Лекция 2 ЭФИРНЫЕ МАСЛА ЛР и ЛРС содержащее

Лекция 2 ЭФИРНЫЕ МАСЛА ЛР и ЛРС, содержащее эфирные масла

• • Эфирные масла (от греч. Aither – эфир, тончайший летучий материал, наполняющий пространство)- летучая маслянистая жидкость, представляющая собой смесь душистых органических веществ, преимущественно моно- и сесквитерпеновой природы, реже ароматические соединения. Терпеноиды или изопреноиды или терпены (от лат terebintina - скипидар)- большой класс органических природных соединений на основе изопрена с общей формулой (С 5 H 8)n, где n=2 -5 и более

q Изопрен – жидкость, получаемая сухой перегонкой натурального каучука или пропусканием паров скипидара через раскаленную железную трубку. Изопрен – основа структуры всех терпеноидов.

КЛАССИФИКАЦИЯ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ НА ОСНОВЕ ВХОДЯЩИХ В НИХ КОМПОНЕНТОВ

4. Алифатические соединения

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭФИРНЫХ МАСЕЛ § § § § Бесцветные или окрашенные жидкости Запах и вкус специфические Большинство ЭМ легче воды ЭМ практически не растворимо в воде При взбалтывании с водой образует эмульсии Растворимы в органике (эфир, ацетон) Температура кипения: Ø Ø § § от 140° до 180° С (для монотерпенов) от 240° до 260° С (для сесквитерпенов) Оптически активны р. Н ≤ 7 ЭМ перегоняются с водяным паром При охлаждении ЭМ (до 18°С) некоторые компоненты выкристаллизовываются

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭФИРНЫХ МАСЕЛ v Легко вступают в реакции окисления, полимеризации, изомеризации v Реакции по двойным связям v На свету под действием кислорода воздуха окисляются

ОСОБЕННОСТИ СБОРА, СУШКИ И ХРАНЕНИЯ ЛРС, СОДЕРЖАЩЕГО ЭФИРНЫЕ МАСЛА Учитывают: § локализацию ЭМ и его состав § биологические особенности вида § динамику накопления ЭМ § летучесть и высокую реакционную способность ЭМ

СУШКА 2 типа: v Естественная § § v v Теневая Солнечная Искусственная v v Сырье, содержащее эф/м, сушат естественной воздушно-теневой сушкой (только в тени), если на чердаках, только не под железной крышей, раскладывая толстым слоем и не вороша, во избежание улетучивающегося эф/м. Если искусственная сушка, то при t=35 -40 град. С Почки березы и сосны сушат только в естественных условиях.

В ПОДЗЕМНЫХ ОРГАНАХ q Эфирные масла в подземных органах находятся в комплексе с углеводами. Для разрушения этого комплекса подземные органы подвяливают; свежевыкопаное сырье складывают на 1 -2 ч. в кучи высотой до 30 см, идет процесс самонагревания сырья и создается t=37 -38 град. С (температура активации ферментов гидролиза, за счет которого и разрушается комплекс эф/м с углеводами и высвобождают чистое эф/м и только потом подземные органы сушат).

ОКОНЧАНИЕ СУШКИ q Подземные органы и коры ломаются с характерным треском, а не гнуться. q Стебель ломается, черешок ломается с характерным треском. q Цветки растираются и не пачкают руки. q При сжатии плодов, руки остаются сухими.

МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ 1. Метод гидродистилляции: § § Перегонка с водяным паром Перегонка с водой Перегонка с водяным паром при повышенном давлении Перегонка с водяным паром при пониженном давлении 2. Метод экстрагирования § § Мацерация Анфлераж 3. Механические методы

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ q q q У изучаемых объектов качественных реакций нет, за исключением корневищ и корней девясила: у данного вида сырья в разделе качественные реакции предлагается обнаружение запаса питательного вещества инулин. Наличие эф/м в ЛРС можно доказать реактивом судан III. При добавлении реактива эф/м образует соединение, окрашенное в оранжево-красный цвет. Реакция гистохимическая, для ее проведения готовят микропрепарат листа с поверхности или поперечный срез плодов или подземных органов и прокрашивают микропрепарат, результат наблюдают под микроскопом.

ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ Для обнаружения компонентов эф/м используют хроматографические методы анализа: ТСХ, ГЖХ. Идентификацию компонентов проводят по времени удерживания в сравнении со стандартным образцом.

ТСХ НП – пластинка «Сорбфил» ПФ – система органических растворителей Детектор (проявитель) – раствор ванилина или пара диметилбензальдегид в серной кислоте Результат – пятна (розового, сиреневого, вишневого цвета) СО – ментол

АНАЛИЗ ЭФИРНОГО МАСЛА q Органолептические показатели (цвет, запах, вкус) q Числовые показатели Физические константы (растворимость, температура затвердевания, плотность, показатель преломления, угол вращения плоскости поляризации) Ø Химические константы (кислотное число, эфирное число после ацетилирования, иодное число, число омыления) Ø

ЧИСЛОВЫЕ ПОКАЗАТЕЛИ Содержание э/м «не менее…» Листья мяты, л. шалфея, л. эвкалипта, трава душицы, цветки ромашки аптечной, плоды тмина, пл. фенхеля, пл. кориандра, пл. аниса; У тр. чабреца и корневищ валерианы регламентируют содержание экстрактивных веществ, извлекаемых 30% и 70% спиртом соответственно. У багульника - содержание ледола в э/м «не менее…» , т. к. на основе ледола готовят препарат «ледин» Показатель влажность и зола общая имеет среднее значение Показатель зола нерастворимая в 10% HCl у большинства объектов не регламентируется, за искл. корневищ с корнями валерианы; в сыре регламентируют не более 10% (норма – не более 5 -6%) за счет развитвленной корневой системы У листьев мяты, л. шалфея, л. эвкалипта и травы чабреца есть показатель измельченность, т. к. сырье хрупкое

ЭФИРНОЕ ЧИСЛО v Эфирное число— число количество мг гидроксида калия (KOH), необходимое для омыления сложных эфиров, содержащихся в 1 г исследуемого вещества. Эфирное число определяют по разности между числом омыления и кислотным числом. v Эфирное число является числовым показателем для жирных и эфирных масел. Определяют по ГФ.

q V 2 и Vl - объемы (мл) 0, 5 н. р-ра НСl, пошедшие на титрование соответствующие в холостом опыте и в опыте с пробой q а - навеска вещества (г)

ЙОДНОЕ ЧИСЛО § § § Йодное число характеризует степень ненасыщенности масла и показывает функциональность связующего вещества, от которой зависит скорость пленкообразования. Это число определяется как количество йода (в процентах), которое может присоединиться к исследуемому материалу. Метод основан на способности непредельных соединений количественно присоединять галогены по месту двойных связей. Указывая на степень непредельности жирных кислот, йодное число харак теризует способность масла или олифы к пленкообразованию.

МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ ЭФ/М ИЗ ЛРС 1. 2. 3. 4. Перегонка с водой или с водяным паром Экстракция органическими растворителями Прессование Анфлераж ВЫБОР МЕТОДА ЗАВИСИТ ОТ: 1) 2) 3) 4) Морфолого-анатомическое строение сырья Количество эфирного масла в сырье Химический состав компонентов эф/м Цели испольования эф/м

МЕТОДЫ КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ Основаны на: v Летучести и практической нерастворимости ЭМ в воде v Отсутствии химических взаимодействий между ЭМ и водой v Законе Рауля-Дальтона

МЕТОД I - ГИНЗБЕРГА Свойства компонентов ЭМ: §термостабильны §плотность ≤ 1 §не загустевают §не образуют эмульсию 1 - холодильник 2 - приемник Гинзберга 3 - елочный дефлегматор 4 - колба

МЕТОД II - КЛЕВЕНДЖЕРА Приемник для сбора ЭМ вынесен за пределы колбы, следовательно можно получать ЭМ, обладающие свойствами: §термолабильны §плотность ≤ 1 §не загустевают §не образуют эмульсию 1 — колба 2 — паропроводная изогнутая трубка 3 — холодильник 4 — градуированный приемник 5 — спускной кран 6 — расширение приемника 7 — боковая трубка приемника 8 — резиновый шлаг 9 — сливная трубка

МЕТОД III – КЛЕВЕНДЖЕРА (С ДЕКАЛИНОМ) Свойства компонентов ЭМ: §термолабильны §плотность >1 §загустевают §образуют эмульсию • к воде добавляют 0, 5 мл декалина • э/м смешивается в декалином • плотность э/м в декалине < 1

МЕТОД IV Отличается от метода III возможностью контролировать температуру конденсации. Во время гидродистилляции температура в отстойнике не должна превышать 25°С. 1 — отстойник 2 — пароотводная трубка 3 — градуированная трубка

ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ЭФИРНОЕ МАСЛО

МЕЛИССА ЛЕКАРСТВЕННАЯ – MELISSA OFFICINALIS, СЕМЕЙСТВО ЯСНОТКОВЫЕ – LAMIACEAE, СЫРЬЕ – ТРАВА МЕЛИССЫ Herba Melisse officinalis

Химический состав эфирное масло (линалоол, цитраль, гераниол, нерол, цитранеллол) • • Фенилпропаноиды (розмариновая, кофейная, хлорогеновая и др. кислоты) Флавоноиды (апигенин, лютеолин, цинарозид, космосеин, рутин) Сапонины Витамины

Применение v Седативное средство, обладающее анксиолитическими, антидепрессивными, иммуномодулирующими, противовирусными, антиаллергическими, антимикробными свойствами v Настой, «Фитоновосед» , «Ново–Пассит» , «Персен» , «Нервофлукс» , «Ломагерпан» мазь.

Противопоказания v Повышенная чувствительность v Сонливость v Вялость v Заторможенность Побочное действие Ø Аллергическая реакция

КОРИАНД ПОСЕВНОЙ – CORIANDRUM SATIVUM, СЕМЕЙСТВО СЕЛЬДЕРЕЙНЫЕ – APIACEAE, СЫРЬЕ – ПЛОДЫ КОРИАНДРА ( FRUCTUS CORIANDRI), МАСЛО КОРИАНДРА (OLEUM CORIANDRI)

Химический состав: эфирное масло (линалоол) Жирное масло Применение: спазмолитическое, улучшающее пищеварение, обладающее противовоспалительными, желчегонными свойствами. Настой, входит в состав сложной горькой Настой настойки. Линалоол – для получения цитраля (коньюктивиты, кератиты)

Противопоказания v Повышенная чувствительность Побочное действие v Аллергическая реакция

МЯТА ПЕРЕЧНАЯ – MENTHA PIPERIRTA, СЕМЕЙСТВО ЯСНОТКОВЫЕ – LAMIACEAE, СЫРЬЕ – ЛИСТЬЯ МЯТЫ ПЕРЕЧНОЙ, МЯТНОЕ МАСЛО

Химический состав v Эфирное масло (ментол, ментон) v Флавоноиды (лютеолин, геспередин) v Сапононины (урсоловая кислота) v Дубильные вещества v Каротиноиды

Применение Спазмолитическое, противовоспалительное, желчегонное средство, обладающее седативными, антисептическими, анальгезирующими свойствами. Настой – желчегонное, спазмолитическое средство, настойка – против тошноты и рвоты и болеутоляющее. Эфирное масло входит в состав «Корвалола» , «Валокордина» , «Таблеток мятных» . Ментол входит в состав препаратов: «Валидол» , «Капли Зеленина» , «Меновазин» , «Пектусин» , «Эвкатол» , «Ингакамф» и др.

Противопоказания v Повышенная чувствительность v ранний детский возраст v Сахарный диабет (таблетки) Побочное действие v Аллергическая реакция

ЭВКАЛИПТ ПРУТОВИДНЫЙ – EUCALYPTUS VIMINALIS, Э. ШАРИКОВЫЙ, Э. СЕРЫЙ, СЕМЕЙСТВО МИРТОВЫЕ – MYRTACEAE, СЫРЬЕ – ЛИСТЬЯ ЭВКАЛИПТА, МАСЛО ЭВКАЛИПТА

Химический состав: q Эфирное масло (цинеол) q Эуглобали (эувималь - 1)

Применение v Противовоспалительное средство, обладающее бактерицидными, вяжущими, отхаркивающими, бронхолитическими, анальгезирующими свойствами. v Настой, настойка v Листья входят в состав «Элекасол» v Препараты «Хлорофиллипт» и «Эвкалимин» v Эфирное масло в состав «Пектуссина» , «Эвкатола» , «Ингакамфа» , «Ингалипта»

Противопоказания v Повышенная чувствительность v Для ингаляций – бронхиальная астма v Бронхоспазм v Коклюш Побочное действие v Аллергическая реакция

ШАЛФЕЙ ЛЕКАРСТВЕННОЙ – SALVIA OFFICINALIS, СЕМЕЙСТВО ЯСНОТКОВЫЕ – LAMIACEAE, СЫРЬЕ – ЛИСТЬЯ ШАЛФЕЯ ЛЕКАРСТВЕННОГО

q q Химический состав Эфирное масло (альфа – туйон, бета - туйон) Дитерпены (карнизол)

Применение q Противовоспалительное средство с бактерицидными и вяжущими свойствами q Настой q Шалфейное масло, «Сальвин» , «Фитолизин» , «Сальвиатимол» , «Сальвисат»

Противопоказания v Повышенная чувствительность Побочное действие v Аллергическая реакция v При приеме внутрь в высоких дозах (более 15 г высушенной травы) – тахикардия, шум в ушах, рвота, судороги

ТМИН ОБЫКНОВЕННЫЙ – CARUM CARVI, СЕМЕЙСТВО СЕЛЬДЕРЕЙНЫЕ – APIACEAE, СЫРЬЕ – ПЛОДЫ ТМИНА, ТМИННОЕ МАСЛО

Химический состав q Эфирное масло (карвон) q Флавоноиды (кверцетин) q Дубильные вещества q Белковые вещества

Применение q Ветрогонное средство, улучшающее пищварение, спазмолитик q Настой

Противопоказания v Гастрит v Индивидуальная непереносимость Побочное действие v Аллергические реакции

ВАЛЕРИАНА ЛЕКАРСТВЕННАЯ – VALERIANA OFFICINALIS, СЕМЕЙСТВО ВАЛЕРИАНОВЫЕ – VALERIANACEAE, СЫРЬЕ – КОРНЕВИЩА С КОРНЯМИ ВАЛЕРИАНЫ

Химический состав Ø Эфирное масло (борнеолизовалерианат, борнеол) Ø Валепотреаты (вальтрат) Ø Фенилпропаноиды (кофейная и п-кумаровая кислоты)

Применение q Седативное средство q Настойка q Жидкий экстракт q Сухой экстракт q Комбинированные препараты

Противопоказания v Хронический энтероколит v Гипертония v Индивидуальная непереносимость Побочное действие v Чувство подавленности v Сонливость v Понижение работоспособности v Нарушение функций желудочно-кишечного тракта

МОЖЖЕВЕЛЬНИК ОБЫКНОВЕННЫЙ – JUNIPERUS COMMUNIS, СЕМЕЙСТВО КИПАРИСОВЫЕ – CUPRESSACEAE СЫРЬЕ – ПЛОДЫ МОЖЖЕВЕЛЬНИКА

Химический состав q Эфирное масло (альфа – пинен, бета пинен) q Пектины, смолы, органические кислоты

Применение q Диуретическое средство с бактерицидными, желчегонными свойствами q Настой q Мочегонный сбор

Противопоказания v Повышенная чувствительность v Заболевание почек Побочное действие v Аллергическая реакция

РОМАШКА АПТЕЧНАЯ – CHAMOMILLA RECUTITA, СЕМЕЙСТВО СЛОЖНОЦВЕТНЫЕ – ASTERACEAE, СЫРЬЕ – ЦВЕТКИ РОМАШКИ АПТЕЧНОЙ

Химический состав v Эфирное масло (хамазулен) v Флавоноиды (апигенин, лютеолин и их производные) v Кумарины, органические кислоты, витамин С, каротин

Применение q Противовоспалительное, антисептическое, спазмолитическое средство с противоаллергическими и противовирусными свойствами q Настой q Жидкий экстракт q Препараты: «Ромазулан» , «Алором» , «Ротокан» q Желчегонный сбор № 3

Противопоказания v Повышенная чувствительность Побочное действие v Аллергическая реакция

БАГУЛЬНИК БОЛОТНЫЙ – LEDUM PALUSTRE, СЕМЕЙСТВО ВЕРЕСКОВЫЕ – ERICACEAE, СЫРЬЕ – ПОБЕГИ БАГУЛЬНИКА БОЛОТНОГО

Химический состав v Эфирное масло (ледол, палюстрол) v Простые фенолы (арбутин) v Тритерпены, флавоноиды, дубильные вещества

Применение q Отхаркивающее средство+ бронхолитическое и противокашлевое действие q Настой q Ледин q Грудной сбор № 1

Противопоказания v Повышенная чувствительность Побочное действие v Раздражительность v Головокружение v Возбуждение v Сменяющееся угнетением центральной нервной системы

ТИМЬЯН ПОЛЗУЧИЙ – THYMUS SERPILLUM, СЕМЕЙСТВО ЯСНОТКОВЫЕ – LAMIACAEA, СЫРЬЕ – ТРАВА ЧАБРЕЦА (ТИМЬЯНА ПОЛЗУЧЕГО)

Химический состав v Эфирное масло (тимол) v Тритерпеновые кислоты, флавоноиды, дубильные вещества

Применение q Отхаркивающее q Жидкий экстракт q «Пертусин» q Настой

Противопоказания v Повышенная чувствительность v Печеночная и / или почечная недостаточность v Гиперацидный гастрит v Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки v Беременность v Период лактации Побочное действие v Аллергическая реакция

ДУШИЦА ОБЫКНОВЕННАЯ – ORIGANUM VULGARE, СЕМЕЙСТВО ЯСНОТКОВЫЕ – LAMIACEAE, СЫРЬЕ - ТРАВА ДУШИЦЫ

Химический состав v Эфирное масло (тимол, карвакрол) v Флавоноиды (гликозиды лютеолина, апигенина) v Дубильные вещества

Применение q Отхаркивающее средство + потогонное, противовоспалительные, седативные свойства q Настой q Экстракт в составе «Уросана» , «Ново Пассита»

Противопоказания v Повышенная чувствительность Побочное действие v Аллергическая реакция

АНИС ОБЫКНОВЕННЫЙ – ANISUM VULGARE, СЕМЕЙСТВО ЗОНТИЧНЫЕ – APIACEAE, СЫРЬЕ – ПЛОДЫ АНИСА

Химический состав v Эфирное масло (анетол) v Жирное масло

Применение q Отхаркивающее средство q Анисовое масло q Нашатырно –анисовые капли q Грудной эликсир

Противопоказания v Повышенная чувствительность Побочное действие v Аллергическая реакция

ФЕНХЕЛЬ ОБЫКНОВЕННЫЙ – FOENICULUM VULGARE, СЕМЕЙСТВО ЗОНТИЧНЫЕ – APIACEAE, СЫРЬЕ – ПЛОДЫ ФЕНХЕЛЯ

v v Химический состав Эфирное масло (транс – анетол, фенхон) Жирное масло, белки

Применение q Спазмолитическое средство + отхаркивающие, ветрогонное, желчегонные свойства q Фенхелевое масло q Настой

Противопоказания v Повышенная чувствительность Побочное действие v Аллергическая реакция кориандр тмин анис фенхель