Скачать презентацию Лекция 2 Алканы Синонимы Алканы парафины метановые Скачать презентацию Лекция 2 Алканы Синонимы Алканы парафины метановые

Lektsia_2-2012-ookh_i_khn.ppt

  • Количество слайдов: 18

Лекция 2 Алканы Лекция 2 Алканы

Синонимы: Алканы, парафины, метановые углеводороды, предельные углеводороды Алканы – это углеводороды, в молекулах которых Синонимы: Алканы, парафины, метановые углеводороды, предельные углеводороды Алканы – это углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны только одинарными связями. ¡ Общая формула алканов – ¡ Сn. Н 2 n+2 ¡

1. Общие сведения 1)Гомологический ряд алканов Общая (брутто)формула Название Структурная формула СН 4 Метан 1. Общие сведения 1)Гомологический ряд алканов Общая (брутто)формула Название Структурная формула СН 4 Метан СН 4 С 2 Н 6 Этан СН 3 -СН 3 С 3 Н 8 Пропан СН 3 -СН 2 -СН 3 С 4 Н 10 Бутан СН 3 -СН 2 -СН 3 С 5 Н 12 Пентан СН 3 -СН 2 -СН 3 С 6 Н 14 Гексан СН 3 -(СН 2)4 -СН 3 С 7 Н 16 Гептан СН 3 -(СН 2)5 -СН 3 С 8 Н 18 Октан СН 3 -(СН 2)6 -СН 3 С 9 Н 20 Нонан СН 3 -(СН 2)7 -СН 3 С 10 Н 22 Декан СН 3 -(СН 2)8 -СН 3

2). Строение и гибридизация Атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии гибридизации -sp 2). Строение и гибридизация Атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии гибридизации -sp 3, т. е. все связи у него равноценны и расположены под углом тетраэдра (~109 о) друг к другу. В результате строение алканов - пространственное. 3) Изомерия - структурная, по строению углеродного скелета, например, два углеводорода с общей формулой С 4 Н 10 являются изомерами: СН 3 -СН 2 -СН 3 н. бутан СН 3 -СН-СН 3 | CН 3 изобутан

4). Номенклатура а)Названия одновалентных радикалов Углеводород Радикал Название радикала СН 3 - метил СН 4). Номенклатура а)Названия одновалентных радикалов Углеводород Радикал Название радикала СН 3 - метил СН 3 -СН 3 этан СН 3 -СН 2 - этил СН 3 -СН 2 -СН 3 пропан СН 3 -СН 2 - н. пропил СН 3 -СН 2 -СН 3 бутан СН 3 -СН 2 -СН 2 - СН 4 метан СН 3 -СН-СН 3 | СН 3 изобутан СН 3 -СН-СН 3 | СН 3 -СН-СН 2| СН 3 -С-СН 3 | СН 3 изопропил н. бутил втор. бутил изобутил трет. бутил

б)Рациональная номенклатура По рациональной номенклатуре все алканы называются как производные родоначальника ряда - метана. б)Рациональная номенклатура По рациональной номенклатуре все алканы называются как производные родоначальника ряда - метана. Заместители водорода в метане называются в порядке возрастания их молекулярных масс, например: СН 3 ← метил | СН 3 -СН 2 -СН-СН-СН 3 | CН 3 этил изопропил метилэтилизопропилметан

в)Систематическая номенклатура 1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов. Цепочку нумеруют с той стороны, в)Систематическая номенклатура 1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов. Цепочку нумеруют с той стороны, к которой ближе первый заместитель. 2. Перечисляют заместители в алфавитном порядке. Цифрой указывают их положение в цепи. Количество одинаковых заместителей указывают умножающей приставкой ди-, три-, тетра- и т. д. (Умножающая приставка в алфавитном перечне не учитывается) 3. Называют самую длинную цепь. Пример: 3 2 1 CН 2 -СН-СН 3 | 7 6 5 4 CН 3 СН 3 -СН 2 -СН-СН-СН 2 | | CН 3 2, 5 -диметил-4 -этилгептан

2. Физические свойства ¡ ¡ ¡ Алканы С 1 - С 4 - газы, 2. Физические свойства ¡ ¡ ¡ Алканы С 1 - С 4 - газы, С 5 - С 15 - жидкости, С 16 и выше - твердые вещества. Алканы легче воды и почти не растворимы в ней, но способны растворяться в большинстве органических растворителей. Алканы с развлетвленной цепью (изоалканы) кипят при температуре ниже, чем соответствующие неразвлетвленные алканы, температура плавления, наоборот, выше у изоалканов. С повышением молекулярной массы увеличиваются температуры кипения и плавления алканов, растет их плотность (для жидких алканов плотность меняется от 0, 6262 у пентана до 0, 7683 у пентадекана).

3. Получение 1. Алканы довольно широко распространены в природе. Их можно выделить из природного 3. Получение 1. Алканы довольно широко распространены в природе. Их можно выделить из природного и попутного газов, нефти, горного воска. 2. Гидрирование угля над железным катализатором. ~450 o n С + 2 n Н 2 Сn Н 2 n+2 3. Получение из синтез-газа (катализатор - кобальт-ториймагниевая или железо-кобальтовая смесь). ~300 o n. СО + (2 n+1) Н 2 С n Н 2 n+2 + n Н 2 О «синтин» (синтетический бензин) 4. Гидрирование непредельных углеводородов (алкенов, диенов, алкинов) в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni): СН 3 -СН=СН 2 + Н 2 СН 3 -СН 2 -СН 3

5. Синтез Вюрца (1870 г. ). Метод позволяет получать предельные углеводороды с большим содержанием 5. Синтез Вюрца (1870 г. ). Метод позволяет получать предельные углеводороды с большим содержанием атомов углерода в цепи, чем в исходных соединениях. СН 3 -I + CH 3 I + 2 Na CH 3 -CH 3 + 2 Na. I В данном методе используется в основном действие металлического натрия на одно галогенпроизводное, при этом получается симметричный алкан. В случае использования двух галогенпроизводных получается трудноразделимая смесь трех различных алканов: СН 3 -СН 2 -Cl + 2 Na + CH 3 Cl CH 3 -CH 2 -CH 3 + 2 Na. Cl CH 3 -CH 2 -Cl + 2 Na + CH 3 -CH 2 -Cl + 2 Na. Cl CH 3 -CH 2 -CH 3 СН 3 -Cl + 2 Na + CH 3 Cl CH 3 -CH 3 + 2 Na. Cl 6. Сплавление солей карбоновых кислот с щелочами. t СН 3 СООН + Na. OH CH 4 + Na 2 CO 3

4. Химические свойства 1). Галогенирование а) Хлорирование метана СН 4 + Cl 2 CH 4. Химические свойства 1). Галогенирование а) Хлорирование метана СН 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl

б) Механизм реакции Как было установлено академиком Н. Н. Семеновым, реакция носит радикальноцепной характер. б) Механизм реакции Как было установлено академиком Н. Н. Семеновым, реакция носит радикальноцепной характер. 1. Зарождение (инициирование цепи). hη Сl : Cl 2 Cl • 2. Развитие цепи СН 4 + Cl • CH 3· + H Cl СН 3· + Cl : Cl CH 3 Cl + Cl· и т. д. 3. Обрыв цепи. CH 3· + Cl • CH 3 Cl СН 3 -СН 3 Сl 2

Галогенирование гомологов метана Проходит по радикальному механизму. В первую очередь замещается водород при третичном Галогенирование гомологов метана Проходит по радикальному механизму. В первую очередь замещается водород при третичном атоме углерода, затем – при вторичном атоме углерода, и лишь в последнюю очередь – при первичном атоме С. Пример: НBr СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 + | CН 3 Br 2 Br | CH 3 -C-CН 2 -СН 3 | CH 3 +

2). Нитрование по Коновалову Пример: t~140 o. C СН 3 -СН 2 -СН 3 2). Нитрование по Коновалову Пример: t~140 o. C СН 3 -СН 2 -СН 3 + НО-NO 2 разб. p CН 3 -СН-СН 2 -СН 3 + H 2 O | NO 2

3). Дегидрирование Реакция проходит при температуре ~ 400 o. C на катализаторе Cr 2 3). Дегидрирование Реакция проходит при температуре ~ 400 o. C на катализаторе Cr 2 O 3 СН 3 -СН 2 -СН 3 СН 2=СН-СН 3 + Н 2

4). Крекинг термический и каталитический Пример: СН 3 -СН 2 - СН 2 -СН 4). Крекинг термический и каталитический Пример: СН 3 -СН 2 - СН 2 -СН 3 СН 2=СН 2 + СН 3 -СН 2 -СН 3 Пиролиз - разновидность термического крекинга, проходит при более высоких температурах ( > 700 o. C и даже выше 1000 о. С) Получение сажи: t ~ 1000 o. C RH C + сажа H 2 Получение ацетилена: t ~ 1200 o. C 2 СН 4 С 2 Н 2 + 3 Н 2

5). Окисление а) горение (полное окисление). СН 4 + 2 О 2 СО 2 5). Окисление а) горение (полное окисление). СН 4 + 2 О 2 СО 2 + 2 Н 2 О + Q б) химическое (неполное) окисление (осуществляется при t~ 150 -200 o. C) соли Mn С 5 Н 12 + О 2 СН 3 СООН + СН 3 -СН 2 -СООН Промышленно важная реакция (окисление бутана): СН 3 -СН 2 - СН 2 -СН 3 + 2 О 2 2 СН 3 -СООН уксусная кислота

5. Применение алканов Метан - используется в качестве промышленного и бытового газа для отопления, 5. Применение алканов Метан - используется в качестве промышленного и бытового газа для отопления, для получения ацетилена, газовой сажи, галогенпроизводных. Этан - применяется в основном для получения этилена и затем полиэтилена. Смеси пропана и бутана - используются в качестве топлива (бытовой газ) - для получения непредельных углеводородов Жидкие алканы - как моторное топливо. Высшие жидкие алканы - как дизельное топливо. Твердые парафины - используются как смазочный материал.