Лекция 8. Углеводы. •

Лекция 8. Углеводы. • Функции сахаров в клетке • Основные классы углеводов • Моносахариды (альдозы и кетозы) • Моносахариды, дисахариды • Полисахариды

Функции углеводов в клетке Углеводы – (С Н 2 О)n (N, S, P) 1. Основной источник энергии 2. Основной источник углерода (мономеры) 3. Основной источник запасных веществ 4. Структурные и опорные элементы клетки (КС) – целлюлоза, гемицеллюлоза, полисахариды 5. Сигнальные вещества ( капсульные п/с)

Основные классы углеводов • Моносахариды (монозы) – одна структурная единица полигидроксиальдегида, полигидроксикетона – альдозы и кетозы • Олигосахариды – короткие цепи, состоящие из 2 -10 моносахаридов, связанных между собой ковалентно гликозидной связью (лактоза, сахароза, раффиноза, стахиоза) • Полисахариды (полиозы) – длинные цепи, образованные сотнями или тысячами моносахаридных единиц, линейные или разветвленные • Стереоизомерия – все моносахариды, за исключением дигидроксиацетона, обладают оптической активностью. Многие имеют два и более асимметрических центра. Обозначения D- и L- указывают на конформацию атома углерода, наиболее удаленную от карбоксильной (кето-) группы. ОН группа справа – сахара D-ряда (D-глюкоза – правовращающий сахар – декстроза, D-фруктоза – левовращающий сахар - левулеза) ОН группа слева – сахара L-ряда Два сахара, отличающиеся по конформации ОН группы у одного и того же атома С, называются эпимерами. D-глюкоза и D-манноза – эпимеры по 2 «С» , D-глюкоза и D-галактоза – эпимеры по 4 «С» .

Олигосахариды (2 -10 моносахаридов) • Редуцирующие – имеющие свободный гликозидный радикал) • Нередуцирующие – не имеющие свободный гликозидный радикал • Гомо- и гетероолигосахариды (гомо- и гетерогликаны) • Дисахариды: редуцирующие - мальтоза, лактоза, целлобиоза, гентиобиоза (табл. ) нередуцирующие - трегалоза, сахароза(табл. ) Трисахариды: раффиноза (галактоза+ глюкоза+фруктоза) Тетрасахариды: стахиоза (раффиноза+галактоза) Увеличение стабильности связей в ряду (1 → 1) → (1 → 4) → (1 → 6)

Полисахариды (полиозы) – гомо- и гетерополисахариды • Резервные – крахмал, агар-агар, гликоген, декстраны, фруктаны и др. • Структурные – целлюлоза, хитин, хитозан, гиалуроновая • Гликопротеины, гликолипиды – муреин, гликопротеины Химическая классификация Гомополисахариды Гетерополисахариды (гомогликаны) (гетерогликаны) глюканы (декстраны): бактерии, дрожжи галактоарабан: растения фруктаны, инулин (леваны): клубни сложноцвет. глюкоксилан: растения маннаны (манноза): бактерии, грибы дрожжи пектиновые вещества хитин, хитозан: грибы, покровы членистиноногих гиалуроновая кислота п/с бактерий хондроитинсульфат

Структура полисахаридов

Структура хитозана и хитина, тейхоевые кислоты