Липиды Терпены Стероиды Классификация Номенклатура Выполнила Дудкина Ирина

Липиды. Терпены. Стероиды. Классификация. Номенклатура. Выполнила: Дудкина Ирина Группа: ФА-12 -004 -01

План: • 1) Липиды • 2) Терпены • 3) Стероиды

Липиды (от греч. lipos - жир)- органические соединения растительного или животного происхождения, различные по химическому составу, строению, выполняемым функциям и объединяемые на основе общих физикохимических свойств. Липиды принадлежат к числу важных в биологическом отношении веществ, входящих в состав всех живых клеток. Они являются важнейшими биологическими эффекторами, регуляторами и медиаторами, участвующими во многих происходящих в организме физиологических процессах. .

Для фармации характерно практическое использование некоторых специфических физико химических свойств липидов. • Эмульгирующая функция. (Связанная с поверхностной активностью липидных молекул и используемая в производстве ряда лекарственных средств. ) Транспортная функция ( Она основана на их способности образовывать липосомы. )

Липиды Омыляемые При гидролизе образуют спирты и жирные кислоты Неомыляемые Не гидролизуются в щелочной или кислой среде

В зависимости от компонентного состава липиды подразделяют на две большие группы: • Сложные • Простые • ( продуктами гидролиза которых, кроме высших которых являются высшие карбоновых кислот и карбоновые кислоты и спиртов, являются и другие спирты. ) вещества. )

Простые липиды Воски (алкилацетаты) Жиры и масла (триацилглицерины) Высшие одноатомны е спирты глицерин Церамиды (N-ацилсфингозины) сфингозин

• Воски – это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов. • Жиры и масла – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. • Церамиды – это N-ацилированные производные сфингозиновых спиртов.

Сложные липиды Гликолипиды Фосфолипиды Сфинголипиды Глицерофосфолипиды Сфингомиелины Ганглиозиды Цереброзиды

• Фосфолипиды – сложные липиды, сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот. Содержат остаток фосфорной кислоты и соединенную с ней добавочную группу атомов различной химической природы. • Сфинголипиды – это класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов. • Гликолипиды – это разнообразные по строению природные соединения, содержащиеся в растительных и животных объектах. Эти соединения при гидролизе дают липидную и углеводную часть.

Номенклатура липидов включает, как систематические названия, так и рационалные и тривиальные.

Терпены •

Классификация терпенов Тип терпена Число изопреновых звеньев (С 5 H 8)n Число атомов углерода Монотерпен n=2 C 10 Сесквитерпен n=3 C 15 Дитерпен n=4 C 20 Тритерпен n=6 C 30 Тетратерпен n=8 C 40

• Монотерпены содержатся в эфирных маслах растений и представляют собой в основном бесцветные летучие жидкости с приятным запахом

Сесквитерпены представляют собой самую обширную группу среди всех терпенов как по количеству соединений, обнаруженных в природе, так и по множеству структурных вариантов и разнообразию типов углеродного скелета. В наибольшем количестве и разнообразии сексвитерпены присутствуют в растениях из семейств Magnoliaceae, Rutaceae, Cornaceae и Asteraceaee

Дитерпены — органические соединения группы терпенов, состоящие из 4 изопреновых звеньев. Фитол

Тритерпены

Тетратерпены — органические соединения группы терпенов, состоящие из 8 изопреновых звеньев. Тетратерпеноиды включают одну единственную, структурную группу – каротиноиды.

В номенклатуре терпенов в основном используют тривиальные названия. Для ациклических терпенов применяется заместительная номенклатура. В основу названий терпенов других групп положены полусистематические названия насыщенных моно- и полициклических углеводородов, построенных из пятиуглеродных фрагментов изопрена, такие, как ментан, борнан, пинан и другие. α-гераниол, 3, 7 -диметилоктадиен-2, 7 -ол-1 Камфора, Борнанон-2, или 1, 7, 7 -триметилбицикло[2. 2. 1]гептанон-2

Стероиды. • Стероиды – большая группа природных соединений животного и растительного происхождения, объединяемая общностью углеродного скелета и путями биогенеза. Стероиды Стерины Женские половые гормоны Кортикостероиды Мужские половые гормоны Желчные кислоты Агликоны сердечных гликозидов

• В основе стероидов лежит полициклическая система гонана:

Номенклатура • Специфика номенклатуры стероидов состоит в том, что в основе их названий лежат стереородоначальные углеводородные структуры гомологов гонана: холан, холестан, прегнан и др. • В названиях стероидов необходимо отражать порядок сочленения колец А и В, т. е. конфигурацию атома С-5. Конфигурация хиральных центров в полициклической системе обозначается помещением буква α или β перед соответствующими префиксами или после суффиксов.

В основе стеринов лежат следующие углеводороды: холестан, эргостан и стигмастан. Одним из представителей является холестерин. Холестерин – основной стерин высших животных – встречается также в растениях и микроорганизмах. Холестерин (холестеин-5 -ол-3β)

В основе желчных кислот лежит углеводород холан. Представителями желчных кислот являются холевая и дезоксихолевая кислоты. Холевая кислота Дезоксихолевая кислота

В основе кортикостероидов лежит углеводород прегнан. Группа стероидных гормонов, называемых кортикостероидами, синтезируются корой надпочечников. Одним из синтетических кортикостероидов является преднизолон. Преднизолон

В основе андрогенных гормонов лежит углеводород андростан. Главным андрогенным гормоном является тестостерон. Тестостерон (17β-гидроксиандостен-4 -он-3)

В основе эстрогенных гормонов лежит углеводород эстран. Важнейшими природными эстрогенными гормонами являются эстрадиол и эстрон. Эстрон (3 -гидроксиэстратриен-1, 3, 5(10)-он-17)

Сердечные гликозиды – стероиды растительного происхождения – состоят из стероидного агликона и углеводной части, как правило олигосахаридной. Важнейшими представителями являются дигитоксигенин и строфантидин. Дигитоксигенин Строфантидин

Используемая литература • Органическая химия: Органическая химия, Книга 1 Основной курс, Под редакцией Тюкавкиной Н. А. , Издательство «Дрофа» , Москва, 2004 год. • Органическая химия, Под редакцией Шабарова Ю. С. , Издательство «Лань» , Москва, 2011 год.