Лекция 7 Арены продолжение Химические свойства 3

Лекция 7 Арены (продолжение)

Химические свойства 3. Реакции замещения а) Замещение водорода в боковых алкильных цепях - галогенирование при облучении - нитрование по Коновалову

Б)Замещение водорода в бензоле Исходный реагент - бензол. Рассмотрим пять видов реакций замешения. ¡ ¡ ¡ Это: 1) реакции нитрования 2) реакции сульфирования 3) реакции галогенирования 4) реакции алкилирования 5) реакции ацилирования

Химические свойства б) Замеще. Ние водорода в Бензольном кольце

в) Правило ориентации (замещения) в бензольном кольце В бензоле все атомы углерода равноценны, поэтому не имеет значения, при каком из них произошло замещение водорода. ¡ Однако, если в молекуле исходного арена уже имеется заместитель, то следующий заместитель встает не в любое, а в строго определенное положение по отношению к первому. ¡ С этой точки зрения все заместители, уже имеющиеся в бензольном кольце, делятся на две большие группы: ¡

Заместители (ориентанты) 1 рода активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов), облегчают проведение реакций и посылают следующий заместитель в орто- и пара- положения по отношению к себе. Это группы: --ОН, --NH 2, --Alk (CH 3 -, СН 3 -СН 2 - и т. п. ), -Наl (Cl-, Br-, I-), -ОR ¡ ¡ Заместители (ориентанты) 11 рода дезактивируют бензольное кольцо, затрудняют протекание реакций и посылают следующий заместитель в мета-положение по отношению к себе. Это группы: -СООН, -SO 3 H, -NO 2, -С=О Н

Примеры:

Химические свойства г) Некоторые специфические реакции:

Химические свойства г) Некоторые специфические реакции:

Химические свойства д)

Химические свойства 5. Алкилирование бензола пропиленом

5. Применение аренов ¡ ¡ Наибольшее применение имеют жидкие ароматические углеводороды. Так, бензол, толуол, ксилолы (диметилбензолы) применяются в качестве растворителей, для синтеза промежуточных соединений при получении красителей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических моющих средств, синтетического волокна и многих других ценных продуктов. Стирол (винилбензол) широко используется для получения полимерных материалов - полистирола и бутадиенстирольного каучука. Кумол (изопропилбензол) служит исходным продуктом для одновременного получения фенола и ацетона.

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Классификация Гидроксилсодержащие Карбонилсодержащие Карбоксилсодержащие 1) Спирты (одно- и много- атомные, предельные и непредельные, низко- и высокомолекулярные) Примеры: СН 3 ОН, СН 2=СН-СН 2 ОН СН 2 -СН 2 | | OH OH 1) Альдегиды (R-C-H) || O 1) Карбоновые кислоты Примеры: СН 3 -С 17 Н 35 СООН О=С - С=О НО/ ОН 2) Фенолы (одно- и многоатомные) 2) Кетоны (R 1 -C=O ) R 2 Пример: СН 3 -С=О СН 3 2) Мыла - соли высших карбоновых кислот (RCOOMe) OH 3) Простые эфиры - производные спиртов или фенолов R 1 - O -R 2, например СН 3 -О-СН 3 3) Жиры – сложные эфиры трехатомного спирта - глицерина и высших карбоновых кислот Сложные эфиры - производные карбоновых кислот и спиртов R 1 -C=O O R 2, например СН 3 -С=О О-СН 2 -СН 3 этилацетат

Номенклатура ¡ Номенклатура спиртов Рационально-радикальная: называется радикал, соединенный с гидроксильной группой, к названию добавляется окончание «овый спирт» . Систематическая номенклатура: 1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов, соединенную с гидроксильной группой. 2. Цепочку нумеруют с той стороны, к которой ближе гидроксильная группа. 3. Перечисляют заместители в алфавитном порядке. Цифрой показывают их положение в цепи. 4. Называют самую длинную цепь, к названию добавляют суффикс «ол» . Цифрой указывают положение гидроксильной группы в цепи. Формула По систематической Тривиальное название По рациональной метанол древесный спирт метиловый спирт СН 3 -СН 2 -ОН этанол винный этиловый СН 3 -СН-СН 3 | OH 2 -пропанол СН 2 -СН-CH 2 | | | OH OH OH 1, 2, 3 -пропантриол СН 3 -ОН изопропиловый глицерин

2. Номенклатура альдегидов Систематическая номенклатура: 1. Выбирают самую длинную цепочку углеродных атомов, соединенную с карбонильной группой. 2. Цепочку нумеруют, начиная с карбонильной группы. 3. Называют заместители в алфавитном порядке. Цифрой показывают их положение в цепи. 4. Называют самую длинную цепь, прибавляя к ней окончание «аль» . ¡ Формула Тривиальное название По систематической номенклатуре Н-С=О Н формальдегид муравьиный альдегид метаналь СН 3 -С=О Н уксусный альдегид этаналь СН 3 -СН 2 -С=О | Н CH 3 изовалериановый 3 -метилбутаналь

Номенклатура Номенклатура кетонов Используются некоторые тривиальные названия, в основном кетоны называют по систематической номенклатуре. Систематическая номенклатура. 1. Выбирают саму длинную цепь углеродных атомов, соединенную с карбонильным кислородом. 2. . Цепочку нумеруют с той стороны, к которой ближе карбонильная группа. 3. Перечисляют заместители в алфавитном порядке, цифрами указывают их положение в цепи. 4. Называют самую длинную цепь, добавляют к названию суффикс «он» . Цифрой указывают положение кето-группы в цепи. Формула Тривиальное название По систематической номенклатуре ¡ О // СН 3 - С - СН 3 О // СН 3 -СН- С - СН 3 СН 3 ацетон пропанон 3 -метил-2 -бутанон

Номенклатура карбоновых кислот Рациональная номенклатура - все карбоновые кислоты называют как производные уксусной кислоты. Заместители перечисляют в порядке возрастания их молекулярных масс. Систематическая номенклатура - аналогична номенклатуре альлегидов, с заменой окончания «аль» на «овая кислота» . ¡ Формула Тривиальное название Н-С=О ОН муравьиная СН 3 -С=О ОН СН 3 -СН 2 -СООН СН 3 -СН-СН 2 -СООН СН 3 По рациональной номенклатуре По систематической номенклатуре метановая уксусная этановая пропионовая метилуксусная пропановая изовалериановая изопропилуксусн ая 3 -метилбутановая метилвинилуксус ная 2 -метил-3 -бутеновая СН 2=СН-СН-СООН С 17 Н 35 СООН стеариновая С Н СООН олеиновая