ЛИПИДЫ Основные структурные компоненты липидов

ЛИПИДЫ Основные структурные компоненты липидов Простые и сложные липиды

Функции липидов: v основные структурные компоненты клеточных мембран; v играют защитную роль (например, в коже); v служат формой, в виде которой запасается и транспортируется энергетическое «топливо» . Липиды – бифильные вещества осуществляют свои функции на границе раздела фаз омыляемые липиды неомыляемые липиды (стероиды, терпены) Для фармации эмульгирующая и транспортная функции

В состав липидов могут входить следующие спирты: • высшие одноатомные (С 16 и более); • полиолы (трехатомный спирт глицерин); • аминоспирты (двухатомный аминоспирт сфингозин). СН 3(СН 2)14 СН 2 ОН СН 3(СН 2)28 СН 2 ОН цетиловый спирт мелиссиловый спирт глицерин сфингозин

Основные высшие жирные кислоты (ВЖК) липидов Число атомов Название С Формула и связей С=С Пальмитинова С 16 СН 3 (СН 2)14 СООН я Стеариновая С 18 СН 3 (СН 2)16 СООН Олеиновая С 18: 1 Линолевая С 18: 2 Линоленовая С 18: 3 Арахидоновая С 20: 4

v являются монокарбоновыми; v содержат четное число атомов углерода; v имеют неразветвленный углеводородный радикал; v имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они содержатся). цис-конфигурация двойной связи сокращенная запись метиленразделенные кислоты

линоленовая кислота 18: 3 9, 12, 15 (способ 1) 18: 3 Δ 9, 12, 15 (способ 2) ω 18: 3 ω-3 (способ 3) Тип Основные источники кислоты представители ω-9 Олеиновая Масло оливковое Масло подсолнечное, кукурузное, Линолевая, ω-6 соевое, масло огуречника, γ- Линоленовая черной смородины Линоленовая, ω-3 Льняное масло, рыбий жир Эйкозапентаеновая

Примеры препаратов, в состав которых входят ненасыщенные ВЖК.

Компонентный состав липидов ЛИПИДЫ ПРОСТЫЕ СЛОЖНЫЕ СПИРТЫ ВЫСШИЕ ДРУГИЕ ЖИРНЫЕ ВЕЩЕСТВА КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Классификация простых липидов Простые липиды Жиры и масла Церамиды Воски (триацил- (N – ацил- (алкилацилаты) глицерины) сфингозины) высшие глицерин сфингозин одноатомные спирты

Основные компоненты некоторых восков n Пчелиный воск мерициловый эфир n Спермацетэфир цетиловый пальмитиновой кислоты (мерицилпальмитат) (цетилпальмитат) n Ланолин остаток холестерина пальмитиновой кислоты

Общая структура триацилглицеринов Твердые Преобладают Животного жиры насыщенные ВЖК происхождения Преобладают Жидкие масла ненасыщенные Растительного ВЖК происхождения R 1 CO, R 2 CO, R 3 CO – ацильные остатки высших жирных кислот

Примеры триацилглицеринов Триолеоилглицерин (триолеин) 1 -олеоил-2 -пальмитоил- 3 -стеароилглицерин Йодное число – мера ненасыщенности триацилглицеринов – (1 -олео-2 -пальмитостеарин) оно соответствует массе (г) йода, который может присоединиться к 100 г вещества.

Церамиды – это N-ацилированные производные спирта сфингозина Общая формула церамидов

Классификация сложных липидов Сложные липиды Фосфо- Сфинго- Глико- липиды Глицеро- Сфингомиелины Цереброзиды Ганглиозиды фосфолипиды

L- глицеро-3 -фосфат L- фосфатидовые кислоты

Примеры фосфатидов фосфатидил- фосфатидилсерины фосфатидил- этаноламины (серинкефалины) холины (коламинкефалины) (лецитины) + 2 -аминоэтанол серин (коламин) холин

Плазмалогены содержат остаток винилового спирта, связанный простой эфирной связью с С-1 L-глицеро-3 -фосфата. Например, плазмалогены с фрагментом коламина. L- фосфатидальэтаноламины (n = 9 – 15)

Сфингомиелины остаток церамида остаток фосфорилхолина

Цереброзиды остаток церамида β-D-галакто- пиранозы Общая структура галактоцереброзидов Ганглиозид

полярная часть неполярные «хвосты» Фосфатидилхолины (лецитины)

Реакция гидролиза 1 -олео-2 -пальмитостеарин фосфатадилэтаноламин

Число омыления – масса КОН (в мг), необходимая для нейтрализации свободных или связанных в виде триацилглицеринов жирных кислот, содержащихся в 1 г анализируемого образца. Переэтерификация Глицеролиз

Реакция гидрирования 2 -О-линолеоил-1 -О-олеоил-3 -О-стеароилглицерин три-О-стеароилглицерин саломасы

Галогенирование. Взаимодействие с иодом. 1 -олеодистеарин

Окислительная полимеризация метиленразделенные двойные связи сопряженные двойные связи

Окислительная полимеризация

Некоторые представители невысыхающих, полувысыхающих и высыхающих масел* Невысыхающие Полувысыхающие Высыхающие масла (тип линоленовой (тип олеиновой (тип линолевой кислоты) Арахисовое (83 – 105) Горчичное (93 – 107) Конопляное (140 – 175) Касторовое (81 – 90) Кунжутное (103 – 112) Льняное (174 – 183) Миндальное (93 – Кукурузное (117 – 123) Маковое (131 – 143) 102) Подсолнечное (119 – Оливковое (80 – 85) 144) Персиковое (92 – 110) Хлопковое (100 – 116) * В скобках указано йодное число

Окисление Прогоркание гидропероксид Качественно пероксидные вещества обнаруживаются по их способности выделять йод из йодида калия, на чем основано определение пероксидного числа.

Окисление насыщенных высших жирных кислот, входящих в состав жиров и масел β α β-оксокислота метилалкилкетон

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!