов 3 3

СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ ОСНОВАНИЙ МАННИХА 4 4

СИНТЕЗ НАФТО[1, 2 -e][1, 3]ОКСАЗИНОВ Kt Р-ль Ƭ р-ции t ° р-ции, °С Результат - - 2 ч 110 Смесь Cu(CF 3 SO 3)2 - / Вода 2 ч 110 / 100 Смесь BF 3 * Et 2 O - / Диоксан / Дихлорэтан 2 ч 110 / 101 / 84 Смесь Ac. OH / - - / Ac. OH 2 ч 110 / 119 Смесь n – ТСК - 2 ч 110 Смесь La(NO 3)3 * 6 H 2 O - 2 ч 110 Смесь I 2 - 2 ч 110 Смесь ((NH 4)2[Ce(NO 3)6] - 2 ч 110 Смесь Ac. OH - 6 ч 135 Выход-57% 5 5

СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ ПОЛУЧЕННЫХ НАФТО[1, 2 -e][1, 3]ОКСАЗИНОВ 6 6

МЕХАНИЗМ ОБРАЗОВАНИЯ НАФТО[1, 2 e][1, 3]ОКСАЗИНОВ 7 7

ПОБОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ТРЕХКОМПОНЕНТНОЙ КОНДЕНСАЦИИ 8 8

СИНТЕЗ ДИБЕНЗО[a, j]КСАНТЕНОВ 9 9

МЕХАНИЗМ ОБРАЗОВАНИЯ ДИБЕНЗО[a, j]КСАНТЕНОВ 10

СИНТЕЗ ДИБЕНЗО[a, j]АКРИДИНОВ 11

МЕХАНИЗМ ОБРАЗОВАНИЯ ДИБЕНЗО[a, j]АКРИДИНОВ 12

СИНТЕЗ ХРОМЕНО[2, 3 -d]ПИРИМИДИНДИОНОВ 13

СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ ХРОМЕНО[2, 3 -d]ПИРИМИДИНДИОНОВ 14

ВЫВОДЫ n n n Показана принципиальная возможность синтеза нафто[1, 2 e][1, 3]оксазина с помощью трехкомпонентной конденсации 2 нафтола, иминоэфира и бензальдегида Установлено, что основания Манниха, производные 2 -нафтола, в кислой среде претерпевают превращения в соответствующие дибензо[a, j]ксантены с умеренными выходами Разработан новый метод синтеза дибензо[a, j]акридинов из 2 нафтиламина и оснований Манниха нафталинового ряда Предложен новый метод синтеза хромено[2, 3 d]пиримидиндионов Определены спектральные характеристики полученных соединений 15

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!

Скачать презентацию Министерство образования и науки РФ ФГБОУ ВПО Самарский

Диплом Павлов.ppt

Количество слайдов: 16