Лекция 30 ТЕТРАЦИКЛИНЫ АРОМАТИЧЕСКИЕ АНТИБИОТИКИ Сладкова А А

Зарегистрируйтесь, чтобы просмотреть полный документ!

Лекция 30 ТЕТРАЦИКЛИНЫ. АРОМАТИЧЕСКИЕ АНТИБИОТИКИ Сладкова А. А.

ТЕТРАЦИКЛИНЫ антибиотики, относящиеся к классу поликетидов первый представитель Хлортетрациклин (Ауреомицин, Биомицин) был выделен в 1945 г. из культуральной жидкости актиномицетов Streptomyces aureofaciens, в 1952 г. из него полусинтетическим путём получен Тетрациклин Физ. свойства: жёлтые кристаллические вещества, устойчивые в твёрдом состоянии Хим. структура и свойства: производные частично гидрированного нафтацена (тетрацена), амфотерные соединения (основные свойства проявляются за счет атома азота 4 - диметиламиногруппы (р. Ка > 9, 2), кислотные в первую очередь за счет енольного гидроксила в положении СЗ (р. Ка < 3, 5), а также гидроксилов в положении С 10 и С 12) Механизм действия: подавлении биосинтеза белков микробной клетки широкий спектр действия (подавляют рост и размножение грамотрицательных и грамположи-тельных бактерий, в высоких концентрациях действуют на некоторых простейших (амёб)), обладая значительной биологической активностью, имея сравнительно невысокую токсичность (большая величина терапевтического индекса) перекрестная устойчивость к препаратам группы 2

ТЕТРАЦИКЛИНЫ. Природные Хлортетрациклин Окситетрациклин (Тетрамицин) 4 -(Диметиламино)-1, 4, 4 а, 5, 5 а, 6, 11, 12 а-октагидро 3, 5, 6, 10, 12 а-гексагидрокси-6 -метил-1, 11 -дикето-2 нафтаценкарбоксамид Применяется как антибактериальной средство внутрь, а также наружно и в виде глазных мазей тетрациклин короткого действия Получение: микробиологически Streptomyces rimosus Тетрациклин (Бициклин) 4 -(Диметиламино)-1, 4, 4 а, 5, 5 а, 6, 11, 12 а-октагидро 3, 6, 10, 12 а-пентагидрокси-6 -метил-1, 11 -дикето-2 нафтаценкарбоксамид Применяется как антибактериальной средство внутрь, а также наружно и в виде глазных мазей Получение: восстановление хлортетрациклина (H 2/Pd-C) или микробиологически Streptomyces viridifaciens 3

ТЕТРАЦИКЛИНЫ. Полусинтетические Метациклин (Рондомицин, Метамицин) 6 -дезокси-6 -деметил-6 -метилен-5 гидрокситетрациклин Получение: исходя из окситетрациклина действием комплекса пиридин-серный ангидрид, и в дальнейшем HF Доксициклин 6 -дезокси-5 -гидрокситетрациклин изомер тетрациклина Получение: восстановление окситетрациклина (H 2/Rd-C) 4

Фарманализ тетрациклинов 1. Образуют окрашенные соли с железа (III) хлоридом 2. Образуют азокрасители с солями диазония (качественное и количественное (метод ФЭК) определение) 3. Для количественно определения может также использоваться кислотно-основное титрование в неводных средах (как основания) 4. В щелочной среде происходит изомеризация тетрациклинов с образованием окрашенных в жёлтый цвет флуоресцирующих продуктов ( = 380 нм): 5

АРОМАТИЧЕСКИЕ АНТИБИОТИКИ Хлорамфеникол (Левомицетин, Хлоромицетин) D-( )-трео-1 -(4 -нитрофенил)-2 -дихлор-ацетиламино 1, 3 -пропандиол cинтетический (в промышленности получают из стирола) антибиотик, идентичный природному продукту жизнедеятельности микроорганизма Streptomyces venezuelae ЛП: Синтомицин (рацемат) Механизм действия: подавлении биосинтеза белков микробной клетки Применяется как антибактериальной средство внутрь (таблетки и парэнтерально), а также наружно и в виде глазных мазей Количественное определение можно выполнять нитритометрическим методом после предварительного гидрирования в кислой среде цинковой пылью 6

АРОМАТИЧЕСКИЕ АНТИБИОТИКИ Гризеофульвин 7 -хлор-2', 4, 6 -триметокси-6'-метилспиро [бензофуран-2(3 H), 1‘-циклогексен-2]-3, 4'-дион 4 6 7 3 2 2’ 1’ 6’ 4’ антибиотик, продуцируемый плесневыми грибами Penicillium nigricans (griseofulvum) Механизм: подавляет синтез белка, нарушает формирование клеточной стенки у хитинсодержащих грибов Применение: кожные грибковые заболевания (микроспория, поражения ногтей, трихофития) 7

Скачать презентацию Лекция 30 ТЕТРАЦИКЛИНЫ АРОМАТИЧЕСКИЕ АНТИБИОТИКИ Сладкова А А

Lektsia_30_Tetratsikliny_Aromaticheskie_antibioti.pptx

Количество слайдов: 7