Лекция 5 Основы органической химии Общая

Лекция № 5 Основы органической химии

Общая характеристика органических соединений • Органические соединения являются производными углерода; • Углерод в органических соединениях образует четыре ковалентные связи; • Кроме углерода в органические соединения входят атомы водорода; • Простейшие органические соединения – углеводороды;

• Для органических соединений характерна изомерия: имея одинаковый химический состав, молекулы могут обладать различным пространственным строением и разными химическими свойствами. Разновидности таких молекул называются изомерами.

СН 3 -СН 2 -СН 3 (С 6 Н 14)

СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 (С 6 Н 14)

СН 3 -С-СН 2 -СН 3 (С 6 Н 14)

Углеводороды • В зависимости от наличия или отсутствия двойных и тройных связей углеводороды делятся на предельные или насыщенные, не имеющие двойных и тройных связей (алканы), и непредельные или ненасыщенные, содержащие двойные связи (алкены) или тройные связи (алкины).

Алканы • Простейшим алканом является метан - СН 4; • Имея общую формулу - Сn. H 2 n+2, алканы образуют ряд соединений с однотипным строением и сходными химическими свойствами; • Такой ряд называется гомологическим, а члены этого ряда гомологами: СН 4 С 2 Н 6 С 3 Н 8 С 4 Н 10 С 5 Н 12 С 6 Н 14 С 7 Н 16 метан этан пропан бутан пентан гексан гептан

Международная номенклатура органических соединений Название предельным углеводородам дается по следующем порядке: v В молекуле выделяют самую длинную цепь, состоящую из атомов углерода, и атомы углерода нумеруют; СН 3 СН СН 2 СН 3

Название предельным углеводородам дается по следующем порядке: v В молекуле выделяют самую длинную цепь, состоящую из атомов углерода, и атомы углерода нумеруют; СН 3 СН СН 2 СН 3 4 1 2 5 6 СН 2 СН 3

Данное соединение условно рассматривается как производное неразветвленного углеводорода, содержащего такое же количество атомов углерода как в выделенной цепи (в данном случае – гексана) v СН 3 СН СН 2 СН 3 4 1 2 5 6 СН 2 СН 3

v В названии указывают положение и количество заместителей; v В конце названия дается название углеводорода, производным которого считается данное соединений. СН 3 - СН 2 - СН 3 4 1 2 3 5 6 СН 2 СН 3 2, 3 - диметил- 4 -этилгексан

Физико-химические свойства алканов • Все алканы не растворимы в воде; • Алканы, содержащие не более 5 углеродных атомов, являются газами (метан, этан, пропан, бутан, пептан); • Алканы, содержащие от 6 до 15 углеродов, - жидкости (гексан, гептан, октан, нонан, декан); • Алканы, содержащие более 15 углеродных атомов, находятся в твердом состоянии (парафины)

Химические свойства Реакция окисления: СН 4 + 2 О 2 2 Н 2 О + СО 2 + Q (тепло) Реакция замещения: СН 4 + Сl 2 CH 3 Cl + HCl CH 3 Cl + Сl 2 CH 2 Cl 2 + HCl CH 2 Cl 2 + Сl 2 CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Сl 2 CCl 4 + HCl

Непредельные углеводороды Физико-химические свойства • Такие же как и у предельных углеводородов; Химические свойства Реакция окисления: С 2 Н 4 + 3 О 2 2 Н 2 О + 2 СО 2 + Q (тепло) Этен (этилен) Реакция присоединения: Br Br СH 2 = СH 2 + Br 2 СH 2 - СH 2 Дибромэтан

Реакция полимеризации СН 2=СН 2 + СН 2=СН 2 Этен (этилен) - СН 2 - СН 2 Полиэтилен n СН 2=СН 2 Этен (этилен) (- СН 2 -)n Полиэтилен

Номенклатура непредельных углеводов • За основу названия берется название соответствующего предельного углеводорода, и в этом названии вместо окончания «ан» ставятся окончания «ен» у алкенов и «ин» у алкинов; • Если имеется более одной двойной или тройной связи, перед окончанием «ен» или «ин» ставится числительное, указывающее на количество двойных или тройных связей: • Положение в молекуле двойной или тройной связи указывается цифрой, показывающей между какими атомами углерода находится двойная или тройная связь, причем указывается только атом углерода с меньшим номером

СН 3 СН 2 = С - СН= СН 2 1 2 3 4 5 6 7 СН 2 СН 3 2, 5 диметил, 4 -этилгептадиен-1, 6

Спирты Остаток углеводорода Общая формула спиртов: R-(OH)n Классификация спиртов: Спиртовые группы В зависимости от количества спиртовых групп спирты делятся на одноатомные, двухатомные, трехатомные и многоатомные (содержат более трех спиртовых групп) СН 3 ОН метанол Одноатомный спирт СН 2 -ОН этандиол Двухатомный спирт СН 2 -ОН СН -ОН глицерин СН 2 -ОН Трехатомный спирт

Физико-химические свойства спиртов • Низкомолекулярные спирты, содержащие не более 11 -12 атомов углерода, являются жидкостями; • Высокомолекулярные спирты, содержащие более 12 атомов углерода, находятся твердом состоянии; • Низкомолекулярные спирты обычно растворимы в воде; • Высокомолекулярные спирты в воде не растворимы.

Химические свойства спиртов Реакция окисления С 2 Н 5 ОН + 3 О 2 2 СО 2 + 3 Н 2 О + Q (Тепло) O (O) С 2 Н 5 ОН CH 3 C H Альдегид Образование простых эфиров R 1 -OH + HO-R 2 - H O R 1 - O - R 2 2 Простой эфир

Номенклатура спиртов • За основу названия берется название углеводорода, входящего в молекулу спирта, и добавляется окончание «ол» • Если имеется более одной спиртовой группы, перед окончанием «ол» ставится числительное, указывающее на количество спиртовых групп, после которого цифрой обозначается положение спиртовых групп в молекуле:

СН 3 ОН СН 3 - СН – СН - СН 3 1 4 5 6 7 2 3 СН 2 СН 3 2, 5 диметил, 4 -этилгептандиол- 3, 6

Альдегиды • Общая формула альдегидов: O Альдегидная группа R–C Остаток углеводорода H n В зависимости от количества альдегидных групп альдегиды делятся на моноальдегиды и диальдегиды: О СН 3 - С Н Уксусный альдегид О Н О С - СН 2 - С Н Малоновый диальдегид

Химические свойства альдегидов • При мягком окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты: О О (O) R C H OH Альдегид Карбоновая кислота Реакция полимеризации • д Н Н С=О + С=О Формальдеги Н Н + С=О Н Н - СН 2 - О – СН 2 – О Полиформальдегид

Кетоны Oбщая формула кетонов: O O R 1 - C –R 2 CH 3 – CH 3 Остатки углеводородов Ацетон По физико-химическим и химическим свойствам кетоны близки к альдегидам

Карбоновые (органические) кислоты Общая формула карбоновых кислот: О R – (C-OH)n или R – (COOH)n Остаток углеводорода Карбоксильная группа В зависимости от количества карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на монокарбоновые, дикарбоновые и трикарбоновые

CH 3 COOH Уксусная кислота COOH CH 2 COOH Янтарная кислота COOH CH 2 HO- C- COOH CH 2 COOH Лимонная кислота В зависимости от размера углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на низшие (в радикал входит не более 10 атомов углерода) и высшие (в радикале содержится более 10 углеродных атомов).

Химические свойства карбоновых киcлот • Реакция нейтрализации R-COOH + Na. OH R-COONa + H 2 O • Образование сложного эфира O O R 1 -C-OH + HO-R 2 R 1 -C-O-R 2 -H 2 O

Амины Общая формула R – (NH 2)n Остаток углеводорода CH 3 NH 2 Аминогруппа H 2 N-CH 2 -NH 2 Метиламин Этилдиамин Меркаптаны Общая формула R- (SH)n Остаток углеводорода CH 3 SH Метилмеркаптан Тиогруппа Меркаптогруппа HS-CH 2 -SH Этилдимеркаптан

Ароматические соединения • К ароматическим соединениям относятся бензол и его производные: СН СН СН

Производные бензола СН 3 ОН NH 2 Толуол Фенол Анилин (аминобензол) Нафталин

Химические свoйства бензола • Для бензола и его производных характерны реакции замещения; • Примером такой реакции является нитрование бензола: + HNO 3 Бензол NO 2 - H 2 O Нитробензол (имеет яркую желтую окраску) Эта реакция используется для обнаружения ароматических соединений, так как все они содержат бензольное кольцо)

Тест 1 Представителем класса меркаптанов является соединение: а) C 2 H 5 COOH б) C 2 H 5 NH 2 в) C 2 H 5 ОН г) C 2 H 5 SН

Тест 2 О Соединение CН 3 – СН 2 –С – Н является представителем класса: а) альдегидов б) карбоновых кислот в) кетонов г) спиртов

Тест 3 Представителем класса спиртов является соединение: О а) CН 3 – СН 2 – С – Н О б) CН 3 – СН 2 – С - ОН О в) CН 3 – СН 2 – СН 3 г) СН 3 – СН 2 ОН

Тест 4 Бензольное кольцо содержит: а) б) в) г) бутанол толуол циклопептан циклогексан

Тест 5 В реакцию присоединения легко вступают: а) б) в) г) ароматические углеводороды непредельные углеводороды циклические углеводороды

Тест 5 Синтетическим полимером является: а) б) в) г) белок полипропилен крахмал целлюлоза

Тест 6 О Соединение CН 3 – СН 2 – С – ОН является представителем класса: а) б) в) г) альдегидов карбоновых кислот кетонов спиртов

Тест 7 Атомы углерода в органических соединениях образуют: а) одну ковалентную связь б) две ковалентные связи в) три ковалентные связи г) четыре ковалентные связи

Тест 8 Карбоновые кислоты легко вступают в реакцию: а) с альдегидами б) с бензолом б) с кетонами г) со спиртами

Тест 9 Представителем класса карбоновых кислот является соединение: а) б) в) г) C 2 H 6 C 2 H 5 NH 2 C 2 H 5 ОН C 2 H 5 СООН

Тест 10 Для обнаружения ароматических соединений применяется реакция: а) б) в) г) гидролиза изомеризации нитрования фосфоролиза

Тест 11 Соединение НО- CН 2 – СН 2 – ОН является представителем класса: а) б) в) г) одноатомных спиртов двухатомных спиртов трехатомных спиртов многоатомных спиртов

Тест 12 Атомы углерода в органических соединениях соединяются: а) б) в) г) водородными связями ионными связями ковалентными связями металлическими связями

Успехов в учебе! Удачи на экзамене!