ЛЕКЦИЯ № 35. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. БЕНЗОЛ. (Начало)
I. Общая характеристика аренов. Ароматическими называют соединения, в молекулах которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи – ядро бензола. Простейшим представителем аренов является бензол, его эмпирическая формула С 6 Н 6. Общая формула моноциклических аренов Сn. H 2 n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями. В 1865 году немецкий химик Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями ( чередуются простые и двойные связи ): СН НС СН или СН Циклогексантриен – 1, 3, 5
Такая формула не объясняла многие свойства бензола: 1) Для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения. Реакции присоединения возможны, но они протекают труднее, чем у алкенов. 2) Бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными на непредельные углеводороды (с бромной водой и раствором КМn. O 4. Электронографические исследования, проведенные позже, показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0, 140 нм (среднее значение между длиной простой связи С – С 0, 154 нм и двойной связи С ═ С 0, 134 нм ). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120º. Молекула представляет собой правильный плоский шестиугольник, все атомы углерода– в sp 2 -гибридизации
Современная теория для объяснения строения молекулы С 6 Н 6 использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода. Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp 2 – гибридизации. Каждый атом «С» образует три σсвязи (две с атомами углерода и одну с атомом водорода). Все σ–связи находятся в одной плоскости: Н Н С С Н Н Н
Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Негибридизированные рорбитали атомов углерода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками и в результате образуется единая сопряженная π-система. Сочетание шести σ-связей с единой π-системой называется ароматической связью. Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром.
II. Номенклатура аренов. Гомологи ароматических углеводородов надо рассматривать как производные бензола, в которых один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. С 6 Н 5─ СН 3 С 6 Н 5 ─ С 2 Н 5 метилбензол С 6 Н 4(СН 3)2 этилбензол диметилбензол (толуол) Радикал (ксилол) бензола называется фенил. имеет формулу —С 6 Н 5 и
III. Изомерия аренов. Для аренов характерна изомерия двух видов: 1. изомерия числа и строения заместителей; 2. изомерия положения заместителей ( орто-, мета-, пара-изомерия). Так как в бензоле все атомы углерода равноценны, то у первого гомолога метилбензола изомеры отсутствуют. У второго изомера диметилбензола имеются три изомера: 6 1 5 4 СН 3 2 СН 3 3 1, 2 – диметилбензол орто- ксилол 1 СН 3 6 5 3 6 2 4 СН 3 1, 3 – диметилбензол мета-ксилол 5 1 4 СН 3 2 3 СН 3 1, 4 – диметилбензол пара-ксилол
Орто-изомеры – это изомеры, в которых заместители находятся у соседних атомов угле-рода. Мета-изомеры – это изомеры, в которых заместители разделены одним атомом углерода. Пара-изомеры – это изомеры, в которых заместители разделены двумя атомами углерода бензольного кольца. С 8 Н 10 а) С 2 Н 5 б) СН 3 в) СН 3 г) СН 3 изомерия положения заместителей ( орто-, мета-, пара-изомерия) изомерия числа и строения заместителей СН 3
IV. Физические свойства аренов. Все арены имеют плотность меньше 1, то есть все они легче воды и в воде не растворимы. V. Cпособы получения аренов. Арены получают в промышленности: 1. При переработке нефти и каменного угля. 2. В лаборатории можно получить бензол сплавлением бензойной кислоты со щелочами: О С ONa бензоат +Na. O H t натрия (вспомните реакцию получения алканов из солей карбоновых кислот) + Na 2 CO 3 бензол
3. Дегидроциклизация алканов: 4.
Отдельные представители и их применение. 1. Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворим в воде, яд !!! Используется в органическом синтезе для получения красителей, лекарств, анилина, фенола. Прекрасный растворитель. 2. Толуол С 6 Н 5 СН 3 – бесцветная жидкость, не растворима в воде, обладает слабым наркотическим действием. Используется как сырье для получения красителей и взрывчатых веществ. 3. Нафталин – белые пластинки с точкой плавления 80ºС, не растворимые в воде. Используется для получения красителей, как инсектицидное средство. нафталина? Какова брутто-формула Является ли он гомологом бензола?
4. Антрацен используется для синтеза антрахиноновых красителей 5. Фенантрен входит в состав многих гетероциклических соединений: 6. Нитробензол С 6 H 5 NO 2 - тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля, используется в органическом синтезе. 7. Анилин С 6 Н 5 NH 2 – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Горит с образованием оксида углерода (IV), воды, азота: 2 С 6 H 5 NH 2 + 15, 5 O 2 → 12 CO 2↑ + 7 H 2 O + N 2↑ Используют анилин для получения анилиновых красителей.
Скачать презентацию ЛЕКЦИЯ 35 АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ БЕНЗОЛ Начало
35_Areny-nachalo.ppt