Липиды и их классификация Выполнила студентка 4

Липиды и их классификация Выполнила : студентка 4 курса группы ВХ – 1 Кириллова О. Е. Проверил : Козлов В. А.

Липиды (от греч. липос – жир) - природные органические соединения, не растворимые в воде, но растворимые в жирорастворителях (бензин, серный эфир, ацетон, хлороформ, сероуглерод, метиловый и этиловый спирты и т. п. ), являющиеся производными высших жирных кислот и способные утилизироваться живыми организмами. К ним также относят сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных жирных кислот, в том числе сфинголипиды, ацилглицерины (глицериды), воски, фосфо- и гликолипиды. В группу липидов также включают жирорастворимые пигменты (каротиноиды, хлорофиллы), стерины (стеролы), жирорастворимые витамины (А, О, Е, К), а также продукты незавершенного биосинтеза липидов и вещества, образовавшиеся в результате разнообразных превращений липидов.

Классификация липидов Классификаций липидов разработано несколько. При этом чаще всего используют классификацию, группирующую липиды по структурным отличиям. Согласно этой классификации выделяют такие классы липидов: Простые сюда входят сложные эфиры жирных кислот и спирты. 1. Глицериды – это сложные эфиры 3 атомного спирта глицерина и высших жирных кислот. 2. Воски – сложные эфиры 1 - или 2 -атомных спиртов и высших жирных кислот. Сложные эфиры жирных кислот со спиртами, в которые включены : 1. Фосфолипиды, в этих жирах кроме жирных кислот и спирта включены и следы фосфорной кислоты, азотистые компоненты, а также сфинголипиды и глицерофосфолипиды. 2. Гликолипиды 3. Стероиды 4. Иные сложные жиры: аминолипиды, сульфолипиды, а также липопротеины. Производные липидов глицерол, жирные кислоты, стеролы, альдегиды жирных кислот, жирорастворимые гормоны и витамины, углеводороды.

Простые липиды Не содержат азота, фосфора и серы. К ним главным образом относят нейтральные липиды, являющиеся производными высших жирных кислот, одно-, двух- и многоатомных спиртов, альдегидов (ацилглицерины, эфиры диолов, воски, алкильные липиды, плазмалогены), а также их структурные компоненты (спирты, карбоновые кислоты). Таким образом, простые липиды состоят из эфиров жирных кислот и глицерина, а также высших или полициклических спиртов. Ацилглицеролы или нейтральные липиды, -- наиболее распространённая в природе группа липидов. Эти соединения представляют собой сложные эфиры жирных кислот и трёхатомного спирта глицерола (глицериды), в котором могут быть этерифицированы одна, две или три гидроксильные группы глицерола с образованием соответственно моно-, ди- и триацилглицеролов. Воска—сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов с числом углеродных атомов от 16 до 22.

Сложные липиды Имеют многокомпонентные молекулы, составные части которых соединены химическими связями различного типа и имеют разнообразное химическое строение. К ним относят главным образом фосфолипиды и гликолипиды. Фосфолипиды представляют собой сложные эфиры многоатомных спиртов глицерина или сфингозина с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой. В состав фосфолипидов входят также азотсодержащие соединения: холин, этаноламин или серин. В зависимости от того, какой многоатомный спирт участвует в образовании фосфолипида (глицерин или сфингозин), последние делят на 2 группы: глицерофосфолипиды и сфинго-фосфолипиды.

Сложные липиды Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. Глицерофосфолипиды подразделяют на фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилэтаноламины (кефалины) и фосфатидилсерины. В состав некоторых глицерофосфолипидов вместо азотсодержащих соединений входит не содержащий азота шестиуглеродный циклический спирт инозит, называемый также инозитолом. Эти липиды называются фосфатидилинозитолами. Фосфатидилхолины (лецитины). В отличие от триглицеридов в молекуле фосфатидилхолина одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Кроме того, фосфорная кислота в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием — холином [HO-CH 2 -N+(CH 3)3]. Таким образом, в молекуле фосфатидил-холина соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и холин.

Сложные липиды Фосфатидилэтаноламины. Основное различие между фосфатидилхолинами и фосфатидилэтаноламинами — наличие в составе последних азотистого основания этаноламина (HO—CH 2—N+H 3). Фосфатидилсерины. В молекуле фосфатидилсерина азотистым соединением служит остаток аминокислоты серина. Фосфатидилинозитолы. Эти липиды относятся к группе производных фосфатидной кислоты, но не содержат азота. Радикалом (R 3) в этом подклассе глицерофосфолипидов является шестиуглеродный циклический спирт инозитол. Фосфатидилглицеролы. Не содержит азотсодержащего соединения. В этих фосфолипидах полярной группой служит ещё одна молекула глицерола. Кардиолипин. Впервые выделен из сердечной мышцы. По своей химической структуре кардиолипин можно рассматривать как соединение, в котором 2 молекулы фосфатидной кислоты связаны с помощью одной молекулы глицерина. Кардиолипин является как бы «двойным» глицерофосфолипидом. Плазмалогены. Отличаются тем, что вместо одного остатка высшей жирной кислоты содержат остаток α, β-ненасыщенного спирта, который образует простую связь (в отличие от сложноэфирной связи, образуемой остатком жирной кислоты) с гидроксильной группой глицерина в положении С-1.

Сложные липиды Сфингофосфолипиды (сфинголипиды) В составе этих соединений глицерола нет. Они являются производными сложного ненасыщенного дигидроксиаминоспирта – сфингозина или его насыщенного аналога – дигидросфингозина. Сфингомиелины. Это наиболее распространенные сфинголипиды. В основном они находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань. Сфингомиелины обнаружены также в ткани почек, печени и других органов. При гидролизе сфингомиелины образуют одну молекулу жирной кислоты, одну молекулу двухатомного ненасыщенного спирта сфингозина, одну молекулу азотистого основания (чаще это холин) и одну молекулу фосфорной кислоты. Гликолипиды (гликосфинголипиды подобно сфингомиелинам, являются производными церамидов, спиртовая группа которых гликозилирована остатками одного или нескольких углеводов. В зависимости от состава углеводного компанента их делят на цереброзиды и ганглиозиды. Цереброзиды. Это церамидомоносахариды, к ним относятся галактозилцерамиды и глюкозилцерамиды.

Сложные липиды Ганглиозиды дополнительно содержат одну или несколько молекул сиаловой кислоты. В тканях человека доминирующей сиаловой кислотой является нейраминовая. Кроме того, вместо остатка глюкозы они чаще содержат сложный олигосахарид. Ганглиозиды в больших количествах находятся в нервной ткани. Одним из простейших ганглиозидов является гематози. Он содержит церамид (ацилсфингозин), одну молекулу глюкозы, одну молекулу N-ацетилнейраминовой кислоты. Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена, содержащего три нелинейно конденсированных насыщенных циклогексановых и одно циклопентановое кольцо. Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D). В организме человека важное место среди стероидов занимают стерины (стеролы), т. е. стероидные спирты. Главным представителем стеринов является холестерин (холестерол).

Омыляемые липиды Структурные компоненты омыляемых липидов связаны сложноэфирной связью. Эти липиды легко гидролизуются в воде под действием щелочей или ферментов. Омыляемые липиды включают три группы веществ: сложные эфиры, фосфолипиды и гликолипиды. В группу сложных эфиров входят нейтральные жиры (глицерин+три жирные кислоты), воски (жирный спирт+жирная кислота) и эфиры стеринов (стерин+жирная кислота). Группа фосфолипидов включает фосфатидовые кислоты (глицерин+две жирные кислоты+фосфатная группа), фосфатиды (глицерин+две жирные кислоты+фосфатная группа+спирт) и сфинголипиды (сфингозин+жирная кислота+фосфатная группа+спирт). К группе гликолипидов относятся цереброзиды (сфингозин+жирная кислота+один углеводный остаток) и ганглиозиды (сфингозин+жирная кислота+несколько углеводных остатков, в том числе нейраминовая кислота).

Неомыляемые липиды Группа неомыляемых липидов включает предельные углеводороды и каротиноиды, а также спирты. В первую очередь это спирты с длинной алифатической цепью, циклические стерины (например, холестерин) и стероиды (эстрадиол, тестостерон и др. ). Важнейшую группу липидов образуют жирные кислоты. К этой группе относятся также эйкозаноиды, которые можно рассматривать как производные жирных кислот.

Классификация по функциям в организме К структурным липидам относят главным образом фосфолипиды, которые, образуя сложные комплексы с белками (липопротеины) и углеводами, участвуют в разнообразных процессах живой клетки. К ним также относят глико-, сульфо- и некоторые другие липиды. Запасные липиды образуются в основном ацилглицеринами, которые в растениях накапливаются большей частью в плодах и семенах, а у животных и рыб — в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, а также печени, мозговой и нервной тканях. Содержание их зависит от многих факторов (вида, возраста, питания и т. д. ) и в отдельных случаях составляет 95— 97 % всех выделяемых липидов. Защитные липиды — воски и их производные — у растений покрывают поверхность листьев, семян и плодов, предохраняя их от воздействия внешних факторов.