ЛИПИДЫ Высшие жирные кислоты НН НН НН I I I СН 3 -СН 2 -С=С-СН 2 -С=С-(CH 2)7 -COOH ά-линоленовая к-та
Некоторые биологически важные жирные кислоты Лауриновая 12: 0 ά-Линоленовая 18: 3 9, 12, 15 Миристиновая 14: 0 γ-Линоленовая 18: 3 6, 9, 12, Пальмитиновая 16: 0 Арахидоновая 20: 4 5, 8, 11, 14 Стеариновая 18: 0 Эйкозопентаеновая 20: 5 3, 6, 9, 13, 16 Олеиновая 18: 1 9 Докозагексаеновая 20: 6 3, 6, 9, 13, 16, 19 Линолевая 18: 2 9, 12 Рицинолевая D(+) 12 г 18: 1 9
Номенклатура ВЖК α-линоленовая к-та - октадекатриен-9, 12, 15 -овая рицинолевая – 12 -гидроксиоктадецен-9 -овая 18: 3 9, 12, 15 или 18: 3 Δ 9, 12, 15 α-линоленовая к-та 18: 3 ω-3 γ-линоленовая к-та 18: 3 ω-6
Классификация простых липидов Простые липиды Воски Жиры (Жирные масла) Церамиды (керамиды)
Жиры. Жирные масла. СН 2 -ООС-R 1 I CH –OOC-R 2 I CH 2 -OOC-R 3
Строение и свойства жиров Гидролиз СН 2 -ООС-R I CH –OOC-R + 3 H 2 O I CH 2 -OOC-R 3 R-COOH + C 3 H 5(OH)3 Омыление СН 2 -ООС-R I CH –OOC-R + 3 КОН I CH 2 -OOC-R 3 R-COOК + C 3 H 5(OH)3
Окисление жиров молекулярным кислородом -СН-СН 2 -СН-СН-СН 2 I I I О-ОН О–О Окислительная полимеризация. Высыхание жиров. О 2 СН 3(СН 2)4 -СН=СН-СН 2 -СН=СН-(СН 2)7 -СООН -НОО
. СН 3(СН 2)4 -СН=СН-СН-СН=СН-(СН 2)7 -СООН. СН 3(СН 2)4 -СН=СН-СН=СН-СН-(СН 2)7 -СООН +. СН 3(СН 2)4 -СН=СН-СН-(СН 2)7 -СООН (СН 2)4 -СН 3
Йодное число -СН=СН- + JCl J 2 + + KJ -CHJ-CHCl. J 2 2 Na 2 S 2 O 3 + KCl 2 Na. J + Na 2 S 4 O 6 Гидрогенизация жиров . -СН 2 -СН=СН-СН 2 - + Н 2 -СН 2 -СН-СН 2 - + Н 2 -СН 2 -СН-СН 2 -СН=СН-СН 2 -СН=СН-
Воски СН 3 -(СН 2)m-COO-(СН 2)n-CH 3 где m и n - от 8 до 32 Основные компоненты некоторых восков • Пчелиный воск СН 3 -(СН 2)14 -COO-(CH 2)30 -CH 3 мирициловый эфир пальмитиновой к-ты • Спермацет СН 3 -(СН 2)14 -COO-(CH 2)15 -CH 3 цетиловый эфир пальмитиновой к-ты • Пальмовый воск СН 3 -(СН 2)24 -COO-(CH 2)29 -CH 3 мелиссиловый эфир церотиновой к-ты
Ланолин СН 3 -(СН 2)14 -COO остаток пальмитиновой остаток холестерина к-ты
Классификация сложных липидов Сложные липиды Фосфолипиды Глицерофосфолипиды Сфингомиелины Цереброзиды Гликолипиды Ганглиозиды
• Глицерофосфолипиды СН 2 -ООС-R 1 I CH –OOC-R 2 I CH 2 -O-P(OH)-O-X II O где R 1 и R 2 - остатки жирных кислот (16: 0, 18: 1, 18: 2, 18: 3) X 1. фосфатидилхолины -СН 2 -N-(CH 3)2 2. фосфатидилэтаноламины -СН 2 -NH 2 3. фосфатидилсерины -СН 2 -СН-NH 2 I COOH
4. фосфатидилинозитолы 5. фосфатидилглицеролы -СН 2 I НО-CH 2